Benzoik asit, karboksil (–COOH) fonksiyonel grubuna bağlanmış benzen halkasından oluşan en basit aromatik karboksilik asittir ve doğal olarak meyvelerde, meyvelerde, baharatlarda ve bitki reçinelerinde az miktarda bulunur.
Benzoik asit, soğuk suda düşük çözünürlüğüne sahip beyaz veya renksiz kristal katı olarak görülür ancak sıcak suda, alkollerde ve birçok organik çözücüde çözünürlüğü artar ve zayıf bir organik asit gibi davranır.
Benzoik asit, antimikrobiyal etkinliği nedeniyle gıda koruyucusu olarak yaygın olarak kullanılır; bu aktivite, mayalar, küfler ve bazı bakterilerin büyümesini engelleyen asidik koşullarda en etkili olur ve ayrıca kimyasal, ilaç ve polimer uygulamalarında önemli bir endüstriyel ara madde olarak hizmet eder.
CAS Numarası: 65-85-0
EC Numarası: 200-618-2
Moleküler Formül: C₇H₆O₂
Moleküler Ağırlık: 122.12 g/mol
Eşanlamlılar: benzoik asit, 65-85-0, Drasilik asit, benzenkarboksilik asit, Benzeneformik asit, Karboksibenzen, fenilformik asit, Benzenemetanik asit, Fenilkarboksilik asit, Retardex, Retarder BA, Tenn-Plas, Salvo sıvısı, Benzoesaeure GK, Benzoesaeure GV, Acide benzoique, Solvo tozu, Benzoesaeure, Benzoik asit, teknik, Unisept BZA, HA 1 (asit), Kyselina benzoova, FEMA No. 2131, Benzenemethonic acid, Vevovitall, Acido benzoico, Menno-florades, Benzoicum acidum, E 210, AI3-0310, Acidum benzoicum, NSC-149, E210, 8SKN0B0MIM, Benzoik asit (e 210), Sodyum benzoik asit, Tennplas, INS NO.210, DTXSID6020143, CHEBI:30746, INS-210, Fenil karboksilik asit, DTXCID80143, E-210, Provita, Provita Combat, Whitfield's, Göz Kapakları Mendilleri, Provita Equiband, Asit, Benzoik, Romatizma İshal, Benzoat, Potasyum, RefChem:6620, 200-618-2, hidron; Benzoat, Benzoik asit (doğal), Benzoat (VAN), HA 1, Benzoesaeure [Almanca], Caswell No. 081, Diyasilik asit, Orasilik asit, Acide benzoique [Fransızca], Acido benzoico [İtalyanca], Kyselina benzoova [Çekçe], NSC 149, MFCD00002398, CCRIS 1893, Diacylate, HSDB 704, Salvo, sıvı, Solvo, toz, AI3-03710, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 009101, Aromatik karboksilik asit, BENZOIK-4-D1 ASIT, Benzoik asit 100 mikrog/mL Asetonda, Benzoikasit, Benzoik Asit 2000 mikrog/mL Diklorometan içinde, Salvo tozu, Benzoik asit [ABD:JAN], CAS-65-85-0, NSC7918, 14322-82-8, EINECS 200-618-2, UNII-8SKN0B0MIM, Benzoik asit [USP:JAN], fenilkarboksi, Drasilat, benzoik aicd, benzoik asit, benzoic_acid, bezoik asit, Aromatik asit, benzenkarbonilik, benzoik asit, Retarder BAX, 1gyx, 1kqb, Benzoik asit CRS, Glikopirronyum Bromid EP safsızlık D, 760 - Koruyucular, ANTAZOLINE_met016, Benzoik asit (Standart), WLN: QVR, benzen-2-karboksilik asit, EUCATROPINE_met034, CYCLANDELATE_met022, BENZOİK ASIT [II], BENZOİK ASIT [MI], Benzoik asit, ACS reaktifi, bmse000300, CHEMBL541, Epitop ID:139965, EC 200-618-2, BENZOIK ASIT [FCC], BENZOIK ASIT [OC], SCHEMBL1378, SCHEMBL1809, BENZOIK ASIT [FHFI], BENZOIK ASIT [HSDB], SAMPL4, O1, TRIPELENNAMINE_met034, SCHEMBL20583, SCHEMBL22028, Benzoik asit (JP18/USP), BENZOIK ASIT [VANDF], Benzoik asit - Erime noktası, MLS002415717, 27 - Krema İçinde Koruyucular, BENZOİK ASIT [MART.], BIDD:ER0597, SCHEMBL129247, BENZOIK ASIT [USP-RS], BENZOIK ASIT [WHO-DD], BENZOIK ASIT [WHO-IP], Benzoik asit, AR, >=99%, Benzoik asit, LR, >=99%, NSC149, orb1310251, SCHEMBL1518068, SCHEMBL1533094, SCHEMBL1939722, SCHEMBL3859000, SCHEMBL4626763, 31 - Maskara içindeki koruyucular, BENZOICUM ACIDUM [HPUS], SCHEMBL11324395, HY-N0216R, Benzoik asit (7CI,8CI,9CI), Benzoik asit, analitik standart, Benzoik asit, p.a., %99,5, MSK2501, BENZOİK ASIT [YEŞİL KİTAB], BDBM197302, HMS2092F18, HMS2267D03, HMS3652B03, HMS5082G22, Pharmakon1600-01503001, BENZOİK ASIT [EP MONOGRAFI], HY-N0216, MBA96084, SAA21784, Tox21_202403, Tox21_300180, BENZOİK ASIT [USP MONOGRAFI], NSC758203, s4161, SBB040515, STK301730, Benzoik asit, ReagentPlus(R), 99%, AKOS000119619, BS-3752, CCG-213088, DB03793, FB33492, NSC-758203, ACIDUM BENZOICUM [WHO-IP LATIN], Benzoik asit, >=%99,5, FCC, FG, Benzoik asit (tabletler), 100 x 1.0g, Benzoik asit, ACS reaktifi, >=99.5%, NCGC00091886-01, NCGC00091886-02, NCGC00091886-03, NCGC00091886-05, NCGC00254112-01, NCGC00259952-01, TIAPROFENİK ASIT SAFİTLİSİ D [EP], Benzoik asit, USP, 99.5-100.5%, BP-30148, MSK2501-1000, SMR001252220, SY009192, Benzoik asit, Ph.Eur.'a göre test edilmiş, SBI-0206720. P001, Benzoik asit, SAJ birinci sınıf, >=99,5%, DB-029471, B0062, B2635, Benzoik asit (üretimi durduruldu, bkz. C4X-18172), CS-0008257, NS00008785, ST45061539, SW219833-1, Benzoik asit, doğal, >=99,5%, FCC, FG, Benzoik asit, SAJ özel sınıf, >=99,5%, Benzoik asit, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %98, EN300-18007, 2-BENZOYL-5-METHOXYBENZOQUINONE_met032, Benzoik asit, USP test spesifikasyonlarına uygundur, Benzoik asit, sublimasyon ile arıtılmış, >=%99, C00180, C00539, D00038, D85168, MEFENAMİK ASIT SAFİTLİĞİ D [EP SAFİTLİK], AB00949635_05, AB00949635_06, A835250, Benzoik Asit Çözeltisi Asetonitril, 1000?g/mL, Benzoik Asit Bölgesi Rafine (geçiş sayısı: 20), F237766, Q191700, SR-05000001919, Benzoik asit, puriss. Anons , ACS reaktifi, %99,9, SR-05000001919-1, 0BE368DC-6DE6-4927-AECF-E4BB2968A4A0, BRD-K53397409-001-11-5, BRD-K53397409-001-12-3, BRD-K53397409-001-13-1, GLIKOPİRONÜM BROMID SAFİTASYONU D [EP safsızlık], Erime noktası standardı 121-123C, ANALİTİK STANDARD, METRONIDAZOL BENZOAT SAFİTLİĞİ C [EP SAFİTASYONU], Z57127480, F2191-0092, HIDROZ BENZOIL PEROKSIT SAFSUZLUĞU B [EP SAFSUZLUK], Benzoik asit, NIST(R) SRM(R) 39j, kalorimetrik standard, Benzoik asit, Niceliksel NMR standardı, TraceCERT(R), METILAMINOLEVULİNATİN HIDROKLORÜR SAF İKİ [EP], Benzoik Asit, Avrupa Farmakopeisi (EP) Referans Standardı, Mettler-Toledo Kalibrasyon maddesi ME 18555, Benzoik asit, Benzoik asit, kalorimetrik belirleme için (yaklaşık 26460 J/g), Benzoik asit, Amerika Birleşik Devletleri Farmakopesi (USP) Referans Standardı, InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9, SS Benzoik Asit, 2000 kupa/mL diklorometan içinde, analitik standard, Benzoik asit, İlaç İkincil Standartı; Sertifikalı Referans Malzemesi, Benzoik asit, püris. p.a., ACS reaktifi, REAG. Ph. Eur., >=%99,9 (alkalimetrik), Ba Benzoik asit, titrimetri için sertifikalı referans malzeme, ISO 17025'e göre BAM tarafından sertifikalandırılmış, >=%99,5, Benzoik asit, Ph. Eur., BP, USP, FCC, E210, %99,5-100,5 (alkalimetrik), Mettler-Toledo kalibrasyon maddesi ME 18555, Benzoik asit, termosistem 900'ün kalibrasyonu için analitik standart, birincil standartlara (LGC) izlenebilir, ScavengePore(TM) benzoik asidi, makrogözenekli, 40-70 ağ, etiketleme kapsamı: 0,5-1,5 mmol per g yükleme
Benzoik asit, karboksil (–COOH) grubuna bağlı bir benzen halkası olan en basit aromatik karboksilik asittir ve meyve, meyve, meyve, baharat ve bitki reçinelerinde doğal olarak az miktarda bulunur.
Benzoik asit, soğuk suda düşük çözünürlüğüne sahip, sıcak suda ve birçok organik çözücüde daha yüksek çözünürlüğüne sahip beyaz, kristal katı olarak görülür.
Kimyasal olarak, benzoik asit zayıf bir organik asittir ve tipik karboksilik asit davranışı sergileyerek tuzlar ve esterler oluşturur.
Benzoik asit, antimikrobiyal etkinliği nedeniyle, özellikle mayalar ve küflere karşı gıda koruyucu olarak yaygın olarak kullanılır ve mikrobiyal hücre zarlarını nüfuz edip büyümeyi engelleyebilen asidik gıdalarda en etkili olur.
Gıda korumasının yanı sıra, benzoik asit kimyasal, ilaçlar, kozmetik ve plastikleştiricilerin üretiminde kullanılan önemli bir endüstriyel ara maddedir.
Benzoik asit, C6H5COOH formülüne sahip beyaz veya renksiz kristal organik bir bileşiktir; yapısı bir benzen halkası (C6H6) ve karboksil (−C(=O)OH) yerine bir bileşenden oluşur.
Benzoyl grubu genellikle "Bz" olarak kısaltılır (benzil için kullanılan "Bn" ile karıştırılmamalıdır), bu nedenle benzoik asit aynı zamanda BzOH olarak da belirtilir, çünkü benzoyl grubunun formülü –C6H5CO.
Benzoik asit en basit aromatik karboksilik asittir.
İsim, uzun süre tek kaynağı olan benzoin sakızından türetilmiştir.
Benzoik asit birçok bitkide doğal olarak görülür ve birçok ikincil metabolitin biyosentezinde ara bir unsur olarak görev yapar.
Benzoik asit tuzları gıda koruyucu olarak kullanılır.
Benzoik asit, birçok diğer organik maddenin endüstriyel sentezi için önemli bir öncüdür.
Benzoik asidin tuzları ve esterleri benzoat olarak bilinir.
Benzoik asit, aromatik karboksil asit ailesinin en basit üyesidir.
Benzoik asit, birçok önemli organik bileşiğin sentezinin öncüsü olan zayıf bir asittir.
Ticari benzoik asidin yüzde 90'ından fazlası doğrudan fenol ve kaprolaktama dönüştürülür.
Benzoik asitin, yapışkan formülasyonlarda plastikleştirici uygulamak için glikol benzoat üretiminde kullanımı artmaktadır.
Benzoik asit ayrıca ham petrol geri kazanım uygulamaları için alküd reçineleri ve sondaj çamuru katkı maddelerinin üretiminde de kullanılır.
Benzoik asit ayrıca kauçuk polimerizasyon aktivatörü, geciktirici, reçine, alkid boya, plastifikleştirici, boya maddeleri ve lifler olarak da kullanılır.
Benzoik asit ve esterleri kayısı, kızıl, mantar ve yasemin bitkilerinde bulunur.
Benzoik asidin tarihi on altıncı yüzyıla kadar uzanır.
1875 yılında tanınmış bir bilim insanı Salkowski, onun antifungal yeteneklerini keşfetti.
Tıpta, benzoik asit benzoin reçinesinin ana bileşenidir ve tinea, ringworm ve atlet ayak gibi mantar cilt hastalıklarının tedavisinde kullanılan Whitfield merheminin bir bileşenidir.
Benzoik asit, karboksil (–COOH) fonksiyonel grubuna bağlanmış bir benzen halkasından oluşan en basit aromatik karboksilik asittir ve doğal olarak küçük miktarlarda çeşitli bitkilerde, meyvelerde, meyvelerde ve kızılmersi, tarçın ve karanfil gibi baharatlarda bulunur.
Benzoik asit genellikle hafif karakteristik kokusu olan beyazdan renksiz kristal katı olarak gözlemlenir ve soğuk suda düşük çözünürlüğü gösterirken, sıcak su, alkoller ve birçok organik çözücüde çözünürlüğü artar.
Kimyasal açıdan bakıldığında, benzoik asit zayıf bir organik asittir ve asiditesi karboksil grubundan kaynaklanırken, aromatik halka yapısal stabilitesine ve birçok kimyasal reaksiyona karşı direncine katkıda bulunur.
Benzoik asidin en önemli özelliklerinden biri, antimikrobiyal etkinliğidir; bu da onu özellikle asidik gıdalar ve içeceklerde gıda koruyucu olarak yaygın olarak kullanmasını sağlar.
Benzoik asidin koruyucu etkisi en çok düşük pH değerlerinde belirgindir; burada benzoik asit büyük ölçüde ayrışmamış formunda kalır; bu da mikrobiyal hücre zarları boyunca yayılmaya, hücre içi pH'ı bozmasına ve temel metabolik süreçlere müdahale etmesine olanak tanır; böylece maya, küf ve bazı bakterilerin büyümesini engeller.
Gıda koruma rolünün yanı sıra, benzoik asit, benzoil klorür, fenol, plastifikleştiriciler, alküd reçineleri, ilaçlar, kozmetik ve kişisel bakım ürünlerinin üretiminde ham madde veya ara madde olarak kullanılan önemli bir endüstriyel kimsaldır.
Göreceli olarak iyi termal stabilitesi, düşük volatilitesi ve düşük konsantrasyonlarda etkinliği nedeniyle, benzoik asit hem gıda hem de gıda dışı endüstrilerde yaygın olarak uygulanan ve ekonomik açıdan önemli bir bileşik olmaya devam etmektedir.
Benzoik Asidin Kullanımları:
Benzoik asit, antimikrobiyal özellikleri ve kimyasal stabilitesi nedeniyle farklı endüstrilerde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Gıda endüstrisinde Benzoik asit, esas olarak koruyucu olarak kullanılır; doğrudan benzoik asit olarak veya sodyum benzoat gibi tuzları içinde, meyve suları, gazlı içecekler, reçeller, jöleler, turşular ve soslar gibi asidik yiyeceklerde ve içeceklerde mayalar, küf ve bazı bakterilerin büyümesini engellemek için.
İlaç ve kozmetik endüstrilerinde, benzoik asit, topikal kremlerde, merhemlerde ve kişisel bakım ürünlerinde antifungal ve antibakteriyel bir ajan olarak kullanılır; ayrıca ürünün raf ömrünü artırmak için koruyucu olarak kullanılır.
Endüstriyel olarak, benzoik asit, benzoyl klorür, fenol, alkid reçineleri, plastifikleştiriciler, boyalar ve parfüm üretiminde önemli bir kimyasal ara madde olarak hizmet verir ve ayrıca bazı ilaçların üretiminde de kullanılır.
Ayrıca, benzoik asit laboratuvar ve kimyasal süreçlerde reaktif, pH modifikatörü ve standart madde olarak kullanılır ve bazen koronozyon inhibitörleri ile özel kimyasalların üretiminde kullanılır.
Benzoik asit kimyasal reaktif ve koruyucu olarak kullanılır.
Benzoik asit önemli bir gıda koruma maddesidir.
Asidik koşullarda, Benzoik asit küf, maya ve bakteriler üzerinde inhibitör etkiler yaratır, ancak etkisi zayıf asit üreten bakterilerdir.
En uygun antimikrobiyal pH değerleri genellikle 2.5 ile 4 arasında değişir, genellikle daha düşük, pH değeri ise 4.5 ile 5 arasında uygundur.
Gıda endüstrisinde, plastik fıçılarda meyve ve sebze suyu konsantre olduğu için maksimum kullanım miktarı 2.0g/kg'dan fazla olmamalıdır; reçelde (konserve hariç), (tada) meyve suyu içeceği, soya sosu, sirke içinde maksimum 1.0g dozda; yumuşak şekerleme, şarap, şarap ile maksimum 0,8 g/kg dozda ayrı ayrı olarak; düşük tuzlu turşu sebzelerde, sos, şekerlenmiş meyvede maksimum doz 0,5 g/kg; Gazlı içeceklerde en fazla kullanım miktarı 0.2g/kg'dır. Benzoik asit nedeniyle, suda hafifçe çözünür, kullanımı az miktarda etanol çözünmesine olanak tanır.
Benzoik asidin düşük çözünürlüğü nedeniyle kullanımda karıştırma veya az miktarda sıcak su veya etanol içinde çözünür.
Meyve suyu konsantresi ile birlikte gazlı içecekte kullanıldığında, benzoik asit su buharıyla kolayca uçurucu olur; bu nedenle sodyum tuzunda da kullanılır, ayrıca yukarıdaki sodyum benzoik asit eşdeğeri 0.847g ile birlikte kullanılır.
Benzoik asit genellikle fiksasyon maddesi veya koruyucu olarak kullanılır.
Benzoik asit ayrıca meyve suyu aroması koruma ajanı olarak da kullanılır.
Benzoik asit ayrıca çikolata, limon, portakal (meyve), kuruyemiş, şekerlenmiş meyve türü yenilebilir esans için de kullanılabilir.
Benzoik asit ve sodyum tuzu gıda koruyucularıdır.
Asidik koşullarda, Benzoik asit maya ve küflerin inhibisyonuna sahiptir.
pH 3, antibakteriyel güç ve pH 6 olduğunda, birçok mantar etkisi çok zayıftır, bu yüzden antibakteriyel optimum pH 2.5-4.0 arasındadır.
Benzoik asit esas olarak sodyum benzoat koruyucuları, boyalar, ara boyalar, pestisitler, plastifikleştiriciler, mordant, ilaç, baharat üretiminde kullanılır ve ayrıca polyester, tereftalik asit ve kullanılmış ekipman, demir ve çelik pas önleyici madde üretiminde alkid reçine ve poliamid reçine modifikatörü olarak kullanılabilir.
Benzoik asit esas olarak antifungal ve antiseptik olarak kullanılır.
Benzoik asit, tıp, boya taşıyıcılar, plastifikleştirici, baharatlar ve üretim gibi gıda koruyucularında kullanılır ve ayrıca alkid reçinesinin performansını iyileştirmek için de kullanılabilir.
Benzoik asit, ilaç ve boya ara maddeleri olarak kullanılır; plastikleyici ve baharatlar gibi malzemelerin hazırlanmasında, ayrıca ekipman, demir ve çelik pas önleyici ajanda kullanılır.
Benzoik asit, fenol üretiminde esas olarak 300−400 °C sıcaklıkta oksidatif dekarboksilasyon yoluyla tüketilir:
C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2
Gerekli sıcaklık, katalitik miktarda bakır(II) tuzları eklenerek 200 °C'ye düşürülebilir.
Fenol, naylon sentezi için başlangıç malzemesi olan sikloheksanola dönüştürülebilir.
Plastikleştiricilerin öncüsü:
Benzoat plastifikleyiciler, örneğin glikol-, dietileneglikol- ve trietilen glikol esterleri, metil benzoatın ilgili diol ile transesterleştirilmesiyle elde edilir.
Bu plastikleştiriciler, tereftalik asit esterinden elde edilenlere benzer şekilde kullanılır ve ftalatlara alternatifler olarak nitelendirilir.
Sodyum benzoat ve ilgili koruyucuların öncüsü:
Benzoik asit ve tuzları, gıda koruyucu olarak kullanılır ve E numaraları E210, E211, E212 ve E213 ile temsil edilir.
Benzoik asit, küf, maya ve bazı bakterilerin büyümesini engeller.
Benzoik asit ya doğrudan eklenir ya da sodyum, potasyum veya kalsiyum tuzuyla reaksiyon sonucu oluşur.
Mekanizma, benzoik asidin hücreye emilimiyle başlar.
Hücre içi pH 5 veya daha aşağı olursa, fosfofruktokinaz yoluyla glikozun anaerobik fermantasyonu %95 azalır.
Benzoik asit ve benzoatın etkinliği bu nedenle gıdanın pH'ına bağlıdır.
Benzoik asit, benzoatlar ve türevleri, narenciye meyve suları (sitrik asit), gazlı içecekler (karbondioksit), gazlı içecekler (fosforik asit), turşu (sirke) ve diğer asidik gıdalar gibi asidik gıdalar ve içecekler için koruyucu olarak kullanılır.
Gıda içinde benzoik asitin koruyucu olarak tipik konsantrasyonları %0,05 ile %0,1 arasındadır.
Benzoik asit kullanılabileceği gıdalar ve benzoik asidin uygulanma maksimum seviyeleri yerel gıda yasalarıyla kontrol edilir.
Benzoik asit ve tuzlarının bazı gazlı içeceklerde askorbik asit (C vitamini) ile reaksiyona girerek az miktarda kanserojen benzen oluşturabileceği endişesi dile getirilmiştir.
Tıbbi Durum:
Benzoik asit, Whitfield merheminin bir bileşenidir ve bu, yüzkurt ve atlet ayak gibi mantar deri hastalıklarının tedavisinde kullanılır.
Sakız benzoininin ana bileşeni olan benzoik asit, hem benzoin tentüründe hem de Friar balsamında önemli bir bileşendir.
Bu tür ürünler, topikal antiseptikler ve inhalant dekonjestanlar olarak uzun süredir kullanılmaktadır.
Benzoik asit, 20. yüzyılın başlarında balgam artırıcı, analjezik ve antiseptik olarak kullanılmıştır.
Niş ve laboratuvar kullanımları:
Eğitim laboratuvarlarında, benzoik asit, bomba kalorimetresinin kalibrasyonunda yaygın bir standarttır.
Sektör Kullanımları:
Ara Ürünler
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık kimyasalları
Ara Seviye
Bilinmiyor veya makul şekilde tespit edilemiyor
Plastifikleştiriciler
Yağlayıcılar ve kayganlaştırıcı katkı maddeleri
Yalıtkanlar
Laboratuvar kimyasalları
Diğer kategoriler tarafından tanımlanmayan boya katkı maddeleri ve kaplama katkıları
Tarımsal kimyasallar (pestisit olmayan)
Monomerler
pH düzenleyici madde
Tüketici Kullanımları:
pH düzenleyici madde
Tarımsal kimyasallar (pestisit olmayan)
Diğer kategoriler tarafından tanımlanmayan boya katkı maddeleri ve kaplama katkıları
Yağlayıcılar ve kayganlaştırıcı katkı maddeleri
Diğer (belirtin)
Laboratuvar kimyasalları
Plastifikleştiriciler
Ara Seviye
Bilinmiyor veya makul şekilde tespit edilemiyor
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık kimyasalları
Benzoik Asidin Faydaları:
Benzoik asit, gıda, ilaç ve endüstriyel uygulamalarda değerli kılan birkaç önemli fayda sunar.
Benzoik asidin en önemli faydası, özellikle mayalar ve küflere karşı güçlü antimikrobiyal etkinliğidir; bu da bozulmayı önlemeye ve özellikle asidik ürünler olan yiyecek ve içeceklerin raf ömrünü uzatmaya yardımcı olur.
Benzoik asit nispeten düşük konsantrasyonlarda etkilidir, bu da ekonomik açıdan verimli hale getirir ve tat ile kalitedeki değişiklikleri en aza indirir.
Benzoik asit kimyasal olarak stabildir ve iyi termal stabiliteye sahiptir; bu sayede işleme ve depolama sırasında koruyucu işlevini sürdürebilir.
Benzoik asit bazı gıdalarda doğal olarak bulunur ve bu da düzenleyici sınırlar içinde kullanıldığında tüketici kabulünü destekler.
Ayrıca, benzoik asit ve türevleri çok yönlü kimyasal ara maddelerdir ve çok çeşitli endüstriyel ve ilaç ürünlerinin üretimini mümkün kılar.
Benzoik asidin kullanımı kolaylığı, erişilebilirliği ve iyi kurulmuş güvenlik düzenlemeleri, hem gıda hem de gıda dışı endüstrilerde pratik faydalarını daha da artırır.
Benzoik Asit Üretimi:
Endüstriyel hazırlıklar:
Benzoik asit, toluenin oksijenle kısmi oksidlenmesiyle ticari olarak üretilir.
Bu süreç, kobalt veya manganez naftatnatları tarafından katalize edilir.
Süreç bol miktarda malzeme kullanır ve yüksek verimle ilerler.
İlk endüstriyel süreç, benzotriklorürün (triklorometil benzen) sudaki kalsiyum hidroksit ile reaksiyonunu içeriyordu ve katalizör olarak demir veya demir tuzları kullanıldı.
Ortaya çıkan kalsiyum benzoat, hidroklorik asit ile benzoik asite dönüştürülür.
Ürün, önemli miktarda klorlu benzoik asit türevleri içerir.
Bu nedenle, insan tüketimi için benzoik asit, sakız benzoinin kuru damıtılması yoluyla elde edilmiştir.
Gıda kalitesinde benzoik asit artık sentetik olarak üretilmektedir.
Laboratuvar sentezi:
Benzoik asit ucuz ve kolayca bulunabilirdir, bu nedenle benzoik asidin laboratuvar sentezi esas olarak pedagojik değeri nedeniyle uygulanır.
Benzoik asit, lisans eğitimi için yaygın bir hazırlıktır.
Benzoik asit, sıcak suda yüksek çözünürlüğü ve soğuk suda düşük çözünürlüğü nedeniyle sudan yeniden kristalleşme yoluyla arıtılabilir.
Yeniden kristalleşme için organik çözücülerden kaçınmak bu deneyi özellikle güvenli kılar.
Bu süreç genellikle yaklaşık %65 verim sağlar.
Hidroliz ile:
Diğer nitriller ve amidler gibi, benzonitril ve benzamid asit veya bazsal koşullarda benzoik asit veya onun konjuge bazı olarak hidrolize edilebilir.
Grignard reaktüsün:
Bromobenzen, ara fenilmagnezyum bromidin "karboksilasyonu" yoluyla benzoik asite dönüştürülebilir.
Bu sentez, öğrencilere organik kimyada önemli bir karbon-karbon bağ oluşturma reaksiyonu sınıfı olan Grignard reaksiyonunu gerçekleştirmeleri için pratik bir egzersiz sunar.
Benzil bileşiklerinin oksidasyonu:
Benzil alkol, benzilklorür ve neredeyse tüm benzil türevleri kolayca benzoik asite oksitlenir.
Benzoik Asidin Reaksiyonları:
Benzoik asit reaksiyonları aromatik halka veya karboksil grubunda gerçekleşebilir.
Aromatik halka:
Benzoik asit aromatik halka reaksiyonları:
Elektrofilik aromatik ikame reaksiyonu, elektron çeken karboksilik grubu nedeniyle esas olarak 3-pozisyonda gerçekleşir; yani benzoik asit meta yönlendiricidir.
Karboksil grubu:
Karboksilik asitler için tipik reaksiyonlar benzoik asite de uygulanır.
Benzoat esterler, alkollerle asit katalizlenmiş reaksiyonun ürünüdür.
Benzoik asit amidleri genellikle benzoil klorürden hazırlanır.
Benzoik anhidrite dehidrasyon asetik anhidrit veya fosfor pentoksit ile indüklenir.
Asit haloidler gibi yüksek reaktif asit türevleri, fosfor klorürler veya tionil klorür gibi halojenasyon ajanlarıyla karıştırılarak kolayca elde edilir.
Ortoesterler, alkollerin asidik susuz koşullarda benzonitrile reaksiyonuyla elde edilebilir.
DIBAL-H, LiAlH4 veya sodyum borohidrid kullanılarak benzaldehit ve benzil alkole indirgenme mümkündür.
Benzene dekarboksilasyon, bakır tuzlarının varlığında kinolin içinde ısıtılır.
Hunsdiecker dekarboksilasyonu, gümüş tuzunun ısıtılmasıyla sağlanabilir.
Benzoik Asidin Tarihi:
Benzoik asit on altıncı yüzyılda keşfedilmiştir.
Gum benzoin'in kuru damıtılması ilk olarak Nostradamus (1556) tarafından, ardından Alexius Pedemontanus (1560) ve Blaise de Vigenère (1596) tarafından tanımlanmıştır.
Justus von Liebig ve Friedrich Wöhler, benzoik asidin bileşimini belirlemiştir.
Bu sonuncular ayrıca hippurik asidin benzoik asit ile nasıl ilişkili olduğunu araştırmıştır.
1875'te Salkowski, benzoik asidin antifungal özelliklerini keşfetti; bu, benzoat içeren bulut mersini meyvelerinin korunmasını açıklar.
Tarihçe
Benzoik asit 16. yüzyılda bulunmuştur.
1556'da Nostradamus, benzoinin karbonlaşma etkisini ilk kez tanımladı; Alexius, Pedemontanus ve Brian'ın kutsanmış şifresi 1560 ve 1596'da keşfedildi.
1875'te salkowski, benzoik asidin antifungal etkisini keşfetti, bu nedenle benzoik asit uzun vadeli koruma için cloudberry için kullanılır.
Benzoik Asidin Kararlılığı ve Reaktivitesi:
Kimyasal Kararlılık:
Benzoik asit, normal ortam sıcaklıkları ve önerilen depolama koşulları altında kimyasal olarak stabildir.
Benzoik asit, rutin işlem ve depolama sırasında tehlikeli bir ayrışmaya uğramaz.
Reaktivite:
Benzoik asit zayıf bir organik asittir ve genellikle stabildir, ancak güçlü bazlarla reaksiyona girip benzoat tuzları oluşturabilir ve güçlü oksitleyici maddelerle güçlü reaksiyonlara yol açabilir.
Kaçınılması gereken koşullar:
Aşırı ısıdan, açık alevlerden ve toz oluşumundan kaçının.
Yüksek sıcaklıklara uzun süre maruz kalmak sublimasyona veya termal ayrışmaya neden olabilir.
Uyumsuz Malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü bazlar ve reaktif metaller.
Tehlikeli Bozunma Ürünleri:
Ateş veya aşırı termal koşullarda, çürüme karbon monoksit, karbondioksit ve tahriş edici organik buharlar üretebilir.
Benzoik Asidin Kullanımı ve Depolanması:
Güvenli Yönetim:
Benzoik asidi iyi havalandırılan alanlarda kullanarak tozun solumasını en aza indirin.
Gözler, cilt ve giysilerle temas kurmaktan kaçının.
Tartım, transfer veya işleme sırasında havada toz oluşumunu önleyin.
Hijyen Önlemleri:
Elleri ve açıkta kalan cildi tuttuktan sonra iyice yıkayın.
Malzemenin kullanıldığı bölgelerde yeme, içme veya sigara içmeyin.
Kirlenmiş kıyafetleri çıkarın ve tekrar kullanmadan önce yıkayın.
Depolama Gereksinimleri:
Serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde sıkıca kapalı kaplarda sakla.
Isı kaynaklarından, doğrudan güneş ışığından ve uyumsuz malzemelerden uzak durun.
Ambalaj Bütünlüğü:
Kullanılmadığında kapları düzgün kaplı tutun ki kontaminasyon ve nem alımını önlersin.
Raf Stabilitesi:
Benzoik asit, kuru koşullarda oda sıcaklığında saklandığında iyi raf stabilitesine sahiptir.
Benzoik Asit İlk Yardım Ölçümleri:
Soluma:
Açıkta kalan kişiyi temiz havaya taşıyın.
Dinlenmeye devam et ve nefes almayı takip et.
Solunum tahrişi, öksürük veya rahatsızlık devam ederse, tıbbi yardım alın.
Cilt Teması:
Etkilenen bölgeyi bol su ve sabunla yıkayın.
Benzoik asit uzun süreli temas halinde hafif tahrişe neden olabilir.
Tahriş gelişirse veya devam ederse tıbbi yardım al.
Göz Teması:
Gözleri hemen temiz suyla birkaç dakika boyunca durulayın, göz kapaklarını açık tutun.
Varsa ve kullanımı kolaysa kontakt lensleri çıkarın.
Tahriş devam ederse tıbbi yardım al.
Tüketim:
Ağzınızı suyla çalxalayın.
Tıbbi personel tarafından yönlendirilmedikçe kusmayı tetiklemeyin.
Eğer büyük miktarda yutulursa veya belirtiler ortaya çıkarsa tıbbi yardım al.
Benzoik Asitin İtfaiye Söndürme Önlemleri:
Yanıcılık:
Benzoik asit yanıcıdır ama çok yanıcı değildir.
Uygun Söndürme Malzemesi:
Su spreyi, köpük, kuru kimyasal toz veya karbondioksit.
Tehlikeli Yanma Ürünleri:
Yanma sırasında karbon monoksit, karbondioksit ve tahriş edici organik dumanlar salgılanabilir.
İtfaiyeciler için Özel Koruyucu Ekipman:
Yanma ürünlerinin solulmasını önlemek için kendi kendine yeten solunum cihazı ve tam koruyucu giysiler giyin.
Özel Tehlikeler:
Toz, belirli koşullarda havada yanıcı karışımlar oluşturabilir; İtfaiye söndürme sırasında toz yayılmasından kaçının.
Benzoik Asidin Kazara Salınım Ölçümleri:
Kişisel Önlemler:
Toz solumaktan kaçının ve cilt ile gözlerle temas etmeyin.
Yeterli havalandırma sağlayın ve uygun kişisel koruyucu ekipman giyin.
Çevresel Önlemler:
Büyük salınımların çevreye yayılmasını önleyin.
Mümkün olduğunca boşaltmadan giderlere veya su yollarına atılmaktan kaçının.
Temizleme Yöntemleri:
Toz oluşumunu en aza indirecek ekipmanlarla dökülen malzemeleri dikkatlice süpürün veya vakum yapın.
Toplanan malzemeleri yerel düzenlemelere uygun şekilde bertaraf edilmek üzere uygun kaplara yerleştirin.
Ek Tavsiye:
Malzeme çıkardıktan sonra kirlenmiş yüzeyleri suyla temizleyin.
Benzoik Asidin Maruziyet Kontrolleri ve Kişisel Koruyucu Ekipmanları:
Mühendislik Kontrolleri:
Havadaki toz konsantrasyonlarını kontrol etmek için yerel egzoz havalandırması veya genel havalandırma kullanın.
Solunum Koruması:
Toz seviyeleri mesleki maruziyet sınırlarını aştığında veya yüksek tozlu işlemler sırasında partikül solunum cihazı kullanın.
El Koruma:
Cilt temasını önlemek için nitril veya PVC gibi kimyasal dirençli eldivenler giyin.
Göz Koruma:
Göz tahrişini önlemek için koruyucu gözlük veya kimyasal sıçrama gözlüğü kullanın.
Cilt ve Vücut Koruması:
Cilt maruziyetini azaltmak için uygun koruyucu giysiler giyin.
Çevresel Maruziyet Kontrolleri:
Genellikle iyi endüstriyel uygulama ve toz kontrolü dışında özel çevresel kontrol önlemleri gerekmez.
Benzoik Asidin Tanımlayıcıları:
Ürün Adı: Benzoik Asit
Kimyasal Adı: Benzenekarboksilik Asit
Yaygın Adı: Benzoik Asit
CAS Numarası: 65-85-0
EC / EINECS Numarası: 200-618-2
BM Numarası: Tehlikeli bir mal olarak sınıflandırılmamıştır
Moleküler Formül: C₇H₆O₂
Moleküler Ağırlık: 122.12 g/mol
Kimyasal Aile: Aromatik karboksilik asitler
Görünüm: Beyazdan renksiz kristal katı
Koku: Hafif, karakteristik bir koku
CAS No: 65-85-0
Kimyasal Adı: Benzoik asit
CBNumber: CB8698780
Moleküler Formül: C7H6O2 Lewis yapısı
Moleküler Ağırlık: 122.12
MDL Numarası: MFCD00002398
Benzoik Asidin Özellikleri:
Erime noktası: 121-125 °C (kelime anlamı)
Kaynama noktası: 249 °C (kelime yüz)
Yoğunluk: 1.08
Toplu yoğunluk: 500kg/m3
Buhar yoğunluğu: 4.21 (hava karşısında)
buhar basıncı: 10 mm Hg (132 °C)
Kırılma indeksi: 1.504
FEMA: 2131 | BENZOIK ASIT
Ateş noktası: 250 °F
depolama sıcaklığı: 2-8°C
çözünürlüğü: çözünür, berrak, renksiz (%95 etanol, 1gm/3mL)
form: Solid
PKA: 4.19 (25°C'de)
Renk: Beyazdan sarı-bejden turuncuya
PH: 3.66(1 mM çözeltisi); 3.12 (10 mM çözeltisi); 2.6 (100 mM çözeltisi);
Koku: %100.00 Hafif balsam idrarı
Koku Türü: balsamik
Biyolojik kaynak: Sentetik
Suda Çözünürlüğü: Hafif çözünür. 0.34 g/100 mL
Merck: 14.1091
JECFA Numarası: 850
BRN: 636131
Moleküler Ağırlık: 122.12 g/mol
XLogP3: 1.9
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 2
Döndürülebilir Tahvil Sayısı: 1
Tam Kütle: 122.036779430 da
Monoizotopik Kütle: 122.036779430 Da
Topolojik kutup yüzey alanı: 37,3 å²
Ağır Atom Sayısı: 9
Karmaşıklık: 103
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış atom stereocenter sayısı: 0
Tanımlanmış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik kanonikleştirildi: Evet
Fiziksel Durum: Katı
Görünüm: Beyazdan renksiz kristal toz veya pula
Koku: Hafif, karakteristik bir koku
Moleküler Formül: C₇H₆O₂
Moleküler Ağırlık: 122.12 g/mol
Erime Noktası: ~122–123 °C
Kaynama Noktası: ~249 °C (kaynamadan önce çok yüksek)
Yoğunluk: 20 °C'de ~1.27 g/cm³
Suda Çözünürlüğü: Soğuk suda hafifçe çözünür; Sıcak suda çözünürlüğü artıyor
Organik Çözücülerde Çözünürlük: Etanol, Metanol, Aseton ve Eterde Çözünür
pKa: ~4.2 (zayıf organik asit)
Buhar basıncı: Ortam sıcaklığında düşük
Termal Stabilite: Normal koşullarda kararlı; Yüksek sıcaklıklarda çürür
pH (sulu çözeltisi): Asidik
Flash Point: Kolayca yanmaz; Yüksek sıcaklıklarda yanabilir
Ürün No: BA01
Moleküler formül: C7H6O2
Moleküler ağırlık: 122.12 g/mol
Fiziksel görünüm: Beyaz toz)
Erime noktası: 122 o C
Saflık: ≥99%