HİDROKSİPROLİN

Hidroksiprolin çoğunlukla kemik devri ve karaciğer fibrozunun tanısal bir belirteci olarak kullanılır.

Hidroksiprolin, kemik devri ve karaciğer fibrozunun tanısal bir belirteci olarak kullanılır.

Hidroksiprolin, kolajen üretimini ve cilt sıkılığını artırır.

CAS Numarası: 51-35-4

EC Numarası: 200-091-9

IUPAC Adı: (2S,4R) - 4-Hidroksipirrolidin-2-karboksilik asit

Moleküler Formül: C5H9NO3

Diğer isimler: (2S, 4R)-4-Hidroksipirrolidin-2-karboksilik asit, L-Hidroksiprolin, 51-35-4, trans-4-Hidroksi-L-prolin, hidroksiprolin, Hipro, hidroksi-L-prolin, trans-L-Hidroksiprolin, L-Prolin, 4-hidroksi -, (4R) -, (4R) - 4-hidroksi-L-prolin, trans-Hidroksiprolin, 4-Hidroksi-2-pirolidinkarboksilik asit, delta-Hidroksiprolin, L-Prolin, 4-hidroksi-trans-RMB44WO89X (2S, 4R) - 4-hidroksiprolin LUMİSTÖR CHEBI:18095, L-treo-4-hidroksiprolin, MGK-46704, DTXSID10883225, (2S,4R)-4-hidroksi-2-pirolidinkarboksilik asit, MGK46704, ÇEBİ:18240, oksiprolin, NMH-Pro, cis 4 Hidroksiprolin, 4 HİDROKSİPROLİN, ÇEBİ:24741, DTXCID001022774, O Hui Kırışıklığı Bilim Kırışıklık Onarımı, Ohui Kırışıklık Bilim Kırışıklık Onarımı Göz, 200-091-9, (2S,4R) - 4-hidroksipirrolidin-1-ıum-2-karboksilat, (2S, 4R)-4-hidroksipirrolidinyum-2-karboksilat, (2S, 4R)-4-Hidroksipirrolidin-2-karboksilik asit, L-4-hidroksiprolin, trans-4-Hidroksiprolin, H-Hip-OH, 4-Hidroksi-L-prolin, 4-hidroksiprolin, Hidroksiprolin (VAN), Ls-Hidroksiprolin, Prolin, 4-hidroksi -, L -, 4-L-Hidroksiprolin, Prolin, 4-hidroksi- (VAN) L-Prolin 4-hidroksi-Prolin 4-hidroksi-CHEMBL352418 618-28-0 (2S 4R)-trans-4-hidroksiprolin MFCD00064320 (2S 4R) - rel-4-Hidroksipirrolidin-2-karboksilik asit Hip L-Prolin, 4-hidroksi-trans - (9CI), SMR000857104, trans-4-hidroksi-prolin, 147028-80-6, 6912-67-0, UNII-RMB44WO89X, hidroksiprolin, hidroksi-prolin, H-trans-Hyp-OH, Hidroksiprolin, (l), EINECS, 200-091-9, L-Prolin, trans-, MGK 46704, (4r)-hidroksiprolin, 4(R)-hidroksiprolin, (2S,4R)-(-)-4-Hidroksi-2-Pirolidinkarboksilik Asit, .delta.- Hidroksiprolin, L-4-transhidroksiprolin, trans-4-Hidroksil-prolin, Trans4-hidroksi-L-prolin, trans 4-hidroksi-l-prolin, bmse000123, bmse000966, L-trans-4-hidroksi-prolin, trans-4-hidroksi(L)prolin, HİDROKSİPROLİN [MI] trans-4-hidroksil-l-prolin L-Hidroksiprolin (Standart) SCHEMBL21185 MLS001332463 MLS001332464 trans-4-hidroksi-(L)-prolin (2S 4R) - 4-hidroksiprolin GTPL4704 SCHEMBL1661516 (2s 4r) - 4-hidroksi-l-prolin HİDROKSİPROLİN [WHO-DD] (2S 4R) - 4-hidroksi-prolin MSK1427 BDBM50357233 HY-40135R s5820 SBB004222 trans-4-Hidroksi-L-prolin > =%99 AKOS007930607 AC-2249 CSW008928 DB08847 FH14370 PS-5807 (2 S 4R)-2-karboksi-4-hidroksipirrolidin BP-10638 HY-40135 NCI60_004102 DB-179157 DB-265199 DB-266976 NS00078838 EN300 53732, C01157, M03214, P16433, trans-4-Hidroksi-L-prolin, analitik standart, (2S, 4R)-4-hidroksi-2-pirolidinkarboksilik asit, (2S,4R)-4-hidroksi-pirolidin-2-karboksilik asit, 4-(R)-hidroksi-pirolidin-2-(S) - karboksilik asit, (2S, 4R)-4-hidroksi-2-pirolidin-karboksilik, asit, Q27089020, trans-4-Hidroksi-L-prolin, BioXtra,>,=,%, 99.0 (NT), F8889-8652, Z802856442, F05487BD-FA1D-4C80-83AD-3A91E2078031, trans-4- Hidroksi-L-prolin, Vetec (TM) reaktif sınıfı, %99, L-Hidroksiprolin; [2S,4R]-4-Hidroksi-2-pirolidinkarboksilik asit, trans-4-Hidroksi-L-prolin, BioReagent, hücre kültürüne uygun, > =%98,5, Hidroksiprolin, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Materyali

Hidroksiprolin, nötr bir heterosiklik protein amino asididir.

Hidroksiprolin kollajende bulunur ve bu nedenle birçok jelatin ürününde yaygındır.

Hidroksiprolin (Hyp) izomerlerinden biri olan hidroksiprolin, birçok ilacın üretiminde faydalı bir kiral yapı taşıdır.

Hidroksiprolin, esansiyel olmayan amino asitlerden biridir.

Hidroksiprolin, protein kollajeninin önemli bir bileşenidir.

Hidroksiprolin, vücuttaki kollajen stabilitesi için hayati öneme sahiptir.

C vitamini ile kombinasyon halinde kollajen oluşabilir.

Hidroksiprolin, kollajen sentezinde rol oynayan önemli bir amino asit türevidir.

(2S,4R)-4-Hidroksiprolin veya Hidroksiprolin (CHhOoNN), örneğin Protein Veri Bankasında Hyp veya O olarak kısaltılan bir amino asittir.

Hidroksiprolin ayrıca hiperprolinemi tip I, girat atrofili (HOGA) hiperornitinemi, L-arginin:glisin amidinotransferaz eksikliği, kreatin eksikliği ve guanidinoasetat metiltransferaz eksikliği gibi metabolik bozukluklarda da rol oynar.

Askorbik asit eksikliği, Hidroksiprolin oluşumunun bozulmasına neden olabilir.

Hidroksiprolin, işlenmiş et tüketimi için bir biyobelirteçtir.

Hidroksiprolin, prolin ve türevleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.

Prolin ve türevleri, amino grubunda veya karboksi grubunda prolin reaksiyonundan veya herhangi bir glisin hidrojeninin bir heteroatom ile değiştirilmesinden kaynaklanan prolin veya bunların bir türevini içeren bileşiklerdir.

Hidroksiprolin (veya hidroksiprolin veya Hip), protein kollajeninin önemli bir bileşenidir.

Hidroksiprolin, amino asit prolinin hidroksilasyonu ile üretilir ve bu nedenle, çeviri sonrası modifiye edilmiş bir amino asittir.

Hidroksiprolin ve prolin, kollajen stabilitesi için kilit rol oynar.

Özellikle kolajen sarmalının keskin bir şekilde bükülmesine izin verirler.

Hidroksiprolin, kolajen dışında az sayıda proteinde bulunur.

Hidroksiprolin, amino asit prolinin hidroksilasyonu ile üretilir ve bu nedenle, çeviri sonrası modifiye edilmiş, esansiyel olmayan bir amino asittir.

Yatalak ve yaşlı bireyler, normal, aktif bireylere kıyasla önemli ölçüde yüksek serum Hidroksiprolin seviyeleri gösterir.

Yüksek idrar Hidroksiprolin seviyeleri de kas hasarının göstergesidir.

Artan reaktif oksijen türlerinin (ROS) kollajen bozulmasını hızlandırdığı da bilinmektedir.

Depresyon ve stres durumlarında hidroksiprolin seviyeleri artar.

Hidroksiprolinin Alzheimer hastalığı ve ayrıca metabolizmanın doğuştan gelen hataları olan hidroksiprolinemi ve iminoglisinüri ile ilişkili olduğu bulunmuştur.

Hidroksiprolinin kullanımları ve UYGULAMALARI:

Hidroksiprolinin Ürün Uygulamaları: Besin Takviyeleri, Güzellik ve Kişisel Bakım, Spor Beslenmesi, Protein Sarsıntısı, Farmasötik alan, Tıbbi Kullanım.

Hidroksiprolin çoğunlukla kemik devri ve karaciğer fibrozunun tanısal bir belirteci olarak kullanılır.

Terapötik olarak, Hidroksiprolin deneysel bir ilaç olarak incelenmektedir, ancak Fransa'da küçük, yüzeysel yaralar için Sikaktif olarak adlandırılan bir kombinasyon topikal jel ürünü olarak onaylanmıştır.

Hidroksiprolin (trans-4-Hidroksi-L-prolin) kolajene özgü bir amino asittir.

Hidroksiprolin, kemik devri ve karaciğer fibrozunun tanısal bir belirteci olarak kullanılır.

Hidroksiprolin cilt elastikiyetini, eklem sağlığını ve doku onarımını destekler ve yaygın olarak kullanılmasını sağlar:

Cilt Bakımı ve Kozmetik: Hidroksiprolin, kolajen üretimini ve cilt sıkılığını artırır.

Besin Takviyeleri: Hidroksiprolin eklem, kemik ve cilt sağlığını destekler.

Tıbbi Beslenme: Hidroksiprolin yara iyileşmesine ve iyileşmesine yardımcı olur.

Biyomalzemeler ve Doku Mühendisliği: Hidroksiprolin, kollajen iskelelerinde ve araştırmalarında kullanılır.

Hidroksiprolin rejeneratif ajanlar olarak işlev görür.

Hidroksiprolin, protein sentezini takiben prolil hidroksilaz enzimi tarafından amino asit prolinin hidroksilasyonu ile üretilen yaygın bir proteinojenik olmayan amino asittir.

Hidroksiprolin, kollajenin yenilenmesine ve yenilenmesine yardımcı olur.

Kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinde kullanılır.

Hidroksiprolin, protein kollajeninin önemli bir bileşenidir.

Hidroksiprolin içeren diğer tek memeli proteini elastindir.

Bu nedenle Hidroksiprolin içeriği, doku veya biyolojik numunelerdeki kollajen ve/veya jelatin miktarını belirlemek için bir gösterge olarak kullanılmıştır.

Paget hastalığında artmış serum ve idrar Hidroksiprolin seviyeleri bulunmuştur Biyolojik sıvılardaki Hidroksiprolin (Hyp) içeriği, özellikle kemik erimesi veya doku bozulması olmak üzere kollajen katabolizmasının bir parametresi olarak kullanılır.

Yatalak ve yaşlı bireyler, normal, aktif bireylere kıyasla önemli ölçüde yüksek serum Hidroksiprolin seviyeleri gösterir

Yüksek üriner hidroksiprolin seviyeleri de kas hasarının göstergesidir Artan reaktif oksijen türlerinin (ROS) kollajen bozulmasını hızlandırdığı da bilinmektedir.

Depresyon ve stres durumlarında hidroksiprolin seviyeleri artar

Hidroksiprolin.

Hidroksiprolin ve prolin, kollajen stabilitesinde kilit rol oynar.

Özellikle kolajen sarmalının keskin bir şekilde bükülmesine izin verirler.

Hidroksiprolin, kolajen dışında az sayıda proteinde bulunur.

Hidroksiprolin içeren diğer tek memeli proteini elastindir.

Bu nedenle Hidroksiprolin içeriği, doku veya biyolojik numunelerdeki kollajen ve/veya jelatin miktarını belirlemek için bir gösterge olarak kullanılmıştır.

Paget hastalığında artmış serum ve idrar Hidroksiprolin seviyeleri bulunmuştur (PMID: 436278 ).

Biyolojik sıvılardaki hidroksiprolin içeriği, özellikle kemik erimesi veya doku bozulması olmak üzere kollajen katabolizmasının bir parametresi olarak kullanılır.

HİDROKSİPROLİNİN KATABOLİZMASI:

Kollajen parçalandığında serbest Hidroksiprolin üretilir.

Onu parçalamak için iki olası yol kullanılabilir: Hidroksiprolin dehidrojenaz (PRODH2) yolu, glisin, glioksilat, glikolat ve oksalat üretimi ile sonuçlanırken, L-amino-asit oksidaz yolu, pirol-2-karboksilat üretimi ile sonuçlanır.

Memeli sütü ve bitki bazlı yemlerde glisin eksikliği olduğundan, bu ek glisin kaynağı genç hayvancılıkta önemlidir.

HİDROKSİPROLİNİN KLİNİK ÖNEMİ:

Prolin hidroksilasyonu askorbik asit (C vitamini) gerektirir.

İnsanlarda askorbik asit eksikliğinin en belirgin, ilk etkileri (diş eti ve saç sorunları), kollajen molekülünün stabilitesinin azalmasıyla birlikte, iskorbüt oluşumuna neden olan, kollajenin prolin kalıntılarının hidroksilasyonundaki kusurdan kaynaklanır.

Paget hastalığında artmış serum ve idrar Hidroksiprolin seviyeleri de gösterilmiştir.

Kütle spektrometresi analizi, ülseratif kolit hastalarından iltihaplı olmayan dokuda, hastalığı olmayan donörlerden alınan dokuya kıyasla, translasyon sonrası Hidroksiprolin değişikliklerinde azalma olduğunu gösterdi.

HİDROKSİPROLİNİN DİĞER HİDROKSİPROLİNLERİ:

İZOMERLER

Doğada başka hidroksiprolinler de vardır.

Bunlardan en dikkate değer olanı,insanlarda ve diğer hayvanlarda prolil 3-hidroksilaz (EC 1.14.11.7) tarafından üretilen trans-L-3-hidroksiprolindir (veya (2S, 3S)-3-hidroksiprolin).

Trans-L-4-hidroksiprolinden çok daha düşük miktarlarda bulunmasına rağmen, farelerde tip IV kollajenin çalışması için 3-hidroksiprolin vazgeçilmezdir.

Bu olmadan embriyo doğuma kadar hayatta kalmaz.

Bağırsak bakterileri, tipik (insanlar için) trans-Hidroksiprolin ve cis-4-hidroksi-D-prolin arasında çift yönlü bir dönüşüm gerçekleştiren Hidroksiprolin epimeraz üretir.

Archaea, tripanozomlar ve muhtemelen hayvanlar da bu dönüşümü gerçekleştirir.

cis-Hidroksiprolin (eşdeğer olarak (2S, 4S) -), Amanita mantarlarından (örn., falloidin) toksik siklik peptitlerde bulunur.

Diğer değişiklikler.

Diyatom hücre duvarları, silika birikiminde rolü olduğu varsayılan 2,3-cis -, 3,4-trans-ve 3,4-dihidroksiprolin içerir.

Trans-4-hidroksi-L-prolin, L-trans konfigürasyonuna sahip optik olarak aktif bir Hidroksiprolin şeklidir.

Hidroksiprolin, bir insan metaboliti, bir bitki metaboliti ve bir fare metaboliti olarak rol oynar.

Hidroksiprolin, bir trans-4-hidroksi-L-prolin zwitteryonunun bir totomeridir.

Hidroksiprolin, nötr bir heterosiklik protein amino asididir.

Hidroksiprolin kollajende bulunur ve bu nedenle birçok jelatin ürününde yaygındır.

Hidroksiprolin çoğunlukla kemik devri ve karaciğer fibrozunun tanısal bir belirteci olarak kullanılır.

Hidroksiprolin, Escherichia coli'de bulunan veya tarafından üretilen bir metabolittir.

Hidroksiprolin, Daphnia pulex, Glisin max ve mevcut verilere sahip diğer organizmalarda bildirilmiştir.

Hidroksiprolin, bir yardımcı faktör olarak C vitamini gerektiren prolil hidroksilaz enzimi tarafından amino asit prolinin hidroksilasyonu yoluyla translasyon sonrası protein modifikasyonu sırasında oluşan esansiyel olmayan bir amino asit türevidir.

Hidroksiprolin, protein kollajeninin önemli bir bileşenidir ve kollajen üçlü sarmalının stabilitesinde önemli bir rol oynar.

Hidroksiprolin, kollajen miktarını belirlemek için bir gösterge olarak kullanılabilir.

İdrarda ve/veya serumda artan Hidroksiprolin seviyeleri normal olarak bağ dokusunun bozulması ile ilişkilidir.

C vitamini eksikliği, prolinin Hidroksiproline dönüşümünü azaltır ve bu da kollajen stabilitesinin azalmasına neden olur.

HAYVANLAR, HİDROKSİPROLİN:

KOLAJEN

Hidroksiprolin, memeli kollajeninin kabaca %13,5'ini oluşturan protein kollajeninin ana bileşenidir.

Hidroksiprolin ve prolin, kollajen stabilitesinde kilit rol oynar.

Kolajen sarmalının keskin bir şekilde bükülmesine izin verirler.

Kanonik kollajen Xaa-Yaa-Gly üçlüsünde (burada Xaa ve Yaa herhangi bir amino asittir), Yaa pozisyonunu işgal eden bir prolin, bir Xaa-Hyp-Gly dizisi vermek üzere hidroksile edilir.

Prolin kalıntısının bu modifikasyonu, kollajen üçlü sarmalının stabilitesini arttırır.

Başlangıçta stabilizasyonun, prolil hidroksil gruplarını ve ana zincir karbonil gruplarını birbirine bağlayan bir hidrojen bağlama ağı oluşturan su moleküllerinden kaynaklandığı öne sürüldü.

Daha sonra stabilitedeki artışın esas olarak stereoelektronik etkilerden kaynaklandığı ve Hidroksiprolin kalıntılarının hidrasyonunun çok az ek stabilite sağladığı veya hiç sağlamadığı gösterilmiştir.

KOLLAJEN OLMAYAN

Hidroksiprolin, kolajen dışında az sayıda proteinde bulunur.

Bu nedenle Hidroksiprolin içeriği, kolajen ve/veya jelatin miktarını belirlemek için bir gösterge olarak kullanılmıştır.

Bununla birlikte, memeli proteinleri elastin ve argonaute 2, Hidroksiprolinin oluştuğu kollajen benzeri alanlara sahiptir.

Bazı salyangoz zehirleri, konotoksinler Hidroksiprolin içerir, ancak kolajen benzeri sekanslardan yoksundur.

Prolinin hidroksilasyonunun, proteoliz yoluyla bozunma için Hipoksi ile indüklenebilir faktör (HIF) alfa alt biriminin (HIF-1 alfa) hedeflenmesinde rol oynadığı gösterilmiştir.

Normoksi (normal oksijen koşulları) altında, EGLN1 proteini, prolini HIF-1 alfa'nın 564 pozisyonunda hidroksile eder, bu da von Hippel-Lindau tümör baskılayıcı (pVHL) tarafından her yerde bulunmaya ve ardından proteazom bozunması için hedeflemeye izin verir.

DYRK1A, DYRK1B, protein kinaz B, eEF2, IKK2, p53, FOXO3A ve CEP192'NİN de PHD1 tarafından hidroksile edildiği bildiriliyor.

p53 ve MAPH6 ayrıca PHD3 ile hidroksile edilir.

Serbest Hidroksiprolin, serbest prolin gibi bir antioksidan gibi görünmektedir.

bitkiler

Hidroksiprolin bakımından zengin glikoproteinler (HRGP'LER) bitki hücre duvarlarında da bulunur.

Bu Hidroksiprolinler, translasyon sonrası modifikasyonlar olarak eklenen glikan zincirleri için bağlanma noktaları görevi görür.

PROTİSTLER

Hidroksiprolin, diatomlarla ilgili mantar benzeri protistler olan oomisetlerin duvarlarında da bulunur.

Phytophthora cactorum spesifik olarak Hidroksiprolin içeren patojenik bir protein üretir.

Hidroksiprolinin YAPISI VE KEŞFİ:

1902'de Hermann Emil Fischer, hidrolize jelatinden Hidroksiprolini izole etti.

1905'te Hermann Leuchs, rasemik bir 4-hidroksiprolin karışımını sentezledi.

Hidroksiprolin, gama karbon atomuna bağlı bir hidroksil (OH) grubunun varlığı ile prolinden farklıdır.

HİDROKSİPROLİNİN ÜRETİMİ VE İŞLEVİ:

Hidroksiprolin, protein sentezini takiben (translasyon sonrası bir modifikasyon olarak) prolil 4-hidroksilaz enzimi tarafından amino asit prolinin hidroksilasyonu ile üretilir.

Enzim katalizli reaksiyon, endoplazmik retikulumun lümeninde gerçekleşir.

Doğrudan proteinlere dahil edilmemesine rağmen, Hidroksiprolin, hayvan dokusunda bulunan tüm amino asitlerin kabaca %4'ünü içerir, bu, translasyonel olarak dahil edilen diğer yedi amino asitten daha büyük bir miktardır.