N,N-Dimetilanilin, anilinden türetilen aromatik bir tersiyer amindir; burada amino grubunun her iki hidrojen atomu metil gruplarıyla değiştirilir ve bu da doğrudan benzen halkasına bağlanan dimetil ikame edilmiş azot oluşur.
N,N-Dimetilanilin, kristal mor ve malakit yeşili gibi triarilmetan boyalarının öncüsü olarak görev yapar.
N,N-Dimetilanilinin fizikokimyasal özellikleri, nispeten yüksek kaynama noktası ve kontrollü koşullarda stabilitesi dahil, endüstriyel ölçekli süreçlerde kullanılmaya uygun hale gelir.

CAS Numarası: 121-69-7
EC Numarası: 204-493-5
Moleküler Formül: C8H11N
Moleküler Ağırlık: 121.18 g/mol

Eşanlamlılar: O-ETIL-N,N-DIMETIL-NSC3462, 2YMC6NX8EA, N,N-dimetil(etil)anilin, SCHEMBL709848, SCHEMBL2534567, SCHEMBL3810569, SCHEMBL5685139, SCHEMBL7186300, SCHEMBL9899788, 2-etil-N,N-dimetilbenzenamin, CHEMBL1902738, SCHEMBL27606308, Anilin, o-etil-N,N-dimetil-, DTXSID60976757, Benzenamin, 2-etil-N,N-dimetil-, NCGC00188125-01

N,N-Dimetilanilin saf olduğunda renksizdir, ancak ticari örnekler genellikle sarı olur.
N,N-Dimetilanilin, kristal menekşe gibi boyaların önemli bir öncüsüdür.

N,N-Dimetilanilin, çeşitli kimyasal reaksiyonlarda katalizör olarak işlev gören kimyasal bir bileşiktir.
N,N-Dimetilanilin, asilasyon, alkilasyon ve yoğuşma gibi reaksiyonlara katılan nükleofil katalizör olarak görev yapar.

N,N-Dimetilanilin, anilinden türetilen aromatik bir tersiyer amindir; burada amino grubunun her iki hidrojen atomu metil gruplarıyla değiştirilir ve bu da doğrudan benzen halkasına bağlanan dimetil ikame edilmiş azot oluşur.
Bu yapısal yapı, moleküle güçlü elektron bağışlayan özellikler kazandırır ve aromatik halkayı elektrofilik ikame reaksiyonlarına doğru önemli ölçüde aktive eder.
Sonuç olarak, N,N-Dimetilanilin, özellikle gelişmiş nükleofilisite ve halka aktivasyonu gereken reaksiyonlarda, organik sentezde önemli bir ara madde olarak hizmet eder.

N,N-Dimetilanilin genellikle renksiz veya soluk sarı bir sıvı olarak elde edilir, ancak oksidasyon süreçleri nedeniyle hava ve ışığa maruz kaldıkça yavaş koyulaşabilir.
N,N-Dimetilanilin orta derecede viskozite ve karakteristik amin benzeri bir koku sergiler; çoğu organik çözücüde kolayca çözünürken, suda da sadece hafif çözünür.
N,N-Dimetilanilinin fizikokimyasal özellikleri, nispeten yüksek kaynama noktası ve kontrollü koşullarda stabilitesi dahil, endüstriyel ölçekli süreçlerde kullanılmaya uygun hale gelir.

Dimetilamino grubunun varlığı, molekül içindeki elektronik dağılımını güçlü şekilde etkiler ve N,N-Dimetilanilin boya, pigment, ilaç ve agrokimyasalların sentezinde önemli bir yapı taşı olarak görev yapmasını sağlar.
N,N-Dimetilanilin, elektron açısından zengin aromatik sistemi yüksek konjuge yapıların oluşmasını kolaylaştıran triarilmetan boyaları ve diğer renkleicilerin üretiminde özellikle değerlidir.
Ayrıca, N,N-Dimetilanilin, özellikle epoksi reçineleri ve peroksit başlatıcıları içeren sistemlerde, polimerizasyon ve kürleme reaksiyonlarında katalizör veya promotor olarak kullanılır.

Reaktif ara maddeleri stabilize etme ve elektron transfer süreçlerine katılma yeteneği sayesinde N,N-dimetilanilin redoks sistemleri ve bağlanma reaksiyonları dahil olmak üzere çeşitli özel kimyasal reaksiyonlarda da uygulama bulmaktadır.
N,N-Dimetilanilinin çok çeşitli organik bileşikler ve reaktiflerle uyumluluğu, karmaşık formülasyonlarda faydasını daha da artırır.
Genel olarak, N,N-Dimetilanilin, hem toplu kimyasal üretimde hem de ince kimyasal sentezde kritik rol oynayan çok yönlü ve son derece işlevsel bir ara madde olarak kabul edilir.

N,N-Dimetilanilin, kristal mor ve malakit yeşili gibi triarilmetan boyalarının öncüsü olarak görev yapar.
N,N-Dimetilanilin ayrıca vanilin, metil menekşe ve Michler ketonunun sentezinde de kullanılır.

Ayrıca, N,N-Dimetilanilin, plastik reçineler için sertleştirici ve yarı sentetik penisilin ile sefalosporin üretiminde asit temizleyici olarak kullanılır.
Buna ek olarak, N,N-Dimetilanilin, polyester ve vinil ester reçinelerinin kürlenmesinde bir promotor olarak kullanılır.

N,N-Dimetilanilin, anilinin ikame edilmiş türevi olan organik bir kimyasal bileşiktir.
N,N-Dimetilanilin, fenil grubuna bağlı dimetilamino grubuna sahip bir üçüncü amindir.

Etki mekanizması, substratla birlikte bir kompleksin oluşmasını içerir; bu da belirli fonksiyonel grupların aktivasyonuna ve istenen kimyasal dönüşümün sağlanmasına yol açar.
N,N-Dimetilanilin, hafif koşullarda reaksiyonları teşvik etme yeteneği nedeniyle organik bileşiklerin sentezinde faydalı olmuştur.

N,N-Dimetilanilinin kullanımları:
N,N-Dimetilanilin, özellikle güçlü elektron bağışçı özelliklerinin triarilmetan boyaları gibi yüksek konjuge renk sistemlerinin oluşmasını kolaylaştırdığı boya ve pigment üretiminde çok yönlü bir ara bileşen olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
N,N-Dimetilanilin, aktif bileşiklerin sentezlenmesinde önemli bir yapı taşı olarak ilaç ve agrokimya endüstrilerinde önemli bir rol oynar ve reaktif aromatik amin yapısından faydalanır.

Polimer kimyasında, N,N-Dimetilanilin, özellikle epoksi reçineler ve peroksit başlatıcıların bulunduğu polyester sistemlerde, kürleme reaksiyonlarında hızlandırıcı veya katalizör olarak yaygın olarak kullanılır; burada reaksiyon verimliliği ve kontrolü artırır.
Ayrıca, N,N-Dimetilanilin kauçuk işlemede çeşitli katkı maddeleri için ara madde olarak ve daha geniş organik sentezde özel kimyasallar, stabilizatörler ve antioksidanların hazırlanmasında kullanılır.
N,N-Dimetilanilin çözgüt özellikleri, belirli formülasyonlarda ko-çözücü olarak işlev görmesini sağlar ve bu da onu endüstriyel uygulamalarda çok fonksiyonlu değerli bir bileşen yapar.

Boya ve Pigment Endüstrisi:
N,N-Dimetilanilin, özellikle triarilmetan boyalarının sentezinde önemli bir ara madde olarak yaygın olarak kullanılır ve yüksek konjuge renk yapılarının oluşumuna katkıda bulunur.

İlaç Endüstrisi:
N,N-Dimetilanilin, reaktif aromatik amin yapısı nedeniyle çeşitli ilaç bileşikleri ve aktif bileşenlerin üretiminde ara madde olarak hizmet verir.

Agrokimyasal Üretim:
N,N-Dimetilanilin, pestisitler, herbisitler ve diğer bitki koruma kimyasallarının sentezinde kullanılır.

Polimer ve Reçine Sistemleri:
N,N-Dimetilanilin, özellikle peroksit ile başlatılan polimerizasyon süreçlerinde, epoksi reçineleri ve polyester sistemlerinin kürlenmesinde hızlandırıcı veya katalizör olarak kullanılır.

Kauçuk Endüstrisi:
N,N-Dimetilanilin, kauçuk kimyasalları ve katkı maddelerinin üretiminde ara ve işleme yardımcısı olarak işlev görür.

Kimyasal Ara Ürünler:
N,N-Dimetilanilin, stabilizatörler, antioksidanlar ve özel kimyasallar dahil olmak üzere çeşitli aromatik bileşiklerin üretimi için organik sentezde yaygın olarak kullanılmaktadır.

Çözücü Uygulamaları:
N,N-Dimetilanilin, çeşitli organik maddeleri çözebilme yeteneği nedeniyle bazı endüstriyel süreçlerde çözücü veya yardımcı çözücü olarak kullanılır.

Patlayıcılar ve Özel Kimyasallar:
N,N-Dimetilanilin, aktif aromatik sistemler gerektiren belirli enerjik malzemelerin ve özel ara maddelerin hazırlanmasında kullanılır.

N,N-Dimetilanilinin yapısı:
N,N-Dimetilanilin, bir dimetilamino grubuna (–N(CH₃)₂) bağlanmış bir benzen halkasından oluşur ve aromatik bir tersiyer amin oluşturur.
Azot atomu doğrudan aromatik halkaya bağlıdır ve rezonans ve endüktif etkiler yoluyla elektron yoğunluğunu halka sağlayan iki metil yerine taşıyor.
Bu elektron bağışçı davranışı, özellikle orto ve para pozisyonlarında benzen halkasını aktive eder ve molekülü elektrofilik ikame reaksiyonlarında oldukça reaktif hale getirir.

Molekül, aromatik halkanın etrafında nispeten düzlemdir, dimetilamino grubu ise azot üzerindeki tek çift nedeniyle hafif piramidal geometri gösterebilir.
Ancak, bu tek çiftin aromatik sisteme kısmi delokalizasyonu, azota yarı-sp² bir karakter kazandırır ve amin grubu ile benzen halkası arasındaki konjugasyonu artırır.

Yoğunlaştırılmış Yapısal Formül:
C₆H₅–N(CH₃)₂

Fonksiyonel Gruplar:
Aromatik halka (benzen)
Üçüncül amin (dimetilamino grubu)

Temel Yapısal Özellikler:
Güçlü elektron bağışlayan alternatif (–N(CH₃)₂)
Azot tek çifti ile aromatik π-sistem arasındaki rezonans etkileşimi
Elektrofilik ikame (orto/para yönlendirme) yönündeki aktif halka
Polarize edilebilir amin merkezli hidrofobik aromatik omurga

N,N-Dimetilanilin üretimi:
N,N-Dimetilanilin, metilleme maddesi olarak kullanılan anilin metilasyonu yoluyla endüstriyel olarak üretilir.
Bu süreç genellikle buhar fazında, yüksek sıcaklıklarda (yaklaşık 300–400°C) alüminyum (Al₂O₃) veya silika-alümina sistemleri gibi katı asit katalizörlerin bulunduğu ortamda gerçekleştirilir.

Reaksiyon sırasında, anilin adımlı metilasyondan geçer; önce N-metilanilin, ardından ise son ürün olarak N,N-Dimetilanilin oluşur.
Sıcaklık, basınç ve katalizör aktivitesi dahil olmak üzere reaksiyon koşullarının dikkatli kontrolü, dimetillenmiş ürüne karşı seçiciliği maksimize etmek ve yan ürünleri en aza indirmek için gereklidir.

Bu katalitik süreçte, metanol hem metil donörü hem de hidrojen kaynağı olarak hizmet verir ve metil gruplarının anilin azot atomuna aktarılmasını kolaylaştırır.
Reaksiyon mekanizması, reaktanların katalizör yüzeyine adsorpsiyonunu, ardından ardışık metilasyon adımlarını ve ürünlerin desorpsiyonunu içerir.
Optimize edilmiş katalizörlerin varlığı, endüstriyel ölçekte yüksek dönüşüm oranları ve verimli üretim sağlar.

Reaksiyondan sonra, ürün karışımı genellikle fraksiyonel damıtma içeren ayırma ve saflaştırma adımlarına tabi tutulur.
Bu, tepki vermemiş anilin ve ara N-metilaninilin geri dönüşüm için geri kazanılmasına olanak tanırken, yüksek saflıkta N,N-Dimetilanilin izole edilir.
İz saflıklarını gidermek ve ürün tutarlılığını sağlamak için ek arıtma adımları uygulanabilir.

Alternatif üretim yolları, metil sülfat veya metil haloidlerin metil ajanı olarak kullanılmasını içerebilir, ancak bu yöntemler modern endüstride süreç verimliliği ve operasyonel koşullar nedeniyle daha az tercih edilir.
Genel olarak, N,N-Dimetilanilin üretimi, boyalar, polimerler, ilaçlar ve özel kimyasal üretimde yaygın kullanımı için yüksek verim, saflık ve maliyet etkinliği sağlamak üzere optimize edilmiştir.

N,N-Dimetilanilin Sentezi:
N,N-Dimetilanilin genellikle anilinin metilasyonu ile sentezlenir; burada amino grubu kademeli olarak metil gruplarıyla değiştirilir.
Endüstriyel uygulamada, anilin buhar fazında metanol ile yüksek sıcaklıkta alümina, silika-alümina veya diğer modifiye edilmiş katalitik sistemler gibi katı asit katalizörler üzerinde reaksiyona girer.

Reaksiyon genellikle adım adım ilerler; önce N-metilanilin üretir, ikinci metilasyondan sonra ise N,N-dimetilanalin oluşur.
Sıcaklık, katalizör aktivitesi ve reaktant oranının dikkatli kontrolü, tam dimetillenmiş ürüne karşı seçiciliği artırmak ve yan ürünlerin oluşumunu azaltmak için önemlidir.

Bir diğer sentez yolu, dimetil sülfat veya metil iyodid gibi daha güçlü metillere ajanların kullanılmasını içerir; burada anilin veya N-metilanilin, kontrollü reaksiyon koşullarında işlenmiş ve metil grupları azot atomuna eklenir.
Laboratuvar ölçeğinde sentezde, bu yaklaşım genellikle istenen üçüncül aminin izole edilmesi için nötrasyon, ekstraksiyon ve arıtma adımları ile takip edilir.
Sentezden sonra, N,N-Dimetilanilin genellikle damıtma yoluyla arıtılır; böylece reaksiyona girmemiş başlangıç maddeleri ve ara aminler çıkarılır; böylece endüstriyel uygulamalar için uygun yüksek saflıkta bir ürün elde edilir.

N,N-Dimetilanilinin kararlılığı ve reaktivitesi:

Kimyasal stabilite:
Normal depolama koşullarında stabil.
Hava ve ışığa maruz kaldıkça yavaş yavaş kararabilir.

Reaktivite:
Reaktif aromatik amin.
Elektrofilik ikame reaksiyonlarına katılır.
Oksidasyon reaksiyonlarına girer.

Kaçınılması gereken koşullar:
Sıcaklık.
Doğrudan güneş ışığı.
Uzun süre havaya maruz kalma.

Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyiciler.
Güçlü asitler.
Asit klorürler.

Tehlikeli çürüme ürünleri:
Azot oksitleri (NOₓ) oluşabilir.
Karbon oksitler (CO, CO₂) üretilebilir.
Tahriş edici dumanlar salınabilir.

N,N-Dimetilanilinin işlenmesi ve depolanması:

Yönetim:
İyi havalandırılan alanlarda kullanın.
Gereksiz maruz kalmaktan kaçının.
İyi endüstriyel hijyen uygulamalarını takip edin.

Depolama:
Serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde sıkıca kapalı kaplarda sakla.
Işıktan korun.
Havadan korun.

N,N-Dimetilanilinin İlk Yardım Ölçümleri:

Soluma:
Temiz havaya geç.
Dinlenmeye devam et.

Cilt teması:
Sabun ve suyla iyice yıkayın.

Göz teması:
Birkaç dakika boyunca dikkatlice suyla durulayın.

Tüketim:
Ağzınızı çalkalayın.
Rahatsızlık olursa tıbbi yardım al.

N,N-Dimetilanilinin İtfaiye Söndürme Önlemleri:

Uygun söndürme ortamları:
Köpük.
Kuru kimyasal toz.
Karbondioksit (CO₂).

Tehlikeler:
Yanma sırasında toksik azot oksitler üretilebilir.
Yoğun duman oluşabilir.

Koruma:
İtfaiyeciler kendi kendine yeten solunum cihazı takmalıdır.
Koruyucu ekipman giyin.

N,N-Dimetilanilinin kazara salınım ölçümleri:

Önlemler:
Yeterli havalandırmayı sağla.
Malzemeyi yaymaktan kaçının.
Giderlere girmeyi önleyin.

Temizlik:
Kum veya vermikülit gibi hareketsiz malzemelerle emin.
Topla bertaraf etmek için.

N,N-Dimetilanilinin Maruz Kalma Kontrolleri / Kişisel Korunması:

Havalandırma:
Yeterli yerel egzoz havalandırması sağla.

El koruma:
Nitril veya PVC gibi kimyasal dirençli eldivenler giyin.

Göz koruma:
Güvenlik gözlüğü veya yüz kalkanı kullanın.

Cilt koruması:
Koruyucu giysiler giyin.

Hijyen önlemleri:
Elleri ve açıkta kalan cildi tuttuktan sonra yıkayın.
Kıyafetlerin kirlenmesinden kaçının.

N,N-Dimetilanilin tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 121-69-7
EC Numarası: 204-493-5
Moleküler Formül: C₈H₁₁N
Moleküler Ağırlık: 121.18 g/mol
HS Kodu: 2921.42
BM Numarası: 2253
EINECS Numarası: 204-493-5
PubChem CID: 949
ChemSpider ID: 920

CAS Numarası: 121-69-7
ChEBI: CHEBI:16269
ChEMBL: ChEMBL371654
ChemSpider: 924
ECHA Bilgi Kartı: 100.004.085
KEGG: C02846
PubChem CID: 949
UNII: 7426719369
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID2020507
InChI: InChI=1S/C8H11N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H3
Anahtar: JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CN(C)c1ccccc1

Ürün Numarası: D0665
Saflık / Analiz Yöntemi: >%99,0(GC)(T)
Moleküler Formül / Moleküler Ağırlık: C8H11N = 121.18 
Fiziksel Durum (20 derece. C): Sıvı
Depolama Sıcaklığı: Oda Sıcaklığı (Serin ve karanlık bir yerde önerilir, <15°C)
İnert Gaz Altında Depola: İnert Gaz Altında Depo Et
Kaçınılması gereken Durum: Hava Hassasiyeti
CAS RN: 121-69-7
Reaxys Kayıt Numarası: 507140
PubChem Madde Kimliği: 87567306
SDBS (AIST Spektral DB): 1852
Merck İndeksi (14): 3234
MDL Numarası: MFCD00008304

CAS numarası: 121-69-7
EC endeks numarası: 612-016-00-0
EC numarası: 204-493-5
Tepe Formülü: C₈H₁₁N
Kimyasal formül: C₆H₅N(CH₃)₂
Molar Kütlesi: 121,18 g/mol
HS Kodu: 2921 42 00

N,N-Dimetilanilinin Özellikleri:
Görünüm: Renksiz ila soluk sarı sıvı (havaya maruz kaldığında kararır)
Koku: Aromatik, amin benzeri
Yoğunluk (20–25°C): ~0.95–0.96 g/cm³
Kaynama Noktası: ~193–195°C
Erime Noktası: ~2–3°C
Yanış Noktası: ~63°C
Otomatik Ateşleme Sıcaklığı: ~371°C
Buhar basıncı (20°C): ~0.3–0.5 hPa
Çözünürlük: Suda hafifçe çözünür; organik çözücülerde çözünür (etanol, eter, benzen)
Viskozite: Düşük
Kırılma İndeksi (20°C): ~1.558
pKa (konjuge asit): ~5.1
Log P (oktanol/su): ~2.3–2.5

InChI key: JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N
InChI: 1S/C8H11N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H3
SMILES dizisi: CN(C)c1ccccc1
Ürün serisi: ReagentPlus®
Test: %99
Kalite Seviyesi: 200
Sulandırma: (Genel laboratuvar kullanımı için)
kırılma indeksi: n20/D 1.557 (kelime anlamı)
pH: 7.4 (20 °C, 1.2 g/L)
Basınç sıcaklığı: 193-194 °C (kelime anlamı)
mp: 1.5-2.5 °C (kelime anlamı)
yoğunluk: 25 °C (kelime anlamı) sıcaklıkta 0.956 g/mL
Uygulamalar: Mikrobiyoloji

Kaynama noktası: 192 - 195 °C (1013 hPa)
Yoğunluk: 0,96 g/cm3 (20 °C)
Patlama sınırı: %1.2 - %7(V)
Alıntı noktası: 75 °C
Ateşleme sıcaklığı: 370 °C DIN 51794
Erime Noktası: 2,5 °C
pH değeri: 7.4 (1.2 g/l, H₂O, 20 °C)
Buhar basıncı: 0.53 hPa (20 °C)
Çözünürlük: 1.2 g/l

Kimyasal formül: C8H11N
Molar kütlesi: 121.183 g·mol−1
Görünüm: Renksiz sıvı
Koku: amin benzeri
Yoğunluk: 0.956 g/mL
Erime noktası: 2 °C (36 °F; 275 K)
Kaynama noktası: 194 °C (381 °F; 467 K)
Suda çözünürlüğü: %2 (20°C)
Buhar basıncı: 1 mmHg (20°C)
Manyetik duyarlılık (χ): −89,66·10−6 cm3/mol

N,N-Dimetilanilinin Özellikleri:
Değerlendirme (Toplam Orta, Alan%): ≥ %99,0 (A/A)
Yoğunluk (d 20 °C/ 4 °C): 0.955 - 0.957
Kimlik (IR): testi geçiyor

Görünüm: Renksizden Açık turuncudan sarıya kadar berrak sıvıya
Saflık(GC): en az %99,0
Saflık (Nonaqueous Titration): en az %99,0
NMR: yapıyı onaylayın

Görünüm (Renk): Berrak soluk sarıdan sarıya kadar
Değerlendirme (GC): ≥98,5%
Form: Sıvı
Kırılma İndeksi: 1.5555-1.5595 @ 20? C

N,N-Dimetilanilinin isimleri:

Tercih edilen IUPAC adı:
N,N-Dimetilanilin

Diğer isimler:
DMA
Dimetilaminobenzen
N,N-Dimetilbenzenamin
N,N-Dimetilfenilamin