Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, 2-oksoglutaratın bir analoğudur ve bu nedenle prolil hidroksilaz etki alanı enzimlerinin (PHD'LER) rekabetçi bir inhibitörüdür.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, protokatekuik asit olarak bilinir ve zeytin, gül, du-zhong ve beyaz üzüm şarabı gibi bitkisel gıdalarda bulunur.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat antioksidan, kardiyoprotektif, nöroprotektif, antimikrobiyal, antienflamatuar ve miyoprotektif aktivitenin yanı sıra ülser önleyici aktiviteye sahiptir.
CAS Numarası: 3943-89-3
AT Numarası: 223-529-0
IUPAC Adı: etil 3,4-dihidroksibenzoat
Kimyasal Formül: C9H10O4
Diğer isimler: Etil 3,4-dihidroksibenzoat, 3943-89-3, Etil protokatekuat, 3,4-Dihidroksibenzoik Asit Etil Ester, Etil-3,4-dihidroksibenzoat, Protokatekuik asit etil ester, 4YGJ96WTBG, DTXSID2057732, MGK-86130, DTXCID3031521, CHEBI:132364, 223-529-0, Referans:138647, MFCD00002199, Benzoik asit, 3,4-dihidroksi-, etil ester, CHEMBL486216, EDHB, UNII-4YGJ96WTBG, 3,4-Dihidroksibenzoik Asit Etil Ester, Protokatekuik Asit Etil Ester, Etil Protokatekuat, MGK 619681, MGK 86130, EINECS 223-529-0, MGK 86130, EC 223-529-0, 3,4-DHBEEOP, SCHEMBL39791, Etil-3,4-dihidroksi-benzoat, orb1301586, Protokatekuik asit, etil ester, SCHEMBL29625511, Etil 3,4-dihidroksibenzoat (Protokatekuik asit etil ester), HMS6018C11, BCP26356, NSC86130, Toks21_113836, BDBM50428394, NSC619681, SBB063061, AKOS015856218, Protokatekuik asit etil ester, 97%, AC-9614, CS-W017125, FD02005, FD16015, HY-W016409, MGK-619681 PS-4053 3,4-Dihidroksi-benzoik asit etil ester 3,4-Dihidroksi-benzoik asit etil ester Benzoik asit 4-dihidroksi-etil ester NCGC00253717-01 SY017737 CAS-3943-89-3 DB-013234 D0571 NS00006102 ST50825182 SR-01000944711, Q3277971, SR-01000944711-1, F0001-1109, Etil 3,4-dihidroksibenzoat, Protokatekuik asit etil ester, Etil 3,4 - dihidroksibenzoat (Üretilmiyor, Bkz. C4X-1069119), InChİ=1 / C9H10O4 / c1-2-13-9(12)6-3-4-7(10)8(11)5-6 / h3-5,10-11H,2H2,1H, 3,4-DİHİDROKSİBENZOİK ASİT ETİL ESTER, ETİL 3,4-DİHİDROKSİBENZOAT, ETİL PROTOKATEKUAT, RARECHEM AL Bİ 0069, PROTOKATEKUİK ASİT ETİL ESTER, 3,4-DİHİDROKSİBENZOİK ASİT ETİL ESTER %97, 3,4-DİHİDROKSİBENZOİK ASİT ETİL ESTER %98+, ETİL 3,4-DİHİDROKSİBENZOAT (PROTOKATEKUİK ASİT ETİL ESTER)
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, fıstık tohumu testinin anti-oksidatif bileşenidir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat fenolik bir bileşiktir.
3,4-dihidroksibenzoik asidin karboksi grubunun etanol ile resmi yoğunlaşmasından kaynaklanan bir etil ester.
Fıstık tohumu testinde etil 3,4-Dihidroksibenzoat bulunabilir.
Şarapta etil 3,4-Dihidroksibenzoat da bulunur.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, protokatekuik asidin etilik esteridir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat bir prolil 4-hidroksilaz inhibitörüdür ve miyokardı korumak için kullanılabilir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, PHD tarafından hipoksi ile indüklenebilir faktörün (HIF) hidroksilasyon modifikasyonunu inhibe eden oral olarak etkili, kan-beyin bariyeri geçirgen, rekabetçi bir prolil hidroksilaz (PHD) inhibitörüdür. Etil 3,4-dihidroksibenzoat, phd'yi inhibe ederek HIF-1α'yı stabilize eder, tümör hücrelerinin otofajisini ve apoptozunu indüklemek için aşağı akış yollarını aktive eder ve enflamatuar tepkileri düzenler, NF-kB yolunu inhibe eder, vasküler geçirgenliği arttırır ve osteoblast farklılaşmasını destekler.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, anti-tümör, anti-hipoksik yaralanma ve kemik metabolizması düzenleme etkilerine sahiptir.
Ayrıca kardiyovasküler koruma (miyokardiyal iskemik hasarı azaltmak gibi), kemik dokusu mühendisliği (osteogenezi teşvik etmek/osteoklast farklılaşmasını inhibe etmek) ve yüksek irtifa beyin ödeminin önlenmesi ve tedavisinde de kullanılabilir.
Etil Protokatekuat veya Protokatekuik Asit Etil Ester olarak da bilinen etil 3,4-Dihidroksibenzoat, hidroksibenzoik asit sınıfına ait doğal olarak oluşan veya sentetik olarak üretilen bir protokatekuik asit esteridir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, aromatik halka üzerindeki 3 ve 4 konumlarında hidroksil grupları ile ikame edilmiş bir benzoik asit çekirdeğinden ve karboksil fonksiyonel grubuna bağlı bir etil ester grubundan oluşur ve ona moleküler formül CHhOo giving verir.
Aromatik halka üzerindeki hidroksil grupları, serbest radikalleri ve reaktif oksijen türlerini nötralize etmek için hidrojen atomlarını kolayca bağışlayabildiğinden, bu yapı güçlü antioksidan özellikler sergilemesine izin verir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, farmasötik, nutrasötik ve kozmetik uygulamalarda sıklıkla incelenir ve kullanılır, çünkü antioksidan ve antienflamatuar aktiviteleri, hücrelerin yaşlanma, kronik hastalıklar ve dejeneratif durumlarla ilişkili oksidatif stres, lipid peroksidasyonu ve DNA hasarından korunmasına yardımcı olur.
Ek olarak, Etil 3,4-Dihidroksibenzoat potansiyel kardiyoprotektif, nöroprotektif ve antimikrobiyal etkiler göstererek onu deneysel tedavilere ve diyet takviyelerine ilgi çekici bir bileşik haline getirmiştir.
EDHB veya etil protokatekuat olarak da bilinen etil 3,4-Dihidroksibenzoat, p-hidroksibenzoik asit alkil esterleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar, bir alkil grubu ile esterleştirilen ve bir hidroksil grubu ile para-sübstitüe edilen bir benzoik asit içeren aromatik bileşiklerdir.
3,4-dihidroksibenzoik asidin karboksi grubunun etanol ile resmi yoğunlaşmasından kaynaklanan bir etil ester. etil 3,4-dihidroksibenzoat, son derece zayıf bir bazik (esasen nötr) bileşiktir (pka'sına göre).
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, insan kanında bildirildiği gibi tanımlanmıştır (PMID: 31557052 ).
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, doğal olarak oluşan bir metabolit değildir ve yalnızca bu bileşiğe veya türevlerine maruz kalan bireylerde bulunur.
Teknik olarak Etil 3,4-dihidroksibenzoat, insan maruziyetinin bir parçasıdır.
Maruz kalma, bir bireyin yaşam boyu maruz kaldığı tüm maruziyetlerin toplanması ve bu maruziyetlerin sağlıkla nasıl ilişkili olduğu olarak tanımlanabilir.
Bireyin maruz kalması doğumdan önce başlar ve çevresel ve mesleki kaynaklardan gelen hakaretleri içerir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, çeşitli araştırma uygulamaları için uygun yüksek saflıkta bir bileşiktir.
Etil protokatekuat olarak da bilinen Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, biyokimyasal ve farmasötik çalışmalarda yaygın olarak kullanılmaktadır
Esterleştirilmiş formu nedeniyle, Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, biyolojik sistemlerde emilimini, biyoyararlanımını ve zar geçirgenliğini artıran ve belirli formülasyonlarda veya dağıtım sistemlerinde daha etkili hareket etmesini sağlayan protokatekuik asidin kendisinden daha lipofiliktir.
Araştırma ve endüstriyel bağlamlarda, genellikle oksidatif bozulmayı önlemek için hem fonksiyonel bir aktif bileşen hem de stabilizatör görevi görebileceği antioksidan bakımından zengin gıdalara, kozmetik ürünlere veya polimer katkı maddelerine dahil edilir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, indirgenebilir polifenol hidroksil grupları içerir ve antioksidan aktivite gösterir.
Son çalışmalar, Etil 3,4-Dihidroksibenzoatın, substrat a-ketoglutaratın bir analoğu olarak işlev gördüğünü ve prolil-hidroksilaz aktivitesi için rekabet ettiğini, böylece bir inhibitör görevi gördüğünü ve kollajen sentezini ve meme kanseri metastazını etkili bir şekilde inhibe ettiğini göstermiştir.
Ek olarak, serebral iskemik sıçan modelinde yapılan in vitro ve hayvan çalışmaları, edhb'nin artan koruyucu etkiler gösterdiğini ve serbest radikal hasarını inhibe ederek sıçan davranışını iyileştirdiğini ortaya koymuştur.
Bir antioksidan olan etil 3,4-Dihidroksibenzoat, yer fıstığı tohumlarının testasında bulunan bir prolil-hidroksilaz inhibitörüdür.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, protokatekuik asidin yapısal özelliklerini, etil esterleşmenin sağladığı kimyasal özelliklerle birleştiren, organik çözücülerde ve lipofilik ortamlarda çözünürlüğünü arttırırken güçlü antioksidan ve radikal temizleme özelliklerini korumasını sağlayan çok yönlü bir fenolik esterdir.
Aromatik halka üzerindeki 3.ve 4. konumlardaki iki hidroksil grubunun varlığı, molekülü metal iyonlarını şelatlama, reaktif oksijen türlerini nötralize etme ve biyolojik sistemlerde oksidatif stresi toplu olarak azaltan veya kimyasal formülasyonlarda oksidatif bozulmayı önleyen serbest radikalleri stabilize etme yeteneğine sahip kılar.
Antioksidan işlevine ek olarak, Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, çeşitli in vitro ve in vivo çalışmalarda gösterildiği gibi antienflamatuar, antimikrobiyal ve anti kanserojen özellikler sergiler, bu da onu farmasötik araştırmalar, fonksiyonel gıdalar, diyet takviyeleri için ilgi çekici bir bileşik haline getirir. ve hücreleri, dokuları korumayı amaçlayan kozmetik formülasyonlar ve oksidatif ve enflamatuar hasardan kaynaklanan biyomoleküller.
Esterlenmiş formu, hücresel alımı ve biyoyararlanımı arttırır, yani oral veya topikal olarak uygulandığında, hedef dokulara daha verimli bir şekilde ulaşabilir ve serbest asit muadiline kıyasla koruyucu etkiler uygulayabilir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat ayrıca kimyasal ve malzeme bilimlerinde, polimerlerin, yağların ve hassas organik bileşiklerin oksidasyonunu önleme işlevi gördüğü, böylece endüstriyel veya tüketici ürünlerinin raf ömrünü ve performansını uzatan bir stabilizatör veya katkı maddesi olarak kullanılır.
Hızlı bozulmaya uğramadan radikal türlerle etkileşime girme yeteneği, formülasyonlarda uzun süreli bir antioksidan görevi görmesine izin vererek, ürün bütünlüğünün korunmasının kritik olduğu kozmetiklerde, cilt bakım ürünlerinde ve nutrasötiklerde değerli olmasını sağlar.
Kimyasal stabilitesi, hafif asitliği ve çok işlevli reaktivitesi nedeniyle Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, emülsiyonlara, jellere, polimer matrislere ve hem işlevsel faydalara hem de yapısal uyumluluğa katkıda bulunduğu diğer karmaşık sistemlere dahil edilebilir.
Araştırmacılar ayrıca, antioksidan özelliklerinin kararsız terapötik ajanları oksidatif hasardan koruyabildiği ilaç dağıtım sistemlerinde veya çevresel stres faktörlerine karşı uzun vadeli koruyucu etkiler sağlamak için biyoaktif kaplamalarda ve yüzey işlemlerinde kullanımını araştırıyorlar.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoatın Kullanımları:
Sicilya sızma zeytinyağında ve kırmızı şaraplarda bulunan antioksidan bir bileşik.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat bir prolil 4-hidroksilaz inhibitörüdür ve miyokardı korumak için kullanılabilir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, esas olarak farmasötik ve nutrasötik uygulamalarda, serbest radikalleri temizleme, lipit peroksidasyonunu inhibe etme ve oksidatif stresi azaltma kabiliyetinin, hücreleri ve dokuları oksidatif hasardan korumayı amaçlayan formülasyonlarda değerli kıldığı bir antioksidan ve antienflamatuar ajan olarak kullanılır. yaşlanma, kronik hastalıklar ve dejeneratif hastalıklarla ilişkili koşullar.
Araştırma ve deneysel tıpta, kardiyoprotektif, nöroprotektif ve hepatoprotektif etkileri açısından incelenmiştir ve bazen sistemik antioksidan savunmayı geliştirmek ve genel sağlığı desteklemek için diyet takviyelerine veya fonksiyonel gıdalara dahil edilir.
Kozmetik ve kişisel bakım endüstrilerinde, Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, cilt hücrelerine oksidatif hasarı önlemek, iltihabı azaltmak ve formülasyondaki hassas bileşenleri stabilize etmek için etki ettiği yaşlanma karşıtı kremlere, losyonlara, serumlara ve güneş koruyucu formülasyonlara dahil edilir, böylece ürüne biyoaktif faydalar sağlarken ürün raf ömrünü uzatır. deri.
Lipofilik etil ester yapısı, cilde serbest asit formundan daha etkili bir şekilde nüfuz etmesini sağlayarak topikal uygulamalarda etkinliğini arttırır.
Bileşik ayrıca endüstriyel ve kimyasal uygulamalarda polimerler, yağlar ve hassas organik bileşikler için bir stabilizatör veya katkı maddesi olarak kullanılır; burada antioksidan özellikleri oksijen, ışık veya ısının neden olduğu bozulmayı önlemeye yardımcı olur, böylece dayanıklılığı, performansı artırır. ve kaplamaların, plastiklerin ve hassas diğer ürünlerin raf ömrü oksidatif hasara.
Deneysel malzeme biliminde, uzun vadeli oksidatif stabilite sağlayabileceği ve nihai ürünün fonksiyonel performansına katkıda bulunabileceği biyoaktif kaplamalar, koruyucu filmler ve kompozit malzemeler araştırılmıştır.
Ek olarak, laboratuvar araştırmalarında ve deneysel formülasyonlarda, Etil 3,4-Dihidroksibenzoat genellikle hücresel oksidatif stres, enzim inhibisyonu ve radikal temizleme mekanizmalarını incelemek ve biyoaktif bileşiklerin koruyucu etkilerini değerlendirmek için kullanılan bir model antioksidan veya fenolik ester olarak kullanılır.hem in vitro hem de in vivo modellerde.
Kimyasal stabilite, antioksidan aktivite ve biyouyumluluk kombinasyonu, onu sağlık, kozmetik, endüstriyel kimya ve deneysel araştırmaları kapsayan uygulamalar için çok yönlü bir bileşik haline getirir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, lipitler, proteinler ve DNA gibi biyolojik molekülleri oksidatif hasardan ve hücresel stresten korumasını sağlayan güçlü antioksidan, antienflamatuar ve radikal temizleyici özellikleri nedeniyle farmasötik formülasyonlarda ve nutrasötik ürünlerde yaygın olarak kullanılmaktadır. koruyucu sağlık hizmetlerinde umut verici bir bileşik ve hastalık yönetimi, özellikle kronik iltihaplanma, kardiyovasküler bozukluklar ve nörodejeneratif hastalıklarla bağlantılı durumlar için.
Araştırmacılar, sistemik antioksidan savunmayı geliştirmek, metabolik sağlığı iyileştirmek ve oksidatif stresi azaltarak ve enflamatuar yolları modüle ederek yaşa bağlı dejeneratif durum riskini potansiyel olarak azaltmak için genellikle fonksiyonel gıda ürünlerine, diyet takviyelerine ve bitkisel formülasyonlara dahil ederler.
Kozmetik ve kişisel bakım endüstrisinde, Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, cilt hücrelerini UV radyasyonu ve çevresel kirleticilerin neden olduğu oksidatif strese karşı korumak için yalnızca biyoaktif bir bileşen olarak işlev görmediği yaşlanma karşıtı kremler, serumlar, güneş kremleri ve nemlendiriciler olarak formüle edilmiştir. bütünlüğünü korumak için bir dengeleyici olarak böylece ürün raf ömrünü uzatırken, cilt elastikiyetinin artması, eritemin azalması ve kırışıklıkların gecikmiş görünümü gibi fonksiyonel faydalar sağlar.
Etil ester yapısı lipofilikliği ve cilt penetrasyonunu artırarak epidermisin daha derin katmanlarına ulaşmasını ve esterleşmemiş formdan daha etkili biyolojik aktivite göstermesini sağlar.
Endüstriyel ve malzeme bilimi uygulamalarında, Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, polimerlerde, yağlarda, kaplamalarda ve diğer hassas organik bileşiklerde stabilizatör veya katkı maddesi olarak kullanılır, burada ısı, ışık koşullarında oksidatif bozulmayı, renk bozulmasını veya mekanik performans kaybını önler. veya uzun süreli depolama, böylece dayanıklılığı arttırır, kimyasal direnç ve nihai ürünlerin uzun ömürlülüğü.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, bileşiğin antioksidan koruma sağlayabildiği ve reaktif ortamlarla temas eden yüzeylerin fonksiyonel ömrünü uzatabildiği biyoaktif veya fonksiyonel kaplamalarda kullanılmak üzere de araştırılmıştır.
Ayrıca, biyomedikal ve deneysel araştırmalarda, Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, bilim adamlarının radikal temizleme, oksidatif stres azaltma, enzim inhibisyonu ve sitoprotektif etki mekanizmalarını incelemelerine olanak tanıyan bir model fenolik ester ve antioksidan prob görevi görürken, diğer antioksidan moleküllerin etkinliğini değerlendirmek için bir referans bileşik görevi görür.
Kimyasal stabilitesi, çok işlevli biyoaktivitesi ve çeşitli formülasyonlarla uyumluluğu, onu hem koruyucu hem de işlevsel rollerinin tam olarak kullanılabileceği sağlık, kozmetik bilimi, gıda teknolojisi, polimer kimyası ve deneysel araştırmalardaki uygulamaları birbirine bağlayan çok yönlü bir bileşik haline getirir.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoatın Güvenlik Profili:
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat, özellikle hassas cilde sahip veya uzun süre maruz kalan kişilerde kızarıklık, kaşıntı veya kuruluk olarak kendini gösteren, doğrudan temas halinde hafif ila orta derecede cilt tahrişine neden olabilir.
Gözlerle kazara temas geçici tahrişe, sulanmaya ve rahatsızlığa neden olabilir, bu da bileşiği laboratuvar, endüstriyel veya formülasyon ortamlarında tutarken koruyucu eldiven, uzun kollu ve koruyucu gözlük takmanın önemini vurgular.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoat normal koşullar altında oldukça uçucu olmasa da, kullanım sırasında oluşan toz, toz veya aerosollerin solunması solunum yollarını tahriş ederek öksürüğe, boğaz rahatsızlığına veya hafif solunum zorluğuna neden olabilir.
Toz formuyla çalışırken veya bileşiği aerosol haline getirebilecek işlemlerde yeterli havalandırma, davlumbaz veya solunum cihazı kullanılmalıdır.
Etil 3,4-Dihidroksibenzoata uzun süre veya tekrar tekrar maruz kalmak, duyarlı kişilerde cilt hassasiyetine neden olarak alerjik dermatite veya sonraki temasta artan hassasiyete neden olabilir.
Bu nedenle etil 3,4-Dihidroksibenzoat, doğrudan cilt temasını en aza indirmek ve kullanımdan sonra elleri iyice yıkamak ve yutulmasından veya uzun süre cilde maruz kalmaktan kaçınmak gibi katı hijyen uygulamalarını takip etmek için kritik öneme sahiptir.