1,1,3,3-Tetrametilguanidin, olağanüstü yüksek proton afinitesi, güçlü elektron bağışçı azot yapısı ve organik sentez, kataliz ve polimer kimyasında çok yönlülüğüyle seçilen, güçlü, iyonik olmayan, sterik olarak öngörülmeyen bir guanidin süper bazıdır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, guanidin çekirdeğinin etrafında simetrik olarak düzenlenmiş dört metil grubu içerir; bu da HN=C(NMe₂)NMe₂ yapısal motifini ortaya çıkarır; bu motif, temel yapısını önemli ölçüde artırırken düşük nükleofilisi korur.
Organik ve endüstriyel kimyada, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, esterleştirme, transesterleşme, alkilasyon, eliminasyon, yoğunlaşma, polimerizasyon ve poliüretan/epoksi kürleme gibi reaksiyonlarda güçlü, son derece seçici bir baz ve katalizör olarak yaygın olarak kullanılır; bu da onu farmasötik sentez, ince kimyasallar ve ileri malzeme üretiminde vazgeçilmez kılar.
CAS Numarası: 80-70-6
EC Numarası: 201-302-7
Kimyasal Formül: C5H13N3
Moleküler Ağırlık: 115.18
Eşanlamlılar: 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, 80-70-6, N,n,n',n'-Tetrametilguanidin, Guanidin, N,N,N',N'-tetrametil-, VEZ101E7ZU, NSC-148309, DTXSID2058835, RefChem:70941, DTXCID7048168, 201-302-7, Tetrametilguanidin, MFCD00008323, Guanidin, 1,1,3,3-tetrametil-, N,N-1,1,3,3-TETRAMETILGUANIDIN, UNII-VEZ101E7ZU, CCRIS 6689, tetrametiguanidin, Tetramethlguanidin, EINECS 201-302-7, tetrametil guanidin, tetrametil-guanidin, NSC 148309, 1,1,3,3-TETRAMETIL GUANIDIN, AI3-51030, (Me2N)2C=NH, 1,3,3-Tetrametilguanidin, N,N,N,N-tetrametilguanidin, SCHEMBL35686, N,N',N'-Tetrametilguanidin, Guanidin,1,3,3-tetrametil-, SCHEMBL5579990, SCHEMBL5632126, 1,3,3-tetrametilguanidin, 1,1,3,3 tetrametil guanidin, 1,1,3,3,-tetrametilguanidin, 1,1,3,3-tetra-metilguanidin, 1,1,3,3-tetrametil-guanidin, n,n,n',n'-tetrametil-guanidin, Guanidin,N,N',N'-tetrametil-, STR04857, BBL027708, NSC148309, STL146626, AKOS005169836, 1,1,3,3- Tetrametilguanidin, %99, 1,1,3,3-TETRAMETILGUANIDIN [MI], CS-0015318, NS00019629, T0148, EN300-31847, 80T706, F011899, Q4545643, F0001-2088, InChI=1/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H, N,N,N'-Tetrametilguanidin, Lonza kalitesi, >=%99,0 (GC), Guanidin, 1,1,3,3-tetrametil- (6CI,8CI); N,N,N',N'-Tetrametilguanidin; N1,N1,N3,N3-tetrametilguanidin; NSC 148309; PC-CAT TMG; Tetrametilguanidin
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, sentetik organik kimya, polimer üretimi ve çeşitli katalitik süreçlerde yaygın olarak kullanılan son derece basik, sterik olarak engelsiz güçlü bir organik guanidin bazıdır.
Yapısal olarak, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, merkezi C(=NH)–N(Me)₂ fonksiyonelliği etrafında simetrik olarak dağılmış dört metil grubu içeren ikame edilmiş bir guanidindir; bu da proton afinitesini ve nükleofilisini dramatik şekilde artıran yüksek elektron açısından zengin bir azot ortamı oluşturur.
Bu alışılmadık elektron yoğunluk dağılımı 1,1,3,3-Tetrametilguanidin için yaklaşık 13,6 pKa (suda) verir ve onu mevcut en güçlü iyon olmayan, nükleofil olmayan organik bazlardan biri yapar.
Saf halinde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, renksiz veya soluk sarıya kadar olan, düşük viskoziteli, güçlü amin benzeri kokuya sahip bir sıvıdır ve metanol, etanol, aseton, DMF, THF ve diklorometan gibi polar organik çözücülerle yüksek derecede karışabilir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin düşük moleküler ağırlığı ve sterik engellerin olmaması, son derece hızlı deprotonasyon kinetiği sağlar; bu da alkollerin, tiollerin, malonatların, β-dikarbonil bileşiklerin ve diğer zayıf asidik substratların etkin aktivasyonunu sağlar.
Güçlü bazlığına rağmen, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin genellikle zayıf nükleofilik olarak kabul edilir ve güçlü bir baz gerektiği, rekabet eden yan reaksiyonlar olmadan da ideal olduğu durumlarda ideal hale gelir.
Endüstriyel olarak, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, poliüretan katalizör sistemlerinde, epoksi kürleme süreçlerinde ve özel monomerler ile polimerlerin sentezinde temel bir reaktiftir.
Organik sentezde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin esterleştirme, transesterleşme, alkilasyon, yoğuşma reaksiyonu, Michael eklemeleri ve peptit bağlama kimyasında yaygın olarak kullanılır; daha ılım, daha kontrollü reaksiyon koşulları gerektiğinde genellikle alkosit bazlarının veya güçlü inorganik hidroksitlerin yerine geçer.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin yüksek çözünürlüğü ve termal kararlılığı, sürekli akış sistemlerinde ve endüstriyel katalitik döngülerde kullanımını destekler.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin higroskopiktir ve havadan CO₂'yi kolayca emerek guanidinyum tuzları oluşturur; bu nedenle, kuru koşullarda tutulmalı ve sıkı kapalı kaplarda saklanmalıdır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin yüksek bazlığı şiddetli cilt ve göz tahrişine neden olabilir; bu da eldiven, gözlük ve yeterli havalandırma gerektirir.
Olağanüstü temel gücü, çözücü uyumluluğu ve düşük nükleofilisi nedeniyle 1,1,3,3-tetrametilguanidin, ince kimya üretimi, farmasas sentezi, polimer kimyası ve katalitik proses mühendisliğinde en değerli organik süper bazlardan biri olarak kalmaktadır.
Tetrametilguanidin, HNC(N(CH3)2)2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Bu renksiz sıvı, konjuge asidinin yüksek pKa'sına göre güçlü bir baz olarak değerlendirilir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin başlangıçta tetrametiltiourea'dan S-metilasyon ve aminasyon yoluyla hazırlanmıştır, ancak alternatif yöntemler siyanojen iyodidle başlar.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, güçlü organik baz ve nükleofil katalizör olarak benzersiz özellikleriyle tanınan son derece çok yönlü bir bileşiktir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, organik sentez, polimer üretimi ve kimyasal reaksiyonlarda katalizör olarak çeşitli uygulamalarda yaygın olarak kullanılır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin elektrofillerin dahil olduğu reaksiyonları kolaylaştırma yeteneği, onu ilaç ve agrokimyasalların sentezinde özellikle değerli kılar.
Araştırmacılar, 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin deprotonasyon ve nükleofilik ikame gibi güçlü bir baz gerektiren reaksiyonları teşvik etmedeki etkinliğini takdir etkili, reaksiyon hızlarını ve verimleri artırmaktadır.
Organik sentezdeki rolünün yanı sıra, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca özel polimerler ve reçinelerin üretiminde de kullanılır ve burada kürleyici madde olarak görev yapar.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin çeşitli çözücülerdeki kararlılığı ve çözünebilirliği, hem laboratuvar hem de endüstriyel ortamlarda formülasyonlar için ideal bir tercih haline getirir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin düşük toksisitesi ve kullanımı kolaylığı, cazibesini artırarak, güvenilir ve verimli kimyasal çözümler arayan araştırmacılar ve sektör profesyonelleri için tercih edilen bir seçenek haline getirir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, poliüretan köpük katalizörü olarak, polissülkürlü kauçuğun sentezi için hızlandırıcı olarak kullanılır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca fotokimyasal (kuplörlerler) ve ilaç (steroidler) endüstrilerinde güçlü bir baz olarak kullanılır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, alkil haloidlerden alkil nitrillerin ve 3'-nitrotimidinlerden 3'-alkiltimidinlerin hazırlanmasında gereklidir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, alkollerin benzoillenmesi için etkili ve seçici bir katalizör olarak hizmet eder.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, organik sentezde pahalı bazlar olan 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) ve 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) baz yerini alır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, ilaç üretiminde güçlü organik bir baz olarak yaygın olarak kullanılır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin çeşitli kimyasal reaksiyonlarda katalizör ve reaktif olarak hizmet verir, API'lerin sentezinde kritik roller oynar ve organik çözücülerde mükemmel çözünürlüğü gösterir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, olağanüstü yüksek proton afinitesi, güçlü elektron bağışçı azot yapısı ve organik sentez, kataliz ve polimer kimyasında çok yönlülüğüyle seçilen, güçlü, iyonik olmayan, sterik olarak öngörülmeyen bir guanidin süper bazıdır.
Tam ikame edilmiş guanidin türevi olarak 1,1,3,3-tetrametilguanidin, guanidin çekirdeğinin etrafında simetrik olarak düzenlenmiş dört metil grubu içerir; bu da HN=C(NMe₂)NMe₂ yapısal motifini ortaya çıkarır; burada her iki diyakilamino alternatif rezonans ve tümevarımsal etkilerle elektron yoğunluğunu önemli ölçüde artırır.
Bu benzersiz elektronik konfigürasyon, olağanüstü yüksek bazilite (sulu pKa ~13.6, MeCN cinslerinde konjuge asit pKaH⁺ ~24–25) sağlar ve 1,1,3,3-Tetrametilguanidini sentetik kimyagerler için mevcut olan en güçlü nükleofil olmayan organik süper bazlar arasında konumlandırır.
Fiziksel olarak, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, renksiz veya soluk sarı, düşük viskoziteli, higroskopik bir sıvıdır; keskin, amin benzeri kokusuna sahiptir ve alkoller, ketonlar, esterler, eterler, nitriller, klorlu çözücüler ve DMSO, DMF ve NMP gibi polar aprotik ortamlar dahil olmak üzere geniş organik çözücülerle olağanüstü karışabilir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin yüksek çözünürlüğü profili, homojen katalitik sistemlerde eşit dispersiyaya olanak tanır ve hem parti hem de sürekli akış işleme ortamlarında kullanımını kolaylaştırır.
Reaktif azot merkezleri çevresindeki düşük sterik engel, hızlı deprotonasyon kinetiği sağlar; böylece alkoller, fenoller, amidler, tioller, β-dikarbonil bileşikleri, sülfonamidler ve malonatlar gibi zayıf asidik substratların verimli aktivasyonunu sağlar.
Güçlü temel gücüne rağmen, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin çoğu sentetik koşullarda minimum nükleofilisi korur; bu da istenmeyen yan reaksiyonları önlemek için kritik öneme sahiptir ve alkosit veya hidroksit alternatiflerine kıyasla daha temiz reaksiyon profilleri sağlar.
Organik sentezde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin transesterleşme, esterleşme, alkilasyon, eliminasyon, yoğuşma, polimerizasyon, Michael eklemeleri, nitrozasyonlar, yeniden düzenlemeler ve peptid bağlanmalarında katalizör veya stoikiyometrik baz olarak yaygın olarak kullanılır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin hafif koşullarda enolat ve ilişkili nükleofil türler üretme yeteneği, yüksek seçicilik ve minimal yan ürün oluşumunun önemli olduğu ince kimyasal ve farmasasötik sentezde tercih edilen bir temel haline gelir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca iyonik sıvı hazırlanmasında, guanidinyum tuzlarının sentezinde ve baz aracılı siklizasyon yolları aracılığıyla heterosikllerin inşasında önemli bir rol oynar.
Endüstriyel olarak, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, poliüretan köpük üretiminde önemli bir katalizördür; hızlı deprotonasyonu ve minimal katalitik girişimiyle kontrollü polimer büyümesi, hücre yapısı ve kürlenme davranışı sağlar.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca epoksi reçine kürleme, akrilat polimer kimyası ve oligomer sentezinde kullanılır; polimer bütünlüğünü zayıflatabilecek aşırı nükleofilisite oluşturmadan reaksiyon hızlarını artıran güçlü bir baz olarak işlev görür.
Özel kimyasal üretimde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, yüksek performanslı malzemeler, yapıştırıcılar, sızdırmazlık malzemeleri ve kaplamalarda kullanılan gelişmiş monomerler, reaktif oligomerler ve fonksiyonel ara maddelerin oluşumunu kolaylaştırır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin reaktivite profili, nem ve karbondioksite karşı duyarlılığıyla güçlü şekilde etkilenir.
Yüksek higroskopik olan 1,1,3,3-Tetrametilguanidin atmosferik su ve karbondioksiti emer; guanidinyum karbonat veya bikarbonat tuzları oluşturur; bu tuzlar temel dayanıklılığını azaltır ve katalitik davranışını değiştirir.
Bu nedenle, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin kuru, hareketsiz veya sıkı kontrol edilen koşullarda tutulmalı ve kapalı, nem direncine sahip kaplarda saklanmalıdır.
Termal stabiliteler genellikle yüksektir, ancak yüksek sıcaklıklara maruz kalmak, alkylaminler ve guanidin kökenli parçalar dahil olmak üzere çürüme buharlarına neden olabilir ve uygun havalandırma ve termal kontrol gerektirir.
Güvenlik açısından, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin güçlü bazlığı nedeniyle dokuya zarar verir ve eldiven, gözlük ve kimyasal dirençli giysiler dahil uygun PPE'lerle ele alınmalıdır.
Buhar soluması veya doğrudan deri/göz teması ciddi tahriş veya yanıklara yol açabilir.
Çevresel olarak, 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin güçlü bazlığı ve çözünürlüğü, dökülmelerin dikkatlice kontrol altına alınması ve nötralize edilmesi gerektiği anlamına gelir.
1,1,3,3-tetrametilguanidinin Pazar Görünümü:
1,1,3,3-Tetrametilguanidin küresel pazarı, yüksek seçiciliğe ve düşük nükleofiliğe sahip güçlü organik bazların önemli olduğu ilaçlar, ileri malzemeler, ince kimyasallar ve polimer üretim sektörlerinde talep arttıkça istikrarlı bir şekilde genişlemektedir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin yüksek verimli, iyon dışı süper baz olarak rolü, onu hızlı deprotonasyon, kontrollü kataliz ve artırılmış dönüşüm verimliliği gerektiren süreçlerde, özellikle sert inorganik bazlara alternatif arayan endüstrilerde kritik bir reaktif olarak konumlandırmıştır.
İlaç ve biyoteknoloji sektörlerindeki büyüme önemli bir itici güç kaynağıdır; çünkü 1,1,3,3-Tetrametilguanidin API sentezi, peptid bağlanması, nükleozid kimyası, heterosikl oluşumu ve temiz reaksiyon profili gerektiren diğer baz aracılı dönüşümlerde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Modern ilaç moleküllerindeki artan karmaşıklık, güçlü ve seçici bazlara olan talebi artırdı ve özellikle Hindistan, Çin ve Güneydoğu Asya gibi ilaç üretim kapasitesinin arttığı bölgelerde 1,1,3,3-Tetrametilguanidin tüketimini artırdı.
Poliüretan, epoksi ve özel polimer endüstrilerinde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin kürlenme hızını, moleküler ağırlık dağılımını ve polimer mimarisini etkileyen önemli bir katalizör olarak hizmet eder.
İnşaat, yalıtım, otomotiv iç mekanları ve soğutma sayesinde poliüretan köpüklerdeki küresel patlama, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin dahil olmak üzere verimli üçüncü aşamalı amin katalizörlerine olan talebi teşvik etmeye devam ediyor.
Kuzey Amerika ve Avrupa'da düşük VOC ve düşük toksisite katalizör sistemlerine geçiş, düzenleyici baskının geleneksel kalay bazlı ve güçlü uçucu amin katalizörlerinin daha kontrollü, uçucu alternatiflerle değiştirilmesini teşvik ettiği 1,1,3,3-Tetrametilguanidin için daha fazla fayda sağlamaktadır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca ince kimyasallar, agrokimyasallar, kaplamalar, yapıştırıcılar ve gelişmiş malzeme sentezi alanlarında da önemli bir pazar varlığına sahiptir; burada transesterleşme, eliminasyon, yoğuşma, akrilat polimerizasyonu ve iyonik sıvı üretimi gibi reaksiyonları mümkün kılar.
Endüstriler daha yeşil ve verimli katalitik sistemlere yöneldikçe, 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin güçlü bazizliği, minimum nükleofilisi ve polar çözücülerdeki yüksek çözünürlüğü, sürekli akışlı üretim ve yoğun reaksiyon teknolojileri için cazip bir tercih haline getirmektedir.
Avrupa ve ABD'de akış kimyasının artan benimsenmesi, otomatik üretim için uygun kolay pompalanabilen, termal olarak stabil bir baz olarak 1,1,3,3-Tetrametilguanidine doğrudan ilgi artmasına katkıda bulunmuştur.
Coğrafi açıdan bakıldığında, Asya-Pasifik pazara hakimdir; özellikle Çin, birçok guanidin türevi üreticisi, poliüretan katalizör ve ince kimyasallar üreticisine ev sahipliği yapmaktadır.
Bu bölge, maliyet etkin hammadde bulunabilirliği, büyük ölçekli üretim tesisleri ve hızla büyüyen ilaç ile polimer endüstrilerinden faydalanmaktadır.
Avrupa, uzman kimyasallar ve polimer katalizör segmentlerinde güçlü bir konuma sahiptir; bu segment, sıkı kalite standartları ve yeşil kimya alanında ileri düzey Ar-Ge'yle desteklenmektedir.
Kuzey Amerika, ilaç sentezi ve poliüretan üretiminde 1,1,3,3-Tetrametilguanidine yoğun şekilde bağımlı olmaya devam etmektedir; ancak aşındırıcı malzemeler ve taşıma konusunda daha fazla düzenleyici denetim gelecekteki ithalat kalıplarını etkileyebilir.
Güçlü talebe rağmen, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin pazarı, dikkatli paketleme, depolama ve düzenleyici uyum gerektiren tehlikeler, koroziflik ve çevre güvenliği ile ilgili zorluklarla karşı karşıyadır.
Üreticiler, daha hassas üretim ortamlarında benimsenmeyi genişletmek için daha güvenli formülasyonlara, stabilize edilmiş kalitelere ve geliştirilmiş ambalajlara yatırım yapıyor.
Bu arada, sürdürülebilir kimyaya artan ilgi, biyo-bazlı guanidin öncülleri ve 1,1,3,3-Tetrametilguanidin için daha yeşil sentez yolları üzerine araştırmaları teşvik ediyor ve önümüzdeki on yıl içinde rekabet ortamını yeniden şekillendirebilir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin Kullanımları:
1,1,3,3-Tetrametilguanidin esas olarak alkilasyonlar için güçlü, nükleofil olmayan bir baz olarak kullanılır; genellikle daha pahalı DBU ve DBN'nin yerine geçer.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin yüksek derecede suda çözünür olduğundan, organik çözücülerde karışımlardan kolayca çıkarılabilir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca poliüretan üretiminde baz katalizör olarak da kullanılır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, poliüretan köpük katalizörü olarak, polissülkürlü kauçuğun sentezi için hızlandırıcı olarak kullanılır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca fotokimyasal (kuplörlerler) ve ilaç (steroidler) endüstrilerinde güçlü bir baz olarak kullanılır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, alkil haloidlerden alkil nitrillerin ve 3'-nitrotimidinlerden 3'-alkiltimidinlerin hazırlanmasında gereklidir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, alkollerin benzoillenmesi için etkili ve seçici bir katalizör olarak hizmet eder.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, organik sentezde pahalı bazlar olan 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) ve 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) baz yerini alır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, son derece yüksek bazlığı, düşük nükleofiliketi ve geniş çözücü uyumluluğu nedeniyle ince kimyasal, ilaç, polimer ve özel malzemeler endüstrilerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Organik sentezde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, alkoller, fenoller, tioller, β-dikarbonil bileşikleri, malonatlar, sülfonamidler, heterosikller ve karboksilik asit türevleri gibi zayıf asidik substratları aktive etmek için güçlü bir deprotonasyon ajanı olarak hizmet vererek temiz ve son derece seçici dönüşümler sağlar.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin esterleştirme, transesterleşme, alkilasyon, Michael eklemeleri, yoğuşma reaksiyonları, siklizasyon, eliminasyon ve peptit bağlanmasında sıkça kullanılır; burada yan reaksiyonlara yol açabilecek rekabetçi nükleofilik davranış oluşturmadan güçlü bir baz gereklidir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin hızlı deprotonasyon kinetikleri, özellikle farmasaç ve agrokimyasal ara sentezde hafif koşullarda enolat ve nükleofil ara maddeler üretmek için tercih edilen bir temel haline gelir.
İlaç ve biyoteknoloji sektörlerinde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin API'ler, heterosikller, nükleozid analogları ve peptit parçalarının hazırlanmasında, ayrıca güçlü organik süper bazlara dayanan çok bileşenli reaksiyonlar ve koruma grubu manipülasyonlarında kullanılır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin polar aprotik çözücüler ve akış kimyası sistemleriyle uyumluluğu, reaksiyon kontrolü ve tekrarlanabilirliğin önemli olduğu otomatik ve sürekli API üretiminde kullanımını genişletmiştir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca polimer kimyasında, özellikle poliüretanlar, epoksi reçineler, akrilik polimerler ve özel oligomerlerin üretiminde katalizör olarak önemli bir rol oynar.
Poliüretan köpük üretiminde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, izosiyanat–hidroksil reaksiyonlarını hızlandıran ve köpük yükselişini, kürlenme profilini ve hücre morfolojisini etkileyen üçüncül amin katalizörü olarak görev yapar.
Epoksi kürlemede, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin hızlı çapraz bağlanmayı destekler ve mekanik performansı artırır, böylece daha küçük alifatik aminlere özgü uçucu amin kokuları beklemeden daha iyi olur.
İnce kimyasal üretimde, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin yüzeyaktif maddeler, iyonik sıvılar, organometalik ligandlar, guanidinyum tuzları ve fonksiyonel monomerlerin sentezinde kullanılır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin güçlü bazlığı reaktif ara maddelerin oluşumunu kolaylaştırır ve kaplamalar, yapıştırıcılar, sızdırmazlık maddeleri, elektronik malzemeler ve özel polimerlerde yüksek verimli reaksiyonlar sağlar.
Ayrıca, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin analitik kimyada türev reaksiyonları için, çevre kimyasında katalizör geliştirme için ve endüstriyel işlemde susuz koşullarda kontrollü güçlü bazlı katalizin gerektirdiği durumlarda değer görür.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin yüksek temel dayanıklılık, hızlı katalitik aktivite, düşük nükleofilisite ve mükemmel çözünürlüğü kombinasyonu, 1,1,3,3-tetrametilguanidinin güçlü, seçici ve temiz baz aracılı reaksiyonlar gerektiren birçok alanda vazgeçilmez kalmasını sağlar.
1,1,3,3-tetrametilguanidinin uygulamaları:
Alkil halojenitlerden alkil nitrillerin ve 3′-nitrotimidinlerden 3′-alkiltimidinlerin hazırlanmasında kullanılan baz.
Birincil ve ikincil alkohollerin pentavalent bizmut oksidasyonunu aldehit ve ketonlara teşvik eder.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, aşağıdaki alanlara odaklanan araştırmalarda yaygın olarak kullanılır:
Organik Sentez:
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, çeşitli organik reaksiyonlarda güçlü bir temel olarak hizmet eder ve ilaç ve agrokimyasallarda karmaşık moleküllerin sentezini kolaylaştırır.
Tezleşim:
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, aminlerin sentezi gibi reaksiyonlarda etkili bir katalizör olarak görev yapar; geleneksel katalizörlere kıyasla reaksiyon hızlarını ve verimini artırır.
Polimer Kimyası:
1,1,3,3-Tetrametilguanidin polimer üretiminde kullanılır ve gelişmiş termal ve mekanik özelliklere sahip yüksek performanslı malzemelerin geliştirilmesine yardımcı olur.
Analitik Kimya:
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, tespit tekniklerinin hassasiyetini ve seçiciliğini artırmak için analitik yöntemlerde kullanılır ve çeşitli maddelerin analizine yardımcı olur.
Biyokimya:
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, özellikle enzim mekanizmaları ve etkileşimleri incelenmesinde biyokimyasal araştırmalarda rol oynar ve biyolojik süreçlere dair içgörüler sağlar.
1,1,3,3-tetrametilguanidinin faydaları:
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, olağanüstü temel gücü, hızlı deprotonasyon kinetiği ve düşük nükleofilisi sayesinde geniş performans ve süreç avantajları yelpazesi sunar; bu da onu modern sentetik kimya ve endüstriyel katalitik sistemlerde en çok yönlü ve güvenilir organik süper bazlardan biri yapar.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin son derece yüksek proton affinitesi, hafif koşullarda zayıf asidik substratları verimli bir şekilde aktive etmesini sağlar; bu da esterleşme, transesterleşme, alkilasyon, yoğunlaşma ve eliminasyon gibi dönüşümlerde reaksiyon hızlarını, verimini ve seçiciliğini dramatik şekilde artırır.
Birçok inorganik bazın aksine, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin geniş bir polar organik çözücü yelpazesinde tamamen çözünür; bu da homojen reaksiyon koşulları, gelişmiş kütle transferi ve faz ayrımı sorunları olmadan daha temiz reaksiyon profilleri sağlar.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin düşük nükleofilisitesi, rakip yan reaksiyonları en aza indirerek ürün saflığını sağlar ve yan ürün oluşumunu azaltır — bu, sonraki arıtma maliyetlerinin önemli olduğu farmastik ve ince kimyasal sentezde kritik bir avantajdır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin termal kararlılığı ve ayrışmaya karşı direnci, daha yüksek sıcaklık reaksiyonlarında ve sürekli akış işlemede kullanılmasını sağlar; bu da katalizör döngülerde yoğun üretim stratejilerini ve uzun çalışma ömrünü destekler.
Polimer kimyasında, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, poliüretan ve epoksi kürleme reaksiyonları üzerinde rafine kontrol sağlar, köpük yapısını, polimer zincir oluşumunu ve nihai mekanik özellikleri optimize ederken, bazı geleneksel amin katalizörlerine kıyasla daha düşük koku ve daha düşük toksisite sağlar.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin hızlı katalizör aktivitesi, işlem verimliliğini artırır, döngü sürelerini azaltır ve büyük ölçekli endüstriyel operasyonlarda tutarlı ürün kalitesini destekler.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin ayrıca, daha zayıf veya daha fazla nükleofil bazlarla üretilemeyecek gelişmiş monomerler, iyonik sıvılar ve özel reaktiflerin sentezini sağlar.
Kullanım ve sürdürülebilirlik açısından, 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin sıvı formu, katı inorganik bazlara kıyasla dozlama, ölçüm ve otomatik sistemlere dahil etmeyi kolaylaştırır.
Ayrıca, 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin daha hafif reaksiyon koşullarında işlev görme yeteneği enerji tüketimini azaltabilir, güvenlik marjlarını artırabilir ve işlem maliyetlerini düşürebilir.
Genel olarak, yüksek bazizlik, düşük nükleofilik, olağanüstü çözünürlük, termal dayanıklılık, güçlü katalitik performans ve gelişmiş üretim teknolojileriyle uyumluluğun birleşimi, 1,1,3,3-tetrametilguanidini ilaçlar, ince kimyasallar, polimerler, özel malzemeler ve yeni nesil kimyasal işlemler için paha biçilmez bir bileşen haline getirir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin üretimi:
1,1,3,3-Tetrametilguanidin üretimi, guanidin çerçevesinin alkilasyon, aminoliz ve yoğuşma reaksiyonları ile tamamen susuz ve sıcaklık düzenlemeli koşullarda oluşmasına odaklanan kontrollü çok aşamalı sentetik bir süreç içerir.
Endüstriyel sentez, dimetilaminin siyanamid veya 1,1,3,3-tetrametilguanidin türevleriyle reaksiyonuyla başlar ve dimetilsianamidin oluşur; bu da sonraki guanidin oluşumu için çekirdek ara madde olarak hizmet eder.
Bu ara seviye, C≡N veya C=N kısmının aktivasyonu yoluyla ikame edilen guanidin omurgasını oluşturur.
Alternatif ve yaygın kullanılan bir yöntemle, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, tetrametiltiyurea veya tetrametilguanidinyum tuzlarının alkali etkileyicilerle (örneğin, sodyum metoksit, sodyum hidrid veya metal alkoksitler) reaksiyonuyla üretilir ve serbest guanidin baz üreten desulfurizasyon veya deprotonasyon yollarına yol açar.
Önemli bir endüstriyel yöntem, metal katalizörler veya alkollü çözücülerde güçlü bazlar kullanılarak tetrametiltiourea'nın oksidatif veya katalitik desülfürizasyonunu içerir; bu yöntem yüksek selektifliğe sahip 1,1,3,3-Tetrametilguanidin elde eder.
Sentez, susuz ve oksijen sınırlı koşullarda yapılır çünkü 1,1,3,3-Tetrametilguanidin su ve karbondioksite karşı oldukça reaktiftir; bu karbondioksit guanidinyum karbonat tuzları oluşturabilir ve ürün saflığını azaltabilir.
Reaksiyon sıcaklıkları genellikle kullanılan ara malzemeye, katalizör seçimine ve çözücü sistemine (genellikle metanol, etanol, izopropanol veya polar aprotik çözücüler) bağlı olarak 40–120 °C arasında değişir.
Süreç boyunca, pH ve stoikiyometrik oranlar hassas şekilde kontrol edilmelidir ve aşırı alkilleşme veya yüksek guanidin oligomerlerinin oluşumunu önler.
Sentezden sonra, ham reaksiyon karışımı 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, reaksiyona girmemiş aminler, tuzlar ve çözücü kalıntıları içerir; 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin uçuculuk profili ve termal stabilitesi nedeniyle vakum damıtma, fraksiyonel damıtım veya reaktif damıtma ile saflaştırılır.
İlaç veya elektronik uygulamalar için gerekli olan yüksek saflıkta olan sınıflar, iz safsızlıkları ve yan ürünleri gidermek için iyon değişim işlemi, karbon filtreleme veya ince cilalama damıtımı uygulanabilir.
Endüstriyel ölçekli üretim, 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin yüksek hacimli katalizör ve polimer pazarlarındaki rolü nedeniyle sürekli süreçleri destekler.
Sürekli akış reaktörleri, daha iyi ısı transferi, daha tutarlı reaksiyon kinetikleri, daha yüksek seçicilik ve safsızlık seviyeleri üzerinde üstün kontrol sağlarken, aşındırıcı ve son derece temel malzemelerin işlenmesiyle ilgili operasyonel tehlikeleri azaltır.
Üreticiler ayrıca ürün kalitesini korumak ve katalizör bozulmasını önlemek için inert gaz örtüsü, nem dışlama sistemleri ve korozyona dayanıklı reaktör malzemeleri (örneğin, paslanmaz çelik 316L veya astarlı reaktörler) kullanır.
1,1,3,3-tetrametilguanidinin sentezi:
1,1,3,3-Tetrametilguanidin sentezi, dimetilamin ve siyanamid bazlı bir öncül içeren kontrollü alkilasyon, nükleofil ekleme ve yoğuşma reaksiyonları yoluyla guanidinyum çekirdeğinin inşasına dayanır.
En yaygın kullanılan endüstriyel yol, siyanamid (veya 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin O-alkil siyanamid gibi aktive türevleri) dimetilaminle reaksiyon ile başlar ve N,N-dimetilsianamid (dimetilsiyanamid olarak da adlandırılır) üretilir.
Bu ara madde, C≡N veya C=N fonksiyonel grubunun elektrofilik karbonunda dimetilaminin başka bir eşdeğeri tarafından daha fazla nükleofil saldırıya uğrar ve tetra-iplasman guanidinyum aralık madde oluşturur; bu ara madde nötralize veya baz tarafından teşvik edilen deprotonlaşma sırasında serbest baz 1,1,3,3-Tetrametilguanidin elde eder.
Alkoksitler, alkali metal bazları (NaOH, KOH, NaOMe) ve bazen Lewis asitleri gibi katalizörler, siyanamid karbonun elektrofilik aktivasyonunu artırmak ve tamamen ikame edilmiş guanidin ürününe doğru seçiciliği artırmak için kullanılır.
Bir diğer önemli sentetik yöntem ise başlangıç malzemesi olarak tetrametiltiourea kullanır. Bu yolda, tetrametiltioure genellikle metanol, etanol veya polar aprotik çözücülerde oksidatif veya baz kaynaklı sülfürlenmeye maruz kalır.
Güçlü bazlar (örneğin, sodyum metoksit, sodyum hidrid, potasyum tert-butoksit) S-dilepkilasyonunu kolaylaştırır ve tiyokarbonil (C=S) grubunun karşılık gelen imino karbona (C=NH) dönüştürülmesini sağlar ve yüksek verimli 1,1,3,3-tetrametilguanidin üretir.
Bu yol, 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin daha temiz yan ürün profili ve sürekli işleme uyumluluğu nedeniyle endüstriyel olarak tercih edilmektedir.
Üçüncü sentetik yaklaşım ise guanidin tuzlarının veya ikame edilen guanidinlerin dimetil sülfat, dimetil karbonat veya diğer metileleştirici maddeler kullanılarak alkillenmesini içerir; bu da tetrametilen guanidinyum türü oluşana kadar ilerleyici N-metilasyonu sağlar.
Ancak, bu yöntem endüstriyel olarak reaktif maliyeti, güvenlik endişeleri ve kısmi metilasyon adımlarının kontrolündeki zorluklar nedeniyle daha az yaygındır.
Reaksiyon sıcaklıkları genellikle sentetik yol ve çözücü sistemine bağlı olarak 40–120 °C arasında yer alırken, susuz ve oksijensiz ortamlar önemlidir çünkü 1,1,3,3-Tetrametilguanidin nem ve CO₂'yi kolayca emerek, ürün kalitesini düşüren guanidinyum karbonat tuzları oluşturur.
Reaksiyondan sonra, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, reaksiyona girmemiş aminler, tuzlar ve çözücü kalıntıları içeren ham karışımlar, vakum damıtma, kesirli damıtma veya reaktif damıtma ile 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin yan ürünlere göre avantajlı volatilitesinden yararlanarak saflaştırılır.
Yüksek saflıkta farmasevtik veya elektronik kalitede 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, iz saflıkları, kalıntı kükürt bileşikleri veya inorganik tuzları çıkarmak için iyon değişim işlemi, aktif karbon filtreleme veya çok aşamalı damıtma süreçlerine tabe olabilir.
Modern üretim giderek sürekli akış sentezini tercih eder; bu da üstün ısı kontrolü, gelişmiş reaksiyon kinetikleri, yan ürün oluşumunu azaltır ve yüksek basit, korozyon aralık maddelerle çalışırken güvenliği artırır.
Genel olarak, 1,1,3,3-tetrametilguanidin sentezi, nükleofil kimya, metilamin reaktivitesi, seçici katalitik yollar, nem dışlanması ve gelişmiş arıtma teknolojilerini entegre ederek güçlü ve düşük nükleofilisite guanidin süper baz üretir ve bu süper baz farmasasötik sentez, polimer kataliz ve ince kimyasal üretimde kullanılır.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin Tarihi:
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin tarihi, 19. yüzyılın sonları ve 20. yüzyılın başlarında kimyagerlerin alışılmadık derecede yüksek bazlığı ve organik dönüşümlerdeki potansiyel faydası nedeniyle ikame guanidin deliklerini ilk kez keşfetmesiyle başlayan guanidin kimyasının daha geniş gelişimiyle yakından bağlantılıdır.
Guanidinyum tuzları, siyanamid türevleri ve ikame edilen tiourealar üzerine yapılan erken çalışmalar, guanidinlerin nötr organik bazların en güçlü ailelerinden biri olarak tanımlanmasının teorik temelini oluşturdu.
Ancak, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin ile 1,1,3,3-Tetrametilguanidin gibi tam N-alkilasyonlu guanidinler üzerine sistematik araştırmalar başlamamıştır; bu, geleneksel inorganik hidroksitlere göre daha ılıman koşullarda seçici deprotonasyon yapabilen güçlü, nükleofil olmayan organik süper bazlara olan ilginin artmasıyla başlanmıştır.
1960'lar ve 1970'lerde, sentetik organik kimyadaki gelişmeler, özellikle yeni yoğuşma ve alkilasyon tekniklerinin ortaya çıkışı, dimetilamin, siyanamid türevleri ve tetrametiltioure yollarından 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin güvenilir laboratuvar ölçeğinde hazırlanmasına olanak sağladı.
Araştırmacılar, 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin olağanüstü bazlığı ile olağanüstü düşük nükleofilisitesinin onu birçok hassas reaksiyonda geleneksel aminler, alkooksitler veya alkali metal bazlarından üstün kıldığını hızla fark ettiler.
Bu dönem, özellikle enolat kimyası, heterosikl yapısı ve peptid bağlanması üzerine çalışmalarda, akademik organik sentezde 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin kullanımının ilk gerçek genlemesini işaret etmiştir.
1980'ler – 1990'lar, özellikle poliüretan ve epoksi reçine pazarlarının hızlı küresel büyümesinin ardından 1,1,3,3-Tetrametilguanidinin laboratuvar reaktifinden önemli bir endüstriyel temel ve katalizöre dönüşünü gördü.
Polimer katalizör üreticileri, 1,1,3,3-Tetrametilguanidini köpük kürleme sistemlerine entegre etmeye başladı; bunun hızlı reaksiyon kinetikleri, polimer morfolojisi üzerinde iyi kontrol sağladığını ve uçucu küçük aminlere kıyasla daha düşük koku sağladığını fark ettiler.
Aynı zamanda, ilaç şirketleri büyük ölçekli ara sentez için 1,1,3,3-Tetrametilguanidini benimsemeye başladı; çünkü bu yöntem, daha az yan ürünle temiz reaksiyonlar yapmayı mümkün kılan, arıtma gereksinimlerini azaltmış ve süreç verimliliğini artırmıştır.
2000'li yılların başında sürekli akış kimyasının yükselişi ve süreç yoğunlaşmasıyla, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin sıvı hali, pompalanabilirliği, yüksek termal stabilitesi ve polar aprotik çözücülerle uyumluluğu nedeniyle daha da önemliydi.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, sıkı kontrol edilen akış koşullarında tutarlı katalitik aktivite sürdürme yeteneği, yüksek verimli ilaç ve ince kimyasal üretimi için tercih edilen bir tercih haline geldi.
Paralel olarak, ağır metal katalizörlerine ve tehlikeli inorganik bazlara karşı artan düzenleyici baskı, 1,1,3,3-Tetrametilguanidin gibi güçlü organik süper bazların endüstride benimsenmesini hızlandırdı.
Günümüzde 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, küresel kimya pazarlarında olgun ama stratejik olarak önemli bir konuma sahiptir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, API sentezi, özel monomer üretimi, polimer kürleme, iyonik sıvı sentezi, agrokimyasal ara maddeler ve ileri malzeme üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Modern araştırmalar, sürdürülebilir kimyasal işlemini desteklemek için daha yeşil sentetik yolları, biyo-bazlı guanidin öncüllerini ve daha güvenli formülasyonları keşfetmeye devam etmektedir.
Yaklaşık bir yüzyıl boyunca 1,1,3,3-Tetrametilguanidin, niş bir akademik meraktan olağanüstü temel gücü, operasyonel yönlülüğü ve modern kimyasal üretim teknolojileriyle uyumluluğu nedeniyle değer verilen temel bir endüstriyel reaktife dönüşmüştür.
1,1,3,3-tetrametilguanidinin kararlılığı ve reaktivitesi:
Kimyasal Kararlılık:
1,1,3,3-Tetrametilguanidin, kuru tutulduğunda ve havadan korunduğunda normal depolama ve kullanım koşullarında stabildir.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin atmosferden nem ve karbondioksiti kolayca emer, guanidinyum tuzları oluşturur ve bu da onun temelliğini ve saflığını azaltır.
Reaktivite:
Güçlü organik baz olarak oldukça tepkisel.
Asitler, asit klorürler, asit anhidridler, alkilasyon maddeleri, oksitleyiciler ve nem ile temas kurmaktan kaçının; bunlar bozulmaya veya ekzotermik nötralizasyona yol açabilir.
CO₂ emilimi önemlidir ve karbonat veya bikarbonat tuzlarının oluşumuna yol açar.
Önerilen sınırların üzerinde ısıtmak, aminler dahil olmak üzere çürüme dumanları oluşturabilir.
Tehlikeli Polimerleşme:
Normal işlem veya depolama koşullarında gerçekleşmesi beklenmiyor.
Tehlikeli Bozunma Ürünleri:
Karbon monoksit (CO), karbondioksit (CO₂), dimetilamin, diğer organik aminler ve ısıtma veya yanma sırasında tahriş edici azot içeren buharlar.
1,1,3,3-tetrametilguanidinin işlenmesi ve depolanması:
Işleme:
Cilt ve göz temasından kaçının; 1,1,3,3-Tetrametilguanidin aşındırıcı ve şiddetli tahriş veya yanıklara neden olabilir.
Özellikle ısıtıldığında buhar veya aerosol solumasını önleyin.
Sadece iyi havalandırılan alanlarda veya yerel egzoz havalandırması olan alanlarda kullanın.
CO₂ emilimini önlemek için kuru, hareketsiz veya düşük nemli koşullarda kullanın.
Kimyasal dirençli ekipmanlar kullanın ve asitler ve oksitleyiciler gibi uyumsuz malzemelerle temas etmekten kaçının.
Depolama:
Sıkı kapalı, nem dayanıklı kaplarda sakla.
Sıcaklık, ateşleme kaynakları ve doğrudan güneş ışığından uzak, serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde tutun.
Nem ve CO₂ maruziyetinden korunur; Yüksek saflıkta uygulamalar için azot örtülü depolama tercih edilir.
Korozyona dayanıklı kaplar kullanın (paslanmaz çelik, astarlı çelik, HDPE).
Asitlerden ve reaktif kimyasallardan uzak durun.
1,1,3,3-tetrametilguanidin için ilk yardım önlemleri:
Inhalasyon:
Etkilenen kişiyi hemen temiz havaya taşıyın.
Solunum tahrişi, öksürük veya nefes alma zorluğunu izleyin.
Belirtiler devam ederse tıbbi yardım al.
Cilt Teması:
Cildi bol su ve sabunla hemen yıkayın.
Kirlenmiş giysileri çıkarın ve bölgeyi iyice durulayın.
Sürekli tahriş, kızarıklık veya kimyasal yanıklar için tıbbi yardım alın.
Göz Teması:
Göz kapaklarını açık tutarken en az 15 dakika dikkatlice suyla durulayın.
Varsa ve kullanımı kolaysa kontakt lensleri çıkarın.
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin aşındırıcı yapısı nedeniyle derhal tıbbi yardım alın.
Yenmesi:
Ağzınızı suyla çalkalayın.
Kusmayı tetiklemeyin.
Kişi bilinçliyse su verin.
Mukoza zarları üzerinde potansiyel aşındırıcı etkiler nedeniyle acil tıbbi yardım arayın.
1,1,3,3-tetrametilguanidin itfaiye önlemleri:
Uygun Söndürme Malzemesi:
Kuru kimyasal
CO₂
Köpük
Su spreyi (sadece soğutma için)
Özel Tehlikeler:
1,1,3,3-Tetrametilguanidin yanıcıdır ve ısıtıldığında toksik ve tahriş edici dumanlar salgılayabilir.
Yakma CO, CO₂, dimetilamin ve azot içeren buharlar üretebilir.
Yangına maruz kalan kaplar, basınç birikmesi nedeniyle patlayabilir; su spreyi ile soğutun.
İtfaiyeciler için Koruyucu Ekipman:
Kendi kendine yeten solunum cihazı (SCBA) kullanın.
Aşındırıcı buharlar ve çürüme ürünleri nedeniyle tam koruyucu ekipman giyin.
1,1,3,3-tetrametilguanidinin kazara salınım ölçümleri:
Kişisel Önlemler:
Cilt ve göz temasından kaçının — 1,1,3,3-Tetrametilguanidin aşındırıcı ve oldukça bazdır.
Uygun koruyucu ekipman kullanın (eldiven, gözlük, koruyucu giysi).
Yeterli havalandırmayı sağlamak; Gereksiz personeli tahliye edin.
Sıvı dökülmelerinden kaynaklanan kaygan yüzeylere dikkat edin.
Çevresel Önlemler:
Drenajlara, toprağa veya su yollarına salınmasını önleyin.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin yüksek çözünür ve çevreye salındığında pH değerini önemli ölçüde artırabilir.
Temizleme Yöntemleri:
Dökülmeyi emici malzemelerle (kum, vermikülit, kil) kontrol altına alın.
Emilen malzemeyi uygun kimyasal dirençli kaplara toplayarak bertaraf edin.
Kalan malzemeyi deterjan ve suyla yıkayarak nötralizasyon sıçramalarından kaçının.
1,1,3,3-Tetrametilguanidin aerosolize edebilecek yüksek basınçlı yıkamadan kaçının.
1,1,3,3-tetrametilguanidin Maruziyet Kontrolleri / Kişisel Koruyucu Ekipman:
Mühendislik Kontrolleri:
Buhar veya aerosol üreten operasyonlarda yerel egzoz havalandırması veya kimyasal buhar davlumbazları kullanın.
Endüstriyel kullanım için kapalı transfer sistemleri önerilir.
Genel havalandırma düşük sıcaklıkta, kapalı taşıma için yeterlidir.
Kişisel Koruyucu Ekipman:
Göz:
Yüksek riskli operasyonlar için kimyasal sıçrama gözlüğü veya tam yüz kalkanı.
Cilt:
Kimyasal dirençli eldivenler (nitril, neopren, bütil kauçuk).
Uzun kollu, koruyucu giysiler ve toplu taşıma için kimyasal önlük.
Solunum:
Normal koşullarda yeterli havalandırma gerekmez.
Buhar veya sisler maruz kalma sınırlarını aşarsa veya dökülme temizliği sırasında organik buhar solunum cihazı veya tam yüz solunum koruyucu kullanın.
Hijyen Önlemleri:
Elleri ve açıkta kalan cildi tuttuktan sonra iyice yıkayın.
Kullanım sırasında yemekten, içmekten veya sigara içmekten kaçının.
Mola alanlarına girmeden önce kontamine kıyafetleri çıkarın.
1,1,3,3-tetrametilguanidinin tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 80-70-6
Saflık: ≥ %99 (GC)
Moleküler Formül: C5H13N3
Moleküler Ağırlık: 115.18
MDL Numarası: MFCD00008323
PubChem ID: 66460
Yoğunluk: 0.92 g/mL (Liter)
Görünüm: Berrak, renksiz ile açık sarı sıvı arasında
Koşullar: 0 - 8 °C sıcaklıkta sakla
CAS: 80-70-6
IUPAC Adı: N,N,N',N'-tetrametilguanidin
Moleküler Formül: C5H13N3
InChI Anahtarı: KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CN(C)C(=N)N(C)C
Moleküler Ağırlık (g/mol): 115.18
Eşanlamlı: 1,1,3,3-tetrametilguanidin
Ürün Numarası: T0148
Saflık / Analiz Yöntemi: >%99,0(GC)(T)
Moleküler Formül / Moleküler Ağırlık: C5H13N3 = 115.18
Fiziksel Durum (20 derece. C): Sıvı
Depolama Sıcaklığı: Oda Sıcaklığı (Soğuk ve karanlık bir yerde önerilir, <15°C)
İnert Gaz Altında Depola: İnert Gaz Altında Depo Et
Kaçınılması gereken durum: Hava Duyarlı, Higroskopik
CAS RN: 80-70-6
Reaxys Kayıt Numarası: 969608
PubChem Madde Kimliği: 87576150
SDBS (AIST Spektral Veritabanı): 10085
MDL Numarası: MFCD00008323
CAS Numarası: 80-70-6
Beilstein Referansı: 969608
ChemSpider: 59832
ECHA Bilgi Kartı: 100.001.185
EC Numarası: 201-302-7
MeSH: 1,1,3,3-tetrametilguanidin
PubChem CID: 66460
UNII: VEZ101E7ZU
BM numarası: 2920
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID2058835
InChI: InChI=1S/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H3
Anahtar: KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N
SMILES: CN(C)C(=N)N(C)C
Doğrusal Formül: (CH3)2NC(=NH)N(CH3)2
CAS Numarası: 80-70-6
Moleküler Ağırlık: 115.18
Beilstein: 969608
EC Numarası: 201-302-7
MDL numarası: MFCD00008323
UNSPSC Kodu: 12352116
PubChem Madde Kimliği: 24854327
NACRES: NA.22
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin Özellikleri:
Kimyasal formül: C5H13N3
Molar kütlesi: 115.180 g·mol−1
Görünüm: Renksiz sıvı
Yoğunluk: 918 mg mL−1
Erime noktası: −30 °C (−22 °F; 243 K)
Kaynama noktası: 160 ila 162 °C (320 ila 324 °F; 433 ila 435 K)
Suda çözünebilirlik: Karışabilir
Buhar basıncı: 30 Pa (20 °C'de)
Asitlik (pKa): 13.0±1.0 (suda konjuge asidin pKa'sı)
Kırılma indeksi (nD): 1.469
buhar basıncı: 0.2 mmHg (20 °C)
Kalite Seviyesi: 200
Test: %99
Form: sıvı
kırılma indeksi: n20/D 1.469 (kelime anlamı)
Basınç sıcaklığı: 52-54 °C/11 mmHg (kelime yüzlü)
yoğunluk: 25 °C'de 0.918 g/mL (kelime anlamı)
SMILES dizi: CN(C)C(=N)N(C)C
InChI: 1S/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H3
InChI: KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N
Moleküler Ağırlık: 115.18 g/mol
XLogP3: 0.4
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 1
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 1
Döndürülebilir Tahvil Sayısı: 2
Tam Kütle: 115.110947427 Da
Monoizotopik Kütle: 115.110947427 Da
Topolojik kutup yüzey alanı: 30,3 å²
Ağır Atom Sayısı: 8
Karmaşıklık: 75.7
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış atom stereocenter sayısı: 0
Tanımlanmış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik kanonikleştirildi: Evet
1,1,3,3-Tetrametilguanidin spesifikasyonları:
Kızılötesi spektrum: Uyumlar
Görünüm (Renk): Berrak renksiz veya sarı
Kırılma indeksi: 1.4665 ile 1.4695 (20°C, 589 nm) arasında
Görünüm (Form): Sıvı
Toplam %: >=%98,5 %98,5
CAS: 80-70-6
Renk: Renksizden Sarıya
Kaynama Noktası: 160.0°C ile 162.0°C
Kızılötesi Spektrum: Otantik
Ambalaj: Cam şişe
Kırılma İndeksi: 1.4670'den 1.4690'a
Miktar: 100 g
Fieser: 01.1145; 04,489; 12,477
Merck Endeksi: 15.9375
Çözünürlük Bilgisi: Suda çözünebilirlik: karışabilir. Diğer çözünürlüğü: karışabilir
SMILES: CN(C)C(=N)N(C)C
Moleküler Ağırlık (g/mol): 115.18
Viskozite: 0.002 Pas (20°C)
Saflık Yüzdesi: %99
Kimyasal İsim veya Malzeme: 1,1,3,3-Tetrametilguanidin
1,1,3,3-Tetrametilguanidinin ilgili bileşikleri:
Tetramethylurea
Noksitiolin
Metformin
Buformin
Allantoik asit
Carmustine
1,1,3,3-tetrametilguanidinin isimleri:
Tercih edilen IUPAC adı:
N,N,N′,N′-Tetrametilguanidin