loading

N,N'-DİFENİL-P-FENİLEN DİAMİN

N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, N ile ikame edilmiş bir diamin ve ikincil aminobileşik olan 1,4-fenilenediamin olup, her amino grubundan bir hidrojen bir fenil grubuyla değiştirilir ve doğrusal formülü C₆H₅NHC₆H₄NHC₆H₅, moleküler formülü C₁₈H₁₆N₂ olan aromatik triamin ortaya çıkar, molekül ağırlığı 260,33 g/mol, CAS numarası 74-31-7, EC numarası 200-806-4, alkolden (ticari kaliteler yeşilimsi-kahverengi, gri veya koyu gri pudra veya pullar) renkli yaprak olarak görülür, erime noktası derecesine ve saflığına bağlı olarak 143–151°C, kaynama noktası 0,5 mmHg'de 220–225°C, yoğunluk 1,20–1,28 g/cm³, suda neredeyse çözünmez (<0,1 g/100 mL 20°C'de)  ve monoklorobenzen, benzen, DMF, eter, kloroform, aseton, etil asetat, izopropil asetat ve buzul asetik asitte çözünür.
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, tarihsel olarak lastikler, deve, tel yalıtımı, neopren kemer ve tabanlar için "siyah kauçuk karışımında" AgeRite DPPD, Flexamine G (N,N'-Difenil-p-fenilenediamin ve karmaşık diarylamin-keton reaksiyonu ürünü karışımı), Diafen FF, Naugard J, Nocrac DP, Nonflex H, Permanax DPPD, Antioksidan H gibi ticari isimler altında yer alan iyi köklü bir kauçuk antioksidandır.  ve Stabilizator DPPD, aynı anda kauçuk, petrol yağları, polieten, bitkisel yağlar, hayvansal yağlar ve yem maddeleri için polimerizasyon inhibitörü, bakır bozunma inhibitörü, antiozonant ve antioksidan olarak işlev görür.
N,N'-Difenil-p-fenilen diamin GHS altında sınıflandırılır ve H317 (alerjik cilt reaksiyonuna yol açabilir) ve H412 (sucul yaşama zararlı, uzun süreli etkileri olan) işaret kelimeleri ile sınıflandırılır; FDA tarafından Artan Histamin Salınımı ve Hücre Aracılı Bağışıklık gibi fizyolojik etkilere sahip Standartlaştırılmış Kimyasal Alerjen olarak sınıflandırılmıştır; 0,02 mg/L EC50 içeren sucul bakteri Vibrio fischeri için toksiktir; ve insan kanında tespit edilmiş, su arıtma tesisi etkisinde, biyokatı maddelerde, çöplükte leachatlerde, iç mekan tozunda ve şehirlerde ve yol kenarlarında toplanan PM2.5 ince partikül madde örneklerinde çevresel dayanıklılığını yansıtmaktadır.


CAS Numarası: 74-31-7
EC Numarası: 200-806-4
Moleküler Formül: C₁₈H₁₆N₂
Moleküler Ağırlık: 260.33 g/mol


Eşanlamlılar: DPPD, N,N'-Difenil-1,4-fenilenediamin, N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, 1,4-Dianilinobenzen, 1,4-Bis(fenilamino)benzen, Difenil-p-fenilenediamin, p-Bis(fenilamino)benzen, p-Fenilaminodifenilamin, 4-Fenilaminodifenilamin, AgeRite DPPD, Flexamine G, Diafen FF, Naugard J, Nocrac DP, Nonflex H, Permanax DPPD, Antioksidan H, Antage DP, Ekaland DPPD, Stabilizator DPPD, Altofan DIP, Antigen P, Permanax 18, Nonox DPPD, DFFD, JZF, NSC 5761, CAS 74-31-7


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, hidrokinon veya p-aminofenolün anilin ile kondensasyonla asit kataliz altında endüstriyel olarak hazırlanır (Calm, Ber. 16, 2805, 1883; Clemens, Magoffin, ABD Patenti 2,503,712, 1950 Kodak'a); arıtma, etanol, klorobenzen/petrol eteri veya benzenden kristalleşme yoluyla sağlanır (ABD Patenti 2,833,824, 1958 Hoffmann-La Roche'a); Hammadde girdileri anilin ve hidrokinon veya p-aminofenoldür ve ürün, organik elektronik araştırmalarında kullanılan 1,4-bis(difenilamino)benzen ve N,N'-bis-(4-bromofenil)-N,N'-difenil-benzen-1,4-diamin hazırlanması için bir öncüdür.
N,N'-Difenil-p-fenilen diamin, IUPAC adı 1-N ile tanımlanır. 4-N-difenilbenzen-1,4-diamin, PubChem CID 6319, ChEBI CHEBI:34860, ChEMBL CHEMBL1333512, DrugBank DB14192, ChemSpider 6080, KEGG C14501, HMDB HMDB0247345, ICSC 1181, DSSTox DTXSID9020538, UNII DD517SCM92, MDL MFCD00003015, Beilstein/REAXYS 2215944, RTECS ST2275000, Merck Index 14,3329, UN Numarası 1673, HS Kodu 2921 51 90, InChIKey UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N, SMILES C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=C(C=C2)NC3=CC=CC=C3,  ve UV soğurguna maksimum 315 nm; TSCA (aktif), AICIS (Avustralya), ECHA REACH listelerinde yer almakta ve EPA CDR işleme sektörlerinde sınıflandırılmıştır: Plastik Malzeme ve Reçine Üretimi; Petrol Yağlayıcı Yağı ve Yağ İmalatı Üretimi; Sentetik Kauçuk Üretimi.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, taksonomik olarak benzenoidler süpersınıfı içinde anilin ve yerine getirilen anilin — aminobenzen kısmı içeren organik bileşikler — sınıfına girer ve üç aromatik halka (halka sayısı = 3), dört döner bağ, iki hidrojen bağ bağışçısı (N-H grupları), iki hidrojen bağ alıcısı, kutup yüzey alanı 24.06–24.1 Ų, XLogP3 5.0, çeşitli yöntemlerle 3.58–5.0 LogP değerleri vardır,  pKa (en güçlü baz) yaklaşık 1,85–2,42, bileşimi C %83,04, H %6,19, N %10,76.
N,N'-Difenil-p-fenilen diamin doğal olarak oluşan bir metabolit değildir ve yalnızca bu bileşiğe veya türevlerine maruz kalan bireylerde bulunur; insan kanında (PMID: 31557052) tespit edilmiştir ve insan ekspozomunun bir parçasıdır — bir bireyin hayat boyunca tüm maruziyetlerinin toplanmasıdır; N,N'-Difenil-p-fenilenediamin (10 μg/L), HepG2 hepatosellüler karsinom hücrelerinin canlılığını azaltır ve yağmur suyunda tespit edilen ve coho somon ölümleriyle ilişkilendirilen kinon metaboliti olan DPPD-Q'nun oksitlenmemiş bir versiyonudur.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin kullanımları:
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, lastiklerde, camelback, tel yalıtımı, neopren kayışlar ve kauçuk tabanlarda lastiklerde, cam sırtında, neopren kayışlı ve kauçuk tabanlarda "siyah kauçuk karışımı"nın bir bileşeni olarak ve Flexamine G'de (karmaşık diarylamin-keton reaksiyon ürünlerine sahip ticari bir karışım) kauçuk anti-bozunucu ve esnekliğe dirençli antioksidan olarak kullanılır; Nitril-butadien kauçuk, doğal kauçuk, stiren-butadien kauçuk, izopren kauçuk, butadien kauçuk ve kloropren (neopren) kauçuklar için bir antibozuncudur ve ısı yaşlanmasına, esnek çatlamaya ve oksidatif bozulmaya karşı koruma sağlar.
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, vinil ve akrilik monomerlerin üretimi, depolanması ve taşınmasında erken radikal polimerizasyonu önlemek için polimerizasyon inhibitörü olarak ve sentetik kauçuk üretimi, plastik malzeme ve reçine üretimi ile petrol yağlayıcı ve gres üretiminde kimyasal reaksiyon düzenleyicisi (EPA CDR endüstri kullanım kategorisi) olarak kullanılır.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, servis sırasında oksidatif bozulmayı, renk kararmasını ve viskozite artışını önlemek için petrol yağları ve yağlayıcılar için antioksidan olarak kullanılır; polietilen ve diğer poliolefinlerde bir stabilizatör olarak; bitkisel yağlar ve hayvansal yağlar için antioksidan olarak, çürmeyi yavaşlatmak için; ve tarihsel olarak hayvan yemlerinde — özellikle %0,025 konsantrasyonda kümes hayvanı yemlerinde — yaygın olarak kullanılan bir antioksidan olarak, E vitamininin oksidlenmesini önlemek ve karışık yemlerde A vitamini ile karotini stabilize etmek için, ancak ABD'deki dağıtımı 1956'da FDA tarafından durduruldu.
N,N'-Difenil-p-fenilen diamin, lastiklerde, otomotiv bileşenlerinde ve endüstriyel kauçuk ürünlerinde dinamik esnek uygulamalarda yüzey çatlamasını ve ozon saldırısını geciktirmek için kauçuk bileşiklerinde antiozonant olarak kullanılır; Bakır iletkenlere yakın olması kauçuk matriksinin oksidatif bozulmasını katalize edecek olan kauçuk bileşiklerinde ve kablo yalıtımında bakır bozunma inhibitörü olarak kullanılır.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, boya, ilaç, plastik ve deterjan sentezinde ara madde olarak kullanılır; yüksek performanslı polimer araştırmaları için bir reaktiftir (Yüksek Performanslı Polimer Araştırması kategorisi için Difenilaminler, Sigma-Aldrich) ve düşük basınç değişimine ve yüksek sıcaklığa dayanıklı alev geciktirici silikon kauçuk formülasyonlarının hazırlanmasında kullanılır.
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, endüstriyel yağlayıcılar ve yağlarda (EPA CDR tüketici kullanımı: yağlayıcı madde) bir yağlayıcı madde olarak kullanılır ve Rheotemp 500 (kişisel bakım ve endüstriyel kayganlaştırıcı formülasyonu) gibi özel yüksek sıcaklık yağlayıcı yağların bir bileşenidir; ayrıca FDA'nın gıda temas madde envanterlerinde (21 CFR 175.105, 175.320, 176.170) listelenmiştir; Kümülatif Tahmini Günlük Alım (CEDI) 0,5 μg/kg bw/gün ve Kumülatif Diyet Konsantrasyonu (CDC) 10 ppb'dir.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, deterjanlarda antioksidan olarak ve veterinerlik tıbbında yem maddeleri için antioksidan olarak kullanılır (THERAP CAT VET: yemler için antioksidan, Merck Index); kauçuk ürünlerine, metal endüstrisi kimyasallarına ve yapı malzemelerine maruz kalan hastalarda mesleki ve tüketici temaslı alerjik dermatit teşhisi için alerji testlerinde (FDA farmakolojik sınıfı: Yerleşik Farmakolojik Sınıf — Standartlaştırılmış Kimyasal Alerjen) standartlaştırılmış kimyasal alerjen olarak kullanılır.
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, şehirlerde ve yol kenarlarında toplanan su arıtma tesisi etkisi, biyokatı maddeler, çöplük leachatleri, iç mekan tozu ve PM2.5 ince partikül maddeleri gibi çevresel örneklerde tespit edilmiş; bu da yol aşınması sırasında lastik lastiğinden salınmasını ve kentsel ortamlarda kalıcılığını doğrular; çevresel toksikoloji araştırma programlarında kinon metaboliti DPPD-Q ile birlikte çevresel bir kirletici olarak incelenmektedir.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin'in Faydaları veya Avantajları:
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, kamukta birden fazla bozulma mekanizmasına karşı eşzamanlı koruma sağlar — oksidasyon, ozon saldırısı, esnek çatlama, ısı yaşlanması ve bakır-katalizlenmiş bozulma — bu da onu kauçuk formülasyonlarında gereken toplam stabilizatör katkı maddelerinin toplam sayısını azaltan çok fonksiyonlu bir antibozuner yapar.
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, polimerizasyon inhibitörü olarak etkilidir; vinil ve akrilik monomer sistemlerinde erken radikal zincir polimerizasyonunu önler; yayılan radikalleri karıştırarak bu süreçte reaktif monomer sistemlerin raf ömrü ve işlem güvenlik penceresi uzar.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, yüksek lipofilisiteye (XLogP3 5.0, LogP ~4.5–5.0) ve düşük suda çözünürlüğüne (20°C'de <0.1 g/100 mL) sahiptir; bu da normal hizmet koşullarında hidrofobik kauçuk veya yağ matriksinde sulu ortamlara sızmadan korunmasını sağlar; Bu özellik, kauçuk ürünlerinde ve yağ uygulamalarında uzun vadeli antioksidan etkinliğini destekler.
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin yüksek termal olarak stabildir (erime noktası 143–151°C, kaynama noktası 220–225°C/0,5 mmHg, alıntı noktası 220–232°C) ve önerilen depolama koşullarında kimyasal olarak stabildir; bu da yüksek sıcaklıkta kauçuk işlemede kullanılmasını destekler; 150°C'nin üzerindeki sıcaklıklarda vulkanizasyon ve yağlı mekanik sistemlerin uzun vadeli termal yaşlanma koruması dahildir.


N,N'-Difenil-p-fenilen diamin, yüksek saflık derecelerinde (≥%97–98 GC, ≥%98 saflık) birçok küresel tedarikçiden gramdan yüzlerce kilograma kadar olan miktarlarda ticari olarak temin edilebilir; 1H NMR, 13C NMR, FTIR (KBr pellet ve ATR), Raman, GC-MS ve LC-MS/MS spektrumları gibi iyi karakterize edilmiş analitik veriler NIST, SpectraBase ve ticari tedarikçilerden ürün tanımlama ve kalite kontrolü için mevcuttur.
N,N'-Difenil-p-fenilen diamin, N,N'-Difenil-p-fenilenediamini diarylamin-keton reaksiyonu ürünü ile birleştiren ticari antioksidan karışım olan Flexamine G'nin bir bileşeni olarak kullanılır; bu karışım, lastikler ve endüstriyel kauçuk ürünlerinde tek başına her iki bileşenden daha geniş ve daha etkili bir antibozur kapsamı sağlar.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin özellikleri:
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, saf haliyle renksiz kristal bir katıdır (alkolden elde edilen renksiz yapraklar) ve ticari dereceleri yeşilimsi-kahverengi, gri veya koyu gri toz veya pullar olarak sunulur; hacim yoğunluğu yaklaşık 560 kg/m³; kırılma indeksi yaklaşık 1.6300 (tahmin edilmiş); özgül ağırlık 1.20–1.28; buhar basıncı yaklaşık 6.35×10⁻⁹ mmHg, 25°C'de (ortam sıcaklığında temelde sıfır); buhar yoğunluğu 9.0 (hava = 1); yanma ısısı -9.34×10⁹ J/kmol; yüzey gerilimi 4.15×10⁻² N/m; ve maksimum UV emilimi 315 nm.
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin neredeyse suda çözünmez (<0,1 g/100 mL 20°C'de <10 mg/L), petrol eterinde neredeyse çözünmez; metanol, etanol ve DMSO'da hafifçe çözünür (DMSO'da ≥10 mg/mL, etanolde ise 1–10 mg/mL); ve monoklorobenzen, benzen, DMF, dietil eter, kloroform, aseton, etil asetat, izopropil asetat ve buzul asetik asitte çözünür; arıtma, EtOH, klorobenzen/petrol eteri veya benzenden kristalleşme yoluyla veya anilin kristalizasyonundan sonra mutlak EtOH ile üç kez ekstraksiyon yoluyla sağlanır.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, yanıcı bir katıdır (depolama sınıfı 11 — Yanıcı Katı Maddeler); uygun koşullarda patlayıcı toz-hava karışımları oluşturabilir; alıntı noktası 220–232°C (kapalı fincan); Isındığında çok zehirli dumanlar çıkararak çürüyor; güçlü asitler, güçlü oksitleyiciler, izosiyanatlar, halojenlenmiş organikler, peroksitler, fenoller, epoksitler, anhidritler, asit haloidler ve bazı reaktif izosiyanatlarla uyumsuzdur; Asitleri ekzotermik olarak nötralize eder ve hidridler gibi güçlü indirgeme maddeleriyle birlikte yanıcı hidrojen gazı üretebilir.
N,N'-Difenil-p-fenilen diamin Henry Yasası Sabiti 4.7×10⁴ mol/(m³· Pa) 25°C'de (HSDB, 2015); bu potansiyel endokrin bozucu bir bileşiktir (PARC T4.2 EDC şüpheli listesi, DOI: 10.5281/zenodo.10944198) ve lastik aşınma parçacıklarında ve ilgili kentsel akışta bulunan potansiyel kauçuk kaynaklı çevresel kirleticidir.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin'in kimyasal özellikleri:
N,N'-Difenil-p-fenilen diaminin IUPAC adı 1-N,'dır. 4-N-difenilbenzen-1,4-diamin, moleküler formül C₁₈H₁₆N₂, MW 260.33 g/mol, tam kütle 260.131348519 Da, InChI InChI=1S/C18H16N2/c1-3-7-15(8-4-1)19-17-11-13-18(14-12-17)20-16-9-5-2-6-10-16/h1-14,19-20H, InChIKey UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N, GÜLÜMSEMELER C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=C(C=C2)NC3=CC=CC=C3, yüzde bileşim C 83.04%,  H %6,19, N %10,76, pKa (en güçlü baz) ~1,85–2,42 ve benzenoidler süper sınıfındaki anilin ve ikame edilmiş anilin kimyasal sınıfına aittir.
N,N'-Difenil-p-fenilen diamin, ikincil aromatik amin ve indirgentici olarak reaksiyona girer; lastikten kaynaklanan çevresel kirletici olan karşılık gelen kinon diimine (DPPD-Q) oksitlenebilir; oksitleyici maddelerle reaksiyona girer; asitleri ekzotermik olarak nötralize eder; izosyanatlar, halojenlenmiş organikler, peroksitler, fenoller, epoksitler, anhidridler, asit haloidlerle uyumsuz olabilir; ve güçlü hidrid indirgentici maddelerle yanıcı hidrojen gazı üretir.


N,N'-Difenil-p-fenilen diamin önerilen depolama koşullarında (+30°C'nin altında, kapalı, oksitleyici maddeler ve asitlerden uzakta) stabildir; Isıtıldığında çürür ve yüksek zehirli azot oksitler ve anilin kaynaklı bileşikler çıkarır; WGK Almanya sınıflandırması 1 (su için hafif tehlikeli) olup, Avrupa tehlike sınıflandırma sistemlerinde Su Hastalıkları Kronik 3 ve Cilt Algısı 1 olarak listelenmiştir.
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, işlevsel olarak p-aminodifenilamin ve şu anda baskın lastik antiozonantı olan 6-PPD (N-(1,3-dimetilbütil)-N'-fenil-p-fenilenediamin) ile ilişkilidir; 6-PPD oksidasyon ürünü 6-PPD-Q, kentsel yağmur suyunda coho somon ölümleriyle bağlantılıdır; bu da N,N'-Difenil-p-fenilenediamin ve oksitlenmiş formu DPPD-Q için benzer çevresel toksikoloji endişelerini ortaya çıkarmaktadır.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin üretimi:
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, hidrokinonun anilin ile asit katalizlenmiş kondensasyonu ile ticari olarak üretilir — iki mol anilin, asit katalizinde bir mol hidrokinon ile reaksiyona girerek N,N'-Difenil-p-fenilenediamin ve iki mol su üretir — veya alternatif olarak p-aminofenolün anilin ile kondensasyonuyla; reaksiyon ilk olarak Calm tarafından bildirildi (Ber. 16, 2805, 1883) ve ticari süreç Clemens ve Magoffin tarafından patentlendi (ABD Patenti 2,503,712, 1950, Kodak); Ana ham madde anilindir.
N,N'-Difenil-p-fenilen difeniden, ham yoğuşma ürününden arıtma, etanol, klorobenzen/petrol eteri veya benzenden (Beilstein 13 H 80) kristalleşme yoluyla veya anilinden ilk kristalleşmeden sonra mutlak etanol ile üç kez ekstraksiyon yoluyla sağlanır; İlaç kalitesinde arıtma Pecherer tarafından patentlenmiştir (ABD Patenti 2,833,824, 1958, Hoffmann-La Roche); saf bileşik alkolden renksiz yapraklar oluştururken, ticari teknik sınıflar genellikle yeşilimsi-kahverengi tozdur.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin ABD üretim hacmi 2020, 2021 ve 2022 yıllarında yılda 500.000 ila <1.000.000 lb (EPA CDR) idi; 2023'te <75.000 lb'ye düştü; bu, lastik ve kauçuk endüstrisinin DPPD'den 6-PPD dahil yeni nesil antiozonantlara geçişini yansıtıyor; TSCA (ACTIVE), AICIS ve ECHA REACH kayıtlıdır ve Sigma-Aldrich/Merck, Alfa Aesar ve dünya çapında birçok özel kimyasal üretici gibi büyük tedarikçilerden standart ambalajlarda ≥%97 ile %≥98 (GC) arasında standart ambalajlarda ticari olarak temin edilebilmektedir.
N,N'-Difenil-p-fenilen diamin kalitesi, GC (≥97–98), erime noktası (dereceye bağlı olarak 143–153°C) ve spektroskopik tanımlama (1H NMR, 13C NMR, FTIR, SMILES doğrulama) ile analiz belirlenmesiyle kontrol edilir; endüstriyel sınıflar için ticari minimum saflık %90,0 (GC) veya %95,0 (sulu olmayan titrasyon) olarak belirtilirken, ilaç/araştırma dereceleri %97–98 ≥ gerektirir.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin Malzeme Güvenlik Veri Sayfası (MSDS):


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin işlenmesi:
N,N'-Difenil-p-fenilen diamin, iyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun olarak ve ilgili Güvenlik Veri Formu ile uyumlu şekilde ele alınmalıdır; H317 (cilt hassasiyeti) ve H412 (sucul yaşama zararlı, uzun süreli etkileri olan) içeren bir GHS Uyarı maddesidir; kimyasal dirençli eldivenler, koruyucu gözlük veya gözlük ve tozu kontrol etmek için yeterli havalandırma gerektirir; Bilinen kauçuk veya kimyasal alerjen hassasiyeti olan bireyler yüksek risk altındadır.
N,N'-Difenil-p-fenilen diaminin kullanımı cilt temasını önlemeyi (H317 cilt duyarlayıcı — alerjik kontak dermatit riski), toz solumayı önlemeyi, oksitleyici maddelerden, asitlerden ve uyumsuz maddelerden uzak durmayı, herhangi bir temastan sonra elleri iyice yıkamayı ve giderlere, su yollarına veya toprağa (H412, sucul yaşama zararlı, uzun süreli etkileri olan) herhangi bir salınımın önlenmesini gerektirir.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin'in SDS'si:


N,N'-Difenil-p-fenilenediaminin Stabilitesi ve Reaktivitesi:


Kimyasal stabilite:
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, önerilen depolama koşullarında, orijinal kapalı kaplarda, nem, ısı, güçlü asitler ve oksitleyici maddelerden uzakta stabildir.


Reaktivite:
N,N'-Difenil-p-fenilen diamin, oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir; asitleri ekzotermik olarak nötralize ederek tuzlar oluşturur; Isındığında çürüyerek yüksek derecede toksik dumanlar çıkarır.
Güçlü hidrid indirgentici maddelerle birlikte yanıcı hidrojen gazı üretebilir.


Kaçınılması gereken koşullar:
Depolama sırasında 30°C'nin üzerindeki sıcaklıklar (+30°C'nin altında saklanır; bazı araştırma dereceleri -20°C gerektirir).
Güçlü oksitleyici maddelerle temas.
Güçlü asitlerle temas.
Toz bulutu oluşumu (yanıcı toz — patlayıcı toz-hava karışımı riski).
İzosyanatlar, halojenlenmiş organikler, peroksitler, fenoller, epoksitler, anhidridler, asit haloidlerle temas.
Çevresel salınım (H412).


Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyiciler.
Güçlü asitler.
İzosyanatlar.
Halojenlenmiş organikler.
Peroksitler.
Fenoller (asidik).
Epoksitler.
Anhidridler.
Asit halojenler.
Güçlü hidrid indirgenci maddeler.


Tehlikeli çürüme ürünleri:
Azot oksitler (NOₓ).
Anilin buharları ve ilişkili aromatik amin buharları (son derece toksik).
Karbon monoksit (CO).
Karbondioksit (CO₂).
Tahriş edici ve toksik aromatik organik dumalar.


N,N'-Difenil-p-fenileniaminin Kullanımı ve Depolanması:


Yönetim:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde hareket edin.
Her zaman kimyasal dirençli eldiven giyin — cilt hassasiyeti (H317) riski; Nitril veya neopren eldivenler önerilir.
Toz oluşumunun mümkün olduğu yerlerde koruyucu gözlük veya kimyasal sıçrama gözlüğü takın.
Havadaki tozu kontrol etmek için yeterli yerel egzoz havalandırması kullanın.
Havalandırmanın tozu yeterince kontrol edemediği durumlarda toz solunum cihazı (N95 veya eşdeğeri) takın.
Cilt temasından kaçının; En sık görülen mesleki maruziyetler metal endüstrisi, ev benileri, sağlık hizmetleri ve laboratuvarlar ile inşaat endüstrilerinde (temas alerjen riski) görülür.
Ellerinizi ele aldıktan sonra iyice yıkanız; Kirlenmiş kıyafetleri hemen çıkarın.
Taşınma alanlarında yeme, içme veya sigara içmeyin.
Drenajlara, su yollarına veya toprağa (H412) herhangi bir boşalımın engellenmesini sağlayın.
Altaklama kaynaklarından uzak durun; N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, patlayıcı toz-hava karışımları oluşturabilen yanıcı bir katıdır.


Depolama:
Orijinal, sıkı kaplı kaplarda +30°C'nin altında (araştırma/referans dereceleri -20°C) saklanın.
Sıcak, güneş ışığı, güçlü oksitleyici maddeler ve asitlerden uzak serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde tutun.
Depolama sınıfı 11 (Yanıcı Katı Maddeler) — ateşleme kaynaklarından uzak durun.
Raf ömrü: önerilen depolama koşullarında orijinal kaplı kaplarda genellikle 24–36 ay sürer.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin İlk Yardım Ölçümleri:


Soluma:
Etkilenen kişiyi hemen temiz havaya taşıyın.
Solunum tahrişi, öksürük veya alerji belirtileri ortaya çıkarsa tıbbi yardım alın; Aromatik amin maruziyeti hakkında doktoru bilgilendirin.


Cilt teması:
Kirlenmiş kıyafetleri hemen çıkarın.
Etkilenen cildi sabun ve bol miktarda suyla en az 15 dakika boyunca iyice yıkayın.
Kızarıklık, kaşıntı, ürtikari veya alerjik kontakt dermatit (H317 — cilt duyarlayıcı; kauçuk, metal, sağlık hizmetleri ve inşaat sektörü çalışanlarında mesleki temas alerjeni) gelişirse, derhal tıbbi tavsiye alın.


Göz teması:
Göz kapaklarını tamamen açık tutarken en az 15 dakika bol temiz suyla hemen durulayın.
Tahriş, kızarıklık veya rahatsızlık devam ediyorsa tıbbi yardım alın.


Tüketim:
Ağzınızı suyla durulayın; Tıbbi personel tarafından talimat verilmedikçe kusmayı tetiklemeyin.
Tıbbi tavsiye alın; Ağızdan LD50 tavşan 2.370 mg/kg, dermal LD50 sıçan 4.500 mg/kg — orta derecede akut toksisite.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin İtfaiye Söndürme Ölçümleri:


Uygun söndürme ortamları:
Su spreyi, köpük, kuru kimyasal toz veya karbondioksit.


Özel tehlikeler:
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin, yanıcı bir katıdır (alıntı noktası 220–232°C); Havada ince bölünmüş durumda patlayıcı toz-hava karışımları oluşturabilir.
Termal ayrışma ve yanma, anilin kaynaklı aromatik aminler, azot oksitler, karbon monoksid ve karbondioksit gibi yüksek toksikli azot içeren dumanlar üretir.


İtfaiyeciler için koruyucu ekipman:
Kendi kendine yeten solunum cihazı (SCBA) ve toksik amin dumanı evrimi nedeniyle tam kimyasal dirençli koruyucu giysiler giyin.


İtfaiye talimatları:
İtfaiye sırasında patlayıcı toz bulutları oluşturmaktan kaçının.
Açık kapları su spreyi ile soğutun.
Kirlenmiş yangın söndürme suyunun giderlere veya su yollarına girmesini (H412) önleyin.


N,N'-difenil-p-fenilenediamin kazara salınım ölçümleri:


Kişisel önlemler:
Kimyasal dirençli eldivenler, güvenlik gözlüğü, toz solunum cihazı ve koruyucu giysiler giyin.
Havadan toz oluşmaktan kaçının; Alevleme kaynaklarını ortadan kaldırın.
Cilt temasını önleyin — bu bileşik temas alerjenidir.


Çevresel önlemler:
N,N'-Difenil-p-fenilen diamin, H412'dir (su yaşamı için zararlıdır ve uzun süreli etkileri vardır) ve EC50 0.02 mg/L seviyesinde V. fischeri için toksiktir; tüm boşaltıların, su yollarının ve toprağın salınmasını önler; Önemli miktarda su yollarına girerse yetkililere bildirin.


Temizleme yöntemleri:
Dökülen malzemeyi dikkatlice süpürmek veya vakumla kurutmak için etiketli, kapatılabilir atık konteynerlerine yerleştirin; Toz oluşumundan ve cilt temasından kaçının.
Toplanan atıkları yerel düzenlemelere göre kimyasal atık olarak bertaraf eder (WGK Almanya: 1).


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin Maruz Kalma Kontrolleri / Kişisel Koruyucu Ekipmanlar:


Mühendislik kontrolleri:
Tüm barut işleme iş istasyonlarında yerel egzoz havalandırması sağlanması; Mümkün olduğunda büyük ölçekli endüstriyel taşıma için kapalı transfer sistemleri kullanın.


Göz koruma:
Yan kalkanlı güvenlik gözlükleri; Kimyasal sıçrama gözlükleri, ciddi toz maruziyeti mümkün olduğu yerlerde.


El koruma:
Kimyasal dirençli eldivenler (nitril ≥0,4 mm veya neopren) — H317 cilt hassasiyeti nedeniyle zorunludur; Kontamine olursa hemen değiştirin; Tekrar kullanmayın.


Cilt ve vücut koruması:
Tüm açıkta kalan cildi kapsayan tam koruyucu giysiler giyin; Kontamine giysileri derhal çıkarın; tekrar kullanmadan önce yıkama; Duyarlı bireyler tüm daha fazla temastan kaçınmalıdır.


Solunum koruması:
Toz oluşumu yerel egzoz havalandırmasıyla kontrol edilemeyen durumlarda NIOSH sertifikalı P100 veya N95 partikül solunum cihazını takın.


Hijyen önlemleri:
N,N'-Difenil-p-fenilenediamin ile tüm temastan sonra ellerini, ön kolları ve yüzü iyice yıkayın; Kullanım alanlarında yeme, içme veya sigara içme; Kontamine iş kıyafetleri çamaşır yapılmadan işyerinden ayrılmamalıdır.


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 74-31-7
EC Numarası: 200-806-4
IUPAC Adı: 1-N,4-N-difenilbenzen-1,4-diamin
PubChem CID: 6319
ChEBI: CHEBI:34860
ChEMBL: CHEMBL1333512
DrugBank: DB14192
ChemSpider: 6080
KEGG: C14501
HMDB: HMDB0247345
ICSC: 1181
DSSTox: DTXSID9020538
UNII: DD517SCM92
MDL Numarası: MFCD00003015
Beilstein/REAXYS: 2215944
RTECS: ST2275000
Merck Endeksi: 14.3329
BM Numarası: 1673
HS Kodu: 2921 51 90
InChIKey: UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N
GÜLÜMSEMELER: C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=C(C=C2)NC3=CC=CC=C3
UV emilimi maksimum: 315 nm
GHS Sinyal Kelimesi: Uyarı
GHS Tehlike İfadeleri: H317 (alerjik cilt reaksiyonuna yol açabilir), H412 (sucul yaşama zararlı, uzun süreli etkileri olabilir)
Oral LD50 (tavşan): 2.370 mg/kg
Dermal LD50 (sıçan): 4.500 mg/kg
WGK Almanya: 1 (su için biraz tehlikeli)
Sucul toksisite: EC50 (V. fischeri) = 0.02 mg/L
FDA Farmakolojik Sınıfı: Standartlaştırılmış Kimyasal Alerjen
TSCA: Aktif
Depolama sınıfı: 11 (Yanıcı Katı Maddeler)


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin'in Özellikleri:
Fiziksel durum: Katı (toz veya pullar)
Görünüm: Renksiz yapraklar (saf); griden koyu griye kadar toz veya pul pulları (ticari kaliteler); Yeşilimsi-kahverengi ticari sınıflar
Koku: Tanımlanmamış (temelde kokusuz)
Moleküler formül: C₁₈H₁₆N₂
Moleküler ağırlık: 260.33 g/mol
Tam kütle: 260.131348519 Da
Yoğunluk: 1.20–1.28 g/cm³
Toplu yoğunluk: ~560 kg/m³
Erime noktası: 143–155°C (143–145°C kelime anlamı; 150–151°C Merck; 146–153°C çeşitli derecelerde)
Kaynama noktası: 0,5 mmHg sıcaklıkta 220–225°C
Alıntı noktası: 220–232°C (kapalı fincan)
Buhar basıncı: ~6.35×10⁻⁹ mmHg 25°C'de (ortamda temelde uçucu olmayan)
Buhar yoğunluğu: 9.0 (hava = 1)
Kırılma indeksi: ~1.6300 (tahmin)
Suda çözünürlüğü: <0.1 g/100 mL, 20°C (<10 mg/L)
Organik çözücülerde çözünürlüğü: Benzen, kloroform, aseton, DMF, etil asetat, monoklorobenzen, buzul asetik asitte çözünür
Etanolde çözünürlüğü: Hafif çözünür
DMSO'da çözünürlüğü: ≥10 mg/mL
LogP: 3.58–5.0 (çeşitli yöntemler); XLogP3 5.0
pKa (en güçlü temel): ~1.85–2.42
UV emilim: 315 nm
PSA: 24.06–24.1 Ų
Henry Yasası Sabiti: 4.7×10⁴ mol/(m³· Pa) 25°C'de
GHS Sınıflandırması: Uyarı; H317, H412
Depolama sınıfı: 11 (Yanıcı Katı Maddeler)


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin özellikleri:
Ürün adı: N,N'-Difenil-p-fenilenediamin (DPPD)
CAS Numarası: 74-31-7
EC Numarası: 200-806-4
Moleküler Formül: C₁₈H₁₆N₂
Moleküler Ağırlık: 260.33 g/mol
Değerlendirme (GC): ≥97–%98 (araştırma notu); ≥90,0% (endüstriyel sınıf)
Tahlil (sulu olmayan titrasyon): ≥%95,0 (endüstriyel kalitede)
Görünüm: Beyazdan griye kahverengi pudra, pul pulları veya topraklar
Erime noktası: 143–153°C
Su çözünürlüğü: 20°C'de <0.1 g/100 mL
Depolama sıcaklığı: +30°C'nin altında (araştırma dereceleri: -20°C)
Depolama sınıfı: 11 (Yanıcı Katı Maddeler)
Ambalaj: 5 g, 50 g, 100 g, 250 g, 500 g (araştırma); 25 kg poşetler (endüstriyel)


N,N'-Difenil-p-fenilenediamin isimleri:
N,N'-Difenil-p-fenilen diamin
DPPD
N,N'-Difenil-1,4-fenilen diamin
N,N'-Difenil-1,4-benzendiamin
1,4-Dianilinobenzen
1,4-Bis(fenilamino)benzen
Difenil-p-fenilenediamin
p-Bis(fenilamino)benzen
p-Fenilaminodifenilamin
4-Fenilaminodifenilamin
AgeRite DPPD
Flexamine G
Diafen FF
Naugard J
Nocrac DP
Esneksiz H
Permanax DPPD
Permanax 18
Antioksidan H
Antiozonant H
Antage DP
Ekaland DPPD
Stabilizator DPPD
Altofane DIP
Antigen P
Oksisümsüz DPPD
DFFD
JZF
NSC 5761

  • Paylaş !