Fenasetin, beyaz, kristal, kokusuz ve düşük suda çözünebilirliğe sahip bir toz olarak ortaya çıkar ve asetanilid bileşik sınıfına aittir.
Fenasetin, 20. yüzyılın başları ve ortalarında genellikle aspirin ve kafein ile birlikte kombinasyon analjezik ürünlerde yaygın olarak kullanıldı.
Fenasetin kimyasal olarak N-(4-etoksifenil)asetamid olarak bilinir ve normal koşullarda düşük su çözünürlüğüne ve iyi stabiliteye sahip beyaz kristal katı olarak görülür.
CAS Numarası: 62-44-2
EC Numarası: 200-533-0
Moleküler Formül: C10H13NO2
Moleküler Ağırlık: 179.22 g/mol
Eşanlamlılar: Asetamid N-(4-etoksifenol)-, N-Asetil-para-fenetidin, DTXSID1021116, Fenasetin Erime Noktası Standardı, NSC-7651, ER0CTH01H9, CHEBI:8050, DTXCID001116, NSC7651, para Asetilfenetidin, 4-Etoksi Asetanilid, RefChem:6116, PARA-ASETOFENIT, ASET-PARA-FENALID, N-(4-etoksifenol)asetamid, N02BE03, 200-533-0, 695-035-7, 4'-Etoksiasetanilid, Hareketli, Fenazetina, tetrasydin, klistanol, koriforte, BRN 1869238, Asetik asit amid N-(4-etoksifenil)-, Fenasetin (Standart), 1-Asetil-p-fenetidin, AI3-00783, 4-Etoksi-1-asetilaminobenzen, N-[4-(etiloksi)fenil]asetamid, CAS-62-44-2, NCGC00016281-06, Fenasetin (p-Asetofenetidid), Fenasetin [INN-Fransızca], Fenasetinum [INN-Latin], 40674-52-0, SMR000752916, SR-0-02-0 1000787183, NSC 7651, EINECS 200-533-0, RCRA atık no. U187, Daprisal, Dasikon, Dolostop, Edrisal, Empiral, Emprazil, Epragen, Fortacyl, Gelonida, Gewodin, Helvagit, Hocophen, Melabon, Melaforte, Pamprin, Paramette, Paratodol, Phenodyne, Pyrroxate, Quadronal, Salgydal, Sanalgine, Saridon, Seranex, Sinedal, Sinutab, Stellacyl, Synalogos, Treupel, Veganine, Anapac, Fenia, Malex, Tacol, Viden, Xaril, Bromo seltzer, Kafa, Phenaphen plus, Robaxisal-ph, Citra-fort, Super Anahist, Dasin ch, Emprazil-C, Coryban-D, Parasetophenetidin, Hjorton'S tozu, Acet-p-phenetidin, Thephorin A-C, Buff-A-Comp, Fiorinal, Sinutabs, Acetanilid 4'-etoksi-, Fenacetin [Çekçe], RCRA atık numarası U187, Fenacetin, N-Asetil-4-etoksianilin, Fenacetina [INN-İspanyolca], N-para-Etoksifenilasetamid, CCRIS 496, HSDB 3152, 4-(Asetilamino)fenetol, MFCD00009094, p-Etoksianilid kyselin oktov, p-Etoksianilid kyselin oktov [Çekçe]
Fenasetin, tarihsel olarak ağrı aljezik ve ateş kesimleyici ilaç olarak kullanılan sentetik organik bir bileşiktir.
Fenasetin, hafifçe acı bir tadı olan beyaz, kristal ve kokusuz bir toz olarak görülür ve asetanilid bileşik sınıfına aittir.
Fenasetin suda hafifçe çözünür ancak etanol ve kloroform gibi organik çözücülerde daha çözünür.
Fenasetin, farmakolojik etkisini esas olarak vücutta alındıktan sonra oluşan metaboliti parasetamol (asetaminofen) aracılığıyla uygular.
Uzun yıllar boyunca Fenasetin, ağrı kesici ve ateş düşürme için tek başına veya kombinasyon ürünler halinde yaygın olarak kullanılmıştır.
Ancak, Fenasetin kendisi güçlü anti-inflamatuar aktiviteye sahip değildir.
Nefrotoksisite, methemoglobinemi ve kanserojenlik gibi ciddi güvenlik endişeleri nedeniyle, Fenasetin 20. yüzyılın sonlarından bu yana birçok ülkede geri çekildi veya yasaklandı.
Günümüzde Fenasetin artık terapötik kullanım için onaylanmamıştır ancak laboratuvar araştırmalarında, referans standartlarında ve adli veya analitik kimya uygulamalarında hâlâ karşılaşılabilir.
Fenasetin, asetanilid sınıfına ait sentetik organik bir bileşiktir ve tarihsel olarak ağrıyı hafifletmek ve ateşi düşürmek için analjezik ve ateş kesimleyici olarak kullanılmıştır.
Fenasetin kimyasal olarak N-(4-etoksifenil)asetamid olarak bilinir ve normal koşullarda düşük su çözünürlüğüne ve iyi stabiliteye sahip beyaz kristal katı olarak görülür.
Fenasetin, esas olarak merkezi sinir sisteminde prostaglandin sentezini engelleyerek etkili olur; bu da ağrı kesici ve ateşi düşüren etkilerine katkıda bulunur.
Fenasetin, 20. yüzyılın başları ve ortalarında kombinasyon analjezik formülasyonlarda yaygın olarak kullanıldı; etkinliği artırmak için genellikle kafein veya aspirin ile birlikte.
Zamanla, Fenasetin'in vücutta parasetamol (asetaminofen) olarak metabolize edildiği keşfedilmiştir; bu da onun terapötik etkisinin büyük kısmından sorumludur.
Bu metabolik yol ayrıca uzun süreli veya yüksek doz kullanımda biriken toksik ara maddeler üretir.
Fenasetin'in böbrek hasarı, methemoglobinemi ve artan idrar yolu kanseri riski gibi ciddi yan etkilerle ilişkilendirdiğine dair güçlü kanıtlar nedeniyle, birçok ülkede tıbbi kullanımı geri çekildi veya yasaklandı.
Fenasetin, toksikoloji ve farmakoloji çalışmalarında öncelikle bir ilaç referans standardı, analitik reaktif veya tarihsel bileşik olarak görülür.
Fenasetin, kanserojen potansiyeli nedeniyle düzenleyici çerçevelerde tehlikeli atık olarak da sınıflandırılabilir.
Fenasetin, analjezik ve ateş kesimsiz ilaç olarak kullanılır.
Fenasetin, hafif ve orta dereceli kas ağrısı için tek başına veya aspirin ve kafeinle birlikte kullanılır.
Fenasetin ayrıca saç ağartma preparatlarında hidrojen peroksit için stabilizetör olarak da kullanılmıştır.
Veterinerlikte; Fenasetin hem analjezik hem de ateş kesici olarak kullanılır.
Fenasetin, oda sıcaklığında beyaz, kokusuz monoklinik prizmalar olarak oluşur.
Fenasetin suda, alkolde, gliserolde ve asetonda çözünür ve benzende hafif çözünür.
Fenasetinin Kullanımları:
Fenasetin tarihsel olarak ağrı hafifletmek ve ateşi azaltmak için hem ağrı kesici hem de ateş kesici olarak kullanılmış, kafein ve aspirinle birlikte ilaç ürünlerinin kombinasyonuna yaygın olarak dahil edilmiştir.
Ciddi güvenlik endişeleri nedeniyle, Fenasetin'in tıbbi kullanımı çoğu ülkede durdurulmuştur.
Günümüzde Fenasetin, esas olarak laboratuvar, analitik ve eğitim ortamlarında referans bileşik olarak kullanılmakta, ayrıca ilaç metabolizması ve bileşik tanımlamasını araştırmak için ilaç analizi, toksikolojik çalışmalar ve adli araştırmalarda kullanılmaktadır.
Fenasetin, hem insan hem de veterinerlik tıbbında yıllarca ağrı aldıcı ve ateş düşürücü bir ilaç olarak kullanıldı, ancak ağrı ilacısı kötüye kullanımı nedeniyle böbrek hastalığına (nefropati) karıştı ve piyasadan çekildi.
Fenasetin daha önce saç ağartma preparatlarında hidrojen peroksit için stabilizatör olarak da kullanılmıştır.
APC tabletlerinin bileşeni, ayrıca aspirin ve kafein içeren ağrı aljezik karışımı.
Fenasetinin insan kanseroyeni olduğu makul bir şekilde öngörülmektedir; Fenasetin içeren analjezik karışımlar bilinen insan kanserojenleri olarak listelenmiştir.
Fenasetin, asetamid sınıfının bir üyesidir ve bu sınıfta azota bağlı hidrojenlerden biri 4-etoksifenil grubuyla ikalenir.
Fenasetin, narkotik olmayan bir analjezik, periferik sinir sistemi ilacı ve siklooksijenaz 3 inhibitörü olarak rol oynamaktadır.
Fenasetin, asetamidlerin ve aromatik bir eterin bir üyesidir.
Fenasetin işlevsel olarak bir N-fenilasetamid, bir 4-etoksianiline ve bir parasetamol ile ilişkilidir.
Fenasetin tarihsel olarak hafif ila orta şiddetli ağrı ve ateşin hafifletilmesi için analjezik ve ateş kesimleyici olarak kullanılmıştır.
Fenasetin, kafein, aspirin veya kodein gibi maddelerle birlikte ağrı kesicilere genellikle dahil ediliyordu; bu da terapötik etkinliği artırmak için kullanıldı.
Bu formülasyonlar baş ağrıları, nevralji, romatizmal ağrı ve griple ilişkili ateş için yaygın olarak reçete edilmiştir.
Farmastika biliminde, Fenasetin iyi tanımlanmış erime noktası ve kristal özellikleri nedeniyle referans standardı olarak kullanılmıştır.
Tarihsel ilaç kullanımı:
Fenasetin eskiden ağrı ve ateş tedavisinde ağrı albezici ve ateş kesici olarak kullanılıyordu.
Kombine ilaç formülasyonları (tarihsel):
Fenasetin, güvenlik nedeniyle çekilmeden önce kafein ve aspirin ile birlikte kombine alınan analjezik ürünlere yaygın olarak dahil edilmiştir.
Laboratuvar ve analitik uygulamalar:
Fenasetin şu anda analitik kimya, farmastik analiz ve yöntem doğrulama çalışmalarında referans bileşik olarak kullanılmaktadır.
Araştırma ve öğretim:
Fenasetin, akademik laboratuvarlarda eğitim amaçlı kullanılır; kristalleşme deneyleri ve ilaç metabolizması üzerine çalışmalar dahildir.
Adli ve toksikolojik çalışmalar:
Fenasetin, adli bilimde ve toksikolojide uyuşturucu bağımlılığı, zina maddeler ve metabolik yolların incelenmesinde standart olarak uygulanmaktadır.
Kimyasal araştırmalar:
Fenasetinin, asetanilid türevleri ve yapı-aktivite ilişkileriyle ilgili çalışmalarda model bileşik olarak kullanılır.
Not:
Fenasetin, toksisitesi ve kanserojen riski nedeniyle çoğu ülkede artık tıbbi kullanım için onaylanmamaktadır.
Fenasetinin Yapısı:
Fenasetin, asetanilit türevi olan bir asetanilit türevinin kimyasal yapısına sahiptir; burada bir etoksi grubu, asetamid grubuna göre bir benzen halkasının para pozisyonuna bağlanır.
Molekül, düzlemlik ve hidrofobik karakter sağlayan aromatik bir halkadan, hidrojen bağları yapabilen bir amid fonksiyonel grubundan ve lipofilisiteyi artıran bir etoksi altyerine sahiptir.
Bu yapısal düzenleme, Fenasetin'in metabolik parasetamol dönüşümünü etkiler ve hem analjezik etkinliği hem de bilinen toksisitesiyle yakından ilişkilidir.
Fenasetinin Fonksiyonları:
Analjezik fonksiyon:
Fenasetin, metabolik parasetamol dönüşümünden sonra merkezi etki ederek hafif ila orta dereceli ağrıyı hafifletmek için işlev görür.
Antipiretik fonksiyon:
Fenasetin, merkezi sinir sistemindeki termoregulyatif merkezleri etkileyerek yüksek vücut sıcaklığını azaltır.
Prodrug fonksiyonu:
Fenasetin, birincil farmakolojik etkinliği parasetamol (asetaminofen) metabolizmasından kaynaklanan bir prodrugolojik işlev görür.
Merkezi sinir sistemi modülasyonu:
Fenasetin dolaylı olarak merkezi ağrı algı yollarını etkiler ve bu da onun ağrı aljezik etkisine katkıda bulunur.
Araştırma referans fonksiyonu:
Fenasetin, ilaç, toksikolojik ve analitik araştırmalarda referans ve model bileşik olarak işlev görür.
Eğitim işlevi:
Fenasetin, akademik ortamlarda ilaç metabolizması, toksisite ve yapı-aktivite ilişkileri ilkelerini göstermek için kullanılır.
Fenasetin Sentezi:
Fenasetin genellikle önce ana ara p-fenetidin hazırlanarak ve ardından asetanilite türevine dönüştürülerek sentezlenir.
Tipik bir yolda, p-nitrofenol etillenir (veya eşdeğer bir p-hidroksi öncüsü etillenir) ve p-etoksinitrobenzen oluşur; bu da daha sonra indirgenlenir (örneğin, katalitik hidrojenasyon veya metal/asit indirgemesi) ve p-etoksiniline (p-fenetidin) ulaşılır.
Son adım bir asilasyon reaksiyonudur: p-fenetidin, asetik anhidrit (veya asetil klorür) gibi asetilasyon ajanı ile reaksiyona salınarak amid oluşur; bu süreçte Fenasetin (p-etoksiasetanilid) oluşur ve ardından genellikle kristalizasyon yoluyla saflaştırma yapılır.
Fenasetinin Stabilitesi ve Reaktivitesi:
Kimyasal stabilite:
Fenasetin, normal kullanım, kullanım ve depolama koşullarında kimyasal olarak stabildir.
Reaktivite:
Normal koşullarda tehlikeli reaksiyonlar beklenmez.
Kaçınılması gereken koşullar:
Aşırı ısı, açık alevler ve uzun süre güçlü ışık veya nemle maruz kalma.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyiciler, güçlü asitler ve güçlü bazlar.
Tehlikeli çürüme ürünleri:
Termal ayrışma, azot oksitleri (NOâ), karbonoksitler (CO, COâ) ve tahriş edici organik dumanlar üretebilir.
Fenasetinin Kullanımı ve Depolanması:
Yönetim:
İyi laboratuvar ve endüstriyel hijyen uygulamalarına uygun şekilde davranın.
Toz üretmekten ve parçacıkların solumasından kaçının.
Depolama:
Serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda sakla.
Kullanılmadığında kapları sıkıca kapalı tutun.
Depolama koşulları:
Sıcak, nem ve doğrudan güneş ışığından korun.
Ambalaj malzemeleri:
Sıkı kapalı, hareketsiz kaplar önerilir.
Raf ömrü:
Önerilen koşullarda saklandığında uzun süre stabil olur.
Fenasetin İlk Yardım Önlemleri:
Soluma:
Kişiyi temiz havaya çıkarın.
Solunum tahrişi veya rahatsızlığı devam ediyorsa tıbbi yardım alın.
Cilt teması:
Cildi sabun ve suyla iyice yıkayın.
Tahriş olursa tıbbi yardım alın.
Göz teması:
Birkaç dakika boyunca dikkatlice suyla durulayın.
Varsa ve kullanımı kolaysa kontakt lensleri çıkarın.
Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Tüketim:
Ağzınızı suyla çalxalayın.
Kusmayı tetikleme.
Hemen tıbbi yardım alın.
En önemli belirtiler:
Mide bulantısı, baş dönmesi, siyanoz ve ciddi maruziyet durumunda methemoglobinemi belirtileri.
Fenasetin'in İtfaiye Mücadele Önlemleri:
Uygun söndürme ortamları:
Su spreyi, köpük, kuru kimyasal toz veya karbondioksit (COâ).
Özel tehlikeler:
Yanıcı organik katı katıdır.
Yanma toksik ve tahriş edici dumanlar üretebilir.
İtfaiyeciler için koruyucu ekipman:
Kendi kendine yeten solunum cihazı ve tam koruyucu giysi.
Özel önlemler:
Duman ve çürüme ürünlerinin solulmasından kaçının.
Fenasetinin Kazara Salınım Ölçümleri:
Kişisel önlemler:
Toz solumaktan kaçının ve dökülen malzemeyle doğrudan temas etmeyin.
Uygun kişisel koruyucu ekipman kullanın.
Çevresel önlemler:
Drenajlara, toprağa veya su yollarına salınmasını önleyin.
Temizleme yöntemleri:
Dökülen malzemeyi tozu en az azaltma yöntemleriyle dikkatlice süpürün veya vakum yapın.
Yerel düzenlemelere uygun şekilde bertaraf edilmek üzere uygun kaplara yerleştirin.
Fenasetinin Maruz Kalma Kontrolleri / Kişisel Koruma:
Mesleki maruziyet sınırları:
Fenasetin için özel olarak belirlenmemiştir.
Tehlikeli madde olarak ele alın.
Mühendislik kontrolleri:
Yeterli genel ve yerel egzoz havalandırması önerilir.
Kişisel koruyucu ekipman (PPE):
Solunum koruması:
Toz oluşursa toz maskesi veya partikül solunum cihazı önerilir.
El koruma:
Koruyucu eldivenler önerilir.
Göz koruma:
Koruyucu gözlük veya koruma gözlüğü önerilir.
Cilt koruması:
Uzun süre temas etmemek için koruyucu giysiler önerilir.
Hijyen önlemleri:
Ellerinizi ele aldıktan sonra iyice yıkayın.
İş alanında yemek yemekten, içmekten veya sigara içmekten kaçının.
Fenasetin tanımlayıcıları:
CAS numarası: 62-44-2
EC numarası (EINECS): 200-533-0
Moleküler formül: CââHââNOâ
Moleküler ağırlık: 179,22 g/mol
Kimyasal sınıf: Asetanilit türevi
Fiziksel form: Katı
Görünüm: Beyaz kristal toz
Koku: Kokusuz
CAS Numarası: 62-44-2
Moleküler Formül: C10H13NO2
Moleküler Ağırlık: 179.22
EINECS Numarası: 200-533-0
Fenasetinin Özellikleri:
Fiziksel durum: Katı
Görünüm: Beyaz kristal toz
Koku: Kokusuz
Tat: Hafif acı
Erime noktası: Yaklaşık 134â136 °C
Kaynama noktası: Geçerli değil
Yoğunluk: Yaklaşık 1.2 g/cm³
Suda çözünürlüğü: Çok az çözünür
Organik çözücülerde çözünürlüğü: Etanol, kloroform, asetonda çözünür; Eterde hafifçe çözünebilir
pH: Geçerli değil
Buhar basıncı: Önemsiz
Erime noktası: 133â136 °C (kelime anlamı)
Kaynama noktası: 4 mmHg'de 132 °C
Yoğunluk: 1.1248 (kabaca tahmin)
Kırılma indeksi: 1.5710
Ateş noktası: 2 â°C
Depolama sıcaklığı: kuru koşullarda mühürlenir, oda sıcaklığında
Çözünürlük: kloroform (hafif), metanol (hafif)
Form: toz
pKa: 2.2 (HâO, belirsiz); 3.5 (sulu aseton, belirsiz)
Renk: beyaz
Suda çözünürlüğü: 0.076 g/100 mL
Duyarlı: higroskopik
Merck: 14.7204
BRN: 1869238
Stabilite: stabil; güçlü oksitleyici maddeler ve güçlü asitlerle uyumsuz
Kozmetik içeriklerin işlevleri: ışık stabilizatörü
InChIKey: CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N